Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto.

Esercizio n. 2

Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO₂CCH=CHCO₂H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO₄ e poi con NaHSO₃/H₂O, l’acido maleico si converte in acido meso-tartarico; la cui formula generale è HO₂CCH(OH)-CH(OH)CO₂H; a sua volta, nelle stesse condizioni, l’acido fumarico dà acido (±)-tartarico. Individuate la reazione e risalite alle formule stereochimiche dei due acidi insaturi.

Esercizio n. 3

Gli acidi maleico e fumarico sono trattati con Br₂ in opportuno solvente:

a) quale dei due acidi bicarbossilici fornisce il composto meso?

b) il racemato da quale stereoisomero di partenza è formato?

Esercizio n. 4

Scrivete le formule di struttura dei composti che si dovrebbero formare per reazione dell’1-butino con i seguenti reagenti:

a) un equilvalente di Br₂

b) un equivalente di HBr

c) due equivalenti di HBr

d) H₂, Pt/C

e) H₂, Cat. Lindlar

f) 1. NaNH₂ in NH₃ (l); 2. CH₃I

g) H₂O, H₃O⁺, Hg²⁺

h) 1. disiamilborano; 2. H₂O₂, NaOH, H₂O

Esercizio n. 5

Scrivere le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-metilciclopentene con ciascuno dei seguenti prodotti:

a) HI

b) H₂, Pd/C

c) bromo in acqua

d) ozono, poi Zn, AcOH

e) OsO₄ poi NaHSO₃, H₂O

f) KMnO₄, OH- calore

Ha(OAc)₂ in THF e H₂O, poi NaBH₄

BH₃, THF, poi H₂O₂, OH^–

Esercizio n. 6

Scrivete le formule di struttura dei prodotti della re4azione del 2-butino con i reagenti elencati nell’esercizio precedente (Es. 5).