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Atomi e molecole: ulteriori esercizi

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Esercizio n.1

Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.

Esercizio n. 2

Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato

Esercizio n. 3

Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.

Esercizio n. 4

Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.

Esercizio n. 5

Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione  periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima

Esercizio n. 6

Rappresentare la  struttura di Lewis dello:

(a) ione solfato

(b) ione solfito

Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie

Corso di Metabolomica- Registrazione, Questionario di inizio corso e Avvisi

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Si è appena concluso l’incontro introduttivo del corso di Metabolomica. Con gli studenti presenti, è stato stabilito l’orario del corso:

Lunedì e Giovedì dalle 15:00 alle 17:00.

Il corso di terrà in modalità mista. Coloro che vorranno seguire in presenza seguiranno in B1*. Per coloro che saranno online, sarà necessario aggiungersi all’aula virtuale utilizzando il codice g6m84dl.

LA PRIMA LEZIONE SI TERRà il 6/10

Gli studenti che, pur essendo interessati al corso, non hanno potuto partecipare all’incontro organizzativo, dovranno registrarsi e rispondere la questionario introduttivo, scansionando il seguende QRcode:

*A3 il lunedì

Corso di Metabolomica

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📌La METABOLOMICA è un approccio allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici che negli ultimi anni trova sempre maggiori applicazioni in diversi settori: dal campo biologico a quello alimentare, dal campo biomedico a quello ambientale, ecc.

A partire dall’anno accademico 2020/2021, presso il DiSTABiF, si tiene un corso dedicato a questa disciplina.

🆕Da quest’anno, oltre alle lezioni frontali (che si terranno nelle modalità e negli orari da definire), sarà possibile partecipare anche a delle ESERCITAZIONI PRATICHE!

❗Il giorno 29/09 alle 15:00 si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). L’incontro si terrà in aula B1, ma sarà possibile anche partecipare online (sarà necessario contattare il docente per poter essere aggiunti all’aula virtuale). Nel corso dell’incontro saranno definite anche le modalità e gli orari delle lezioni.

Sono invitati a partecipare tutti gli studenti (anche afferenti ad altri corsi di Laurea Magistrale) interessati al corso.

▶️Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link:

Syllabus

Blog

verso la seconda prova intercorso

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Esercizio n. 1

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ognuna delle seguenti molecole:

Esercizio n. 2

Per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, indicate la relazione stereochimica esistente tra i due composti.

Esercizio n. 3

Disegnate le rappresentazioni strutturali di ciascuna delle seguenti molecole. Controllate che la vostra formula strutturale mostri chiaramente la configurazione allo stereocento.

a) (R)-3-bromometilesano

b) (3R,5S)-3,5-dimetilpentano

c) (2S,3S)-2-bromo-3-metilpentano

d) (S) 1,1,2-trimetilciclopropano

e) (1S,2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-m3tilbutano

f) 1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etilciclopentano

Esercizio n. 4

Scrivete tutti i possibili stereoisomeri dei seguenti composti

ENOLI ED ENOLATI 2. ALTRE REAZIONI DI ADDIZIONE: ALCUNI ESEMPI DI SOLUZIONE

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Esercizio n. 1

b.

In questo caso, abbiamo un’addizione coniugata:

d:

Avviene un’addizione coniugata, come illustrata nella prima parte dell’esercizio 1b. Se il carbanione I è posto in presenza di un elettrofilo (es. un alogenuro alchilico) avviene anche un’alchilazione in alfa.

Esercizio n. 2 (reazioni di Michael)

Quando uno ione enolato reagisce con un composto carbopnilico alfa,beta-insaturo si ha sempre un’addizione coniugata (reazione di Michael)

c.

in questo caso il reagente di Gilman (divinilcuprato di litio) si addizione al carbonio beta del ciclopentenone. Successivamente, l’anione enolato che si forma, andrà a dare una reazione di Michael al 3-buten-2-one:

Esercizio n. 3 (reazioni di anellazione di Robinson)

a:

Gli idrogeni in gamma al carbonile sono meno acidi perchè lo ione enolato che si forma utilizza elettroni p del sistema aromatico naftalenico

La base strappa un protone dal carbonio alfa.

L’anione (donatore di Michael) reagisca con il composto carbonilico alfa,beta-insaturo (accettore di Michael) per dare un 1,5-dichetone (prodotto di Michael).

