Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metilcicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).

1. Addizione di acidi alogenidrici
2. Addizione di acqua, acido-catalizzata
3. Ossimercuriazione (o alcossimercuriazione)-demercuriazione
4. Idroborazione-ossidazione
5. Addizione di alogeni
6. Addizione di alogeni in presenza di acqua (o alcol)
7. Idrogenazione catalitica
8. sin-Ossidrilazione
9. Epossidazione
10. Scissione ossidativa con permanganato di potassio
11. Ozonolisi

Esercizio n. 2

Identificare i reagenti per ciascuna delle seguenti reazioni di addizione agli alcheni. Per le attuali conoscenze, trascurare le reazioni che porta alla formazione dell’1-bromo-2-metilcicloesano e dell'(1S,2S)-1-metil-1,2-cicloesandiolo

Esercizio n. 3

Determinare il prodotto per ognuna delle seguenti reazioni. fare attenzione alla regio- e stereoselettività delle reazioni

Esercizio n. 4

Per ciascuna reazione dell’esercizio n. 1, disegnare un diagramma di energia libera/coordinata di reazione e individuare lo stadio cinetico