Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp², sp³);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp²;

f) un atomo di carbonio ibridato sp³;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 4

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Esercizio n. 1

Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl₂; (b) COCl₂; (c) C₂HCl; (d) C₂H₃I; (e) PCl₃; (f) POCl₃.

Esercizio n. 2

Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO₂; (b) CH₃OSO₃H (c) CH₃NH₃⁺; (d) HCO₃^–

Esercizio n. 3

Quale, tra gli ossigeni evidenziati nelle seguenti specie, presenta una carica formale +1?

Esercizio n. 4

Disponete i legami indicati nei seguenti composti in ordine di lunghezza crescente, fornendo una adeguata spiegazione

Esercizio n. 5

Indicare quale dei seguenti composti ha momento dipolare = 0: (a) NF₃; (b) Cl₂; (c) HBr; (d) BBr3; (e) CHCl₃ (f) BeCl₂.

Esercizio n. 6

Per ogni coppia di molecole o ioni, indicate la base o l’acido più forte e scrivere la sua struttura di Lewis:

(a) CH₃S^– o CH₃O^–

(b) CH₃NH^– o CH₃O^–

(c) CH₃COO^– e OH^–

(d) CH₃CH₂O^– e H^–

(e) NH₃ o OH^–

(f) CH₃COO^– o HCO₃^–

(g) HSO₄^– o OH^–

(h) OH^– o Br^–

Esercizio n. 7

Spiegate il fatto che l’acido nitroacetico O₂NCH₂COOH (pK_a 1,68) è un acido nettamente più forte dell’acido acetico, CH₃COOH (pK_a 4,76).

Esercizio n. 8

Scrivete le equazioni relative alle reazioni che i composti elencati di seguito possono dare rispettivamente con AlCl₃ (acido di Lewis) e con H₂SO₄ (acido protico forte): (a) CH₃NHCH₃; (b) H₂C=O; (c) CH₃OH; (d) CH₃CH₂SCH₂CH₃

Esercizio n. 9

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 10

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di basicità crescente