Quest’ultimo, in presenza di una base dà luogo ad una condensazione aldolica intramolecolare il cui prodotto, in presenza di calore, disidrata per dare un nuovo composto carbonilico alfa,beta-insaturo.

Reazioni dei composti carbonilici

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Esercizio n. 1

Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:

a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica

b) esanoato di metile in N-metilesanammide

c) cloruro di esanoile in esanale

d) esanonitrile in acido esanoico

e) esanammide in esanammina

f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo

g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone

Esercizio n. 2

Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:

a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O

b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+

c) (CH3CH2)2NH, calore

d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O

e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O

f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O

Esercizio n. 4

Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3

Esercizio n.5

Anidride butandioica o succinica

Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:

a) 2-propanolo

b) ammoniaca

c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O

d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O

Esercizio n.6

Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?

a) acido fenilacetico

b) acido 3-butenoico

c) acido esanoico

d) acido 2,2-dimetilpentanoico

e) acido 4-metilbenzoico

Esercizio n. 7

Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?

Esercizio n. 8

L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?

CDLM FARMACIA – AMMISSIONE ALLE PROVE INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA DEL II SEMESTRE

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DI SEGUITO L’ELENCO DEGLI STUDENTI AMMESSI A SOSTENERE LE PROVE INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA DEL II SEMESTRE

il giorno 2 marzo alle ore 9,30 è prevista una seduta di recupero delle ultime prove per gli studenti che per motivi legati a positività al COVID o a quarantena per contatti con positivi.

Nello stesso giorno, gli studenti che non hanno superato o sostenuto le prove intercorso potranno fare uno scritto su tutti gli argomenti del primo semestre.

Tutti coloro che supereranno le prove di recupero saranno ammessi a sostenere le prove intercorso del II semestre

Per prenotarsi bisogna collegarsi al seguente link:

https://forms.office.com/Pages/ResponsePage.aspx?id=73pUj9cUykmk1FGmxcuSwQX98-WJL99LhZONoBG5zXpUNEhUSUtWTTRWMlJBWExGRTE2RklSTFJQRi4u

Gli studenti assenti alla prova del 27 gennaio dovranno caricare, all’atto della prenotazione, il certificato medico attestante la positività, la quarantena o altro documento utile.

Alcoli, Eteri, Epossidi, Ammine, Tioli, Solfuri

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Esercizio n. 1

Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:

a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo

b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina

c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio

d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito

e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo

f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio

g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina

h) alliletil etere + acido iodidrico

i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C

Esercizio n. 2

indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi

a) dell’1,3-butadiene a partire dal 3-bromopropene

b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)

c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano

d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)

Esercizio n. 4

Disegnare le strutture dei composti A-F

Esercizio n. 5

Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati

Esercizio n. 6

Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

Esercizio n. 7

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?

Esercizio n. 8

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:

Ancora Sostituzioni ed Eliminazioni:

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Esercizio n. 1

Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica.

Esercizio n. 2

Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo.

Esercizio n. 3

Per ciascuno dei composti dell’esercizio precedente, scrivere il/i prodotto/i della reazione E1 che accompagnano i prodotti di sostituzione. Indicare il prodotto principale.

Esercizio n. 4

Dalla reazione del seguente dialogenuro alchilico con metanolo si ottengono due cloroeteri. Mostrare la loro struttura.

Esercizio n. 5

Quale sarà il prodotto principale di eliminazione che si otterrà a partire da ciascuno dei seguenti reagenti per trattamento con una base forte e con una base debole?

Esercizio n. 6

il cis-4-bromocicloesanolo e il trans-4-bromocicloesanolo, per reazione con OH– danno lo stesso prodotto di eliminazione ma differenti prodotti di sostituzione: uno dei due reagenti forma il trans-1,4-cicloesandiolo mentre l’altro forma il 7-ossabiciclo[3.2.1]-eptano.

a) Perchè danno lo stesso prodotto di eliminazione?

b) Illustrare il meccanismo delle reazioni di sostituzione

c) A quanti stereoisomeri dà origine ciascuna delle reazioni di sostituzione e di eliminazione?

Esercizio n. 7

Proporr eun meccanismo per la seguente reazione. Spiegare perchè il metanolo sostituisce solo uno degli atomi di bromo

Esercizio n. 8

Quali prodotti si ottengono dalla seguente reazione?

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