Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:

a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo

b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina

c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio

d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito

e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo

f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio

g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina

h) alliletil etere + acido iodidrico

i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C

Esercizio n. 2

indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.

Esercizio n. 3

Proporre una sintesi

a) dell’1,3-butadiene a partire dal 3-bromopropene

b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)

c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano

d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)

Esercizio n. 4

Disegnare le strutture dei composti A-F

Esercizio n. 5

Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati

Esercizio n. 6

Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

Esercizio n. 7

Proporre un meccanismo per la seguente reazione:

Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?

Esercizio n. 8

Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni: