PROGRAMMA DELL’INCONTRO PRE-ESAME ORALE Analisi retrosintetica e meccanismi di reazione al carbonio alfa Disegno di sintesi (con particolare attenzione a reazioni dei derivati degli acidi carbossilici) Interconversione delle diverse rappresentazioni strutturali
LABORATORIO Alle 10:00 si terrà la premiazione in Aula L, seguita da una brevissima spiegazione relativa a quello che andremo a fare in laboratorio. Successivamente, ci sposteremo in laboratorio, dove potrete pesare i cristalli, misurare il punto di fusione, completare la relazione calcolando la resa e consegnare i quaderni.
Nel testo di riferimento (il Bruice) alcuni meccanismi non sono esplicitati (o in alcuni casi non lo sono per esteso), data la somiglianza con altri meccanismi (o per il fatto che si tratta di meccanismi già spiegati altrove).
Qui troverete un elenco di questi meccanismi con indicazioni su dove trovarli o con spiegazioni relative alla loro estrapolazione da meccanismi già presenti sul libro:
Sintesi di Gabriel: Dopo aver sintetizzato l’immide N-sostituita, questa deve essere idrolizzata. Ci sono diversi metodi per ottenere questa idrolisi, quello indicato sul testo è l’idrolisi in ambiente acido. Il meccanismo ricorda quello dell’idrolisi di un’ammide catalizzata da acidi (la cui spiegazione potete utilizzare a supporto della comprensione del meccanismo qui riportato).
Transesterificazione catalizzata da acidi: meccanismo identico all’idrolisi dell’estere catalizzata da acidi. Il meccanismo per esteso è presente nel file delle correzioni degli esercizi su Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (Ex 1a). Per la spiegazione relativa ad ogni passaggio, far riferimento al meccanismo di idrolisi dell’estere catalizzata da acidi.
Transesterificazione favorita da base: meccanismo identico all’idrolisi dell’estere favorita da ione idrossido. Il meccanismo per esteso è presente nel file delle correzioni degli esercizi su Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (Ex 1e). Per la spiegazione relativa ad ogni passaggio, far riferimento al meccanismo di idrolisi dell’estere favorita da ioni idrossido.
Esterificazione di Fischer: il meccanismo è l’esatto contrario del meccanismo di idrolisi dell’estere catalizzata da acidi. Esso è presente nel file delle correzioni degli esercizi su Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (Ex 4c). Per la spiegazione relativa ad ogni passaggio, far riferimento al meccanismo di idrolisi dell’estere catalizzata da acidi (ovviamente tenendo conto che si tratta del meccanismo inverso).
Idrolisi di un nitrile catalizzata da acidi: il meccanismo è riportato, ma ad un certo punto, dopo la formazione dell’ammide protonata, si fa riferimento ad “alcuni stadi”. Questi stadi non sono altro che quelli descritti nel meccanismo di idrolisi di un’ammide catalizzata da acidi (pag. 712, a partire dal secondo passaggio).
Idrolisi immina: il meccanismo corrisponde alla reazione inversa rispetto alla sintesi dell’immina (ma, fare attenzione alla irreversibilità dell’idrolisi, a causa delle condizioni di reazione–> vedi spiegazione a pag. 762) ed è esplicitato nel file relativo alla correzione degli esercizi relativi alle Biomolecole (Ex 6, ultima fase della sintesi di Kiliani-Fischer).
Idrolisi emammine: scaricare il file qui. Valgono le stesse considerazioni fatte per l’idrolisi dell’immina.
Idrolisi acetale: il meccanismo corrisponde alla reazione inversa rispetto alla sintesi dell’acetale ed è esplicitato sul libro nella “strategia per la risoluzione dei problemi” a pag. 771.
Meccanismo di ciclizzazione degli zuccheri: riportato nel file relativo alla correzione degli esercizi sulle Biomolecole (Ex 2).
Sintesi di Kiliani-Fischer: Si tratta di reazioni già note, in ogni caso i meccanismi per esteso sono riportati nel file relativo alla correzione degli esercizi sulle Biomolecole (Ex 6). Per le spiegazioni è possibile far riferimento ai paragrafi del libro in cui sono spiegati i singoli meccanismi.
Sintesi dei peptidi: Pur essendo i meccanismi coinvolti riportati sul libro, come chiarito a lezione, alcuni passaggi sono sottintesi. Un meccanismo più dettagliato è riportato nel file relativo alla correzione degli esercizi sulle Biomolecole (Ex 13). Da integrare con le spiegazioni presenti sul testo.
Utilizzandoquesto form è possibile segnalare eventuali meccanismi per cui non si ha ancora a disposizione materiale sufficiente. NB: Consultare attentamente il libro e il materiale caricato sul blog (incluse le correzioni degli esercizi) PRIMA dell’eventuale compilazione del form, che si chiuderà il 15/01.
Quando è necessario prevedere il meccanismo e il/i prodotti principali di una reazione dobbiamo porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e stereospecificitàdella reazione stessa. È dunque chiaro che lo studio preliminare dei meccanismi di reazione è essenziale. Nel rivedere tali meccanismi, provare a razionalizzare ogni passaggio in termini di reazione del nucleofilo con l’elettrofilo.
Nel descrivere il meccanismo di reazione, è importante fare un uso corretto delle frecce ricurve, per mostrare il movimento degli elettroni, e delle frecce adatte ad indicare il passaggio da uno stadio all’altro della reazione. Prestare, inoltre, attenzione alla presenza di eventuali atomi carichi positivamente o negativamente.
Per reazioni che prevedono la formazione di un intermedio carbocationico, fare sempre attenzione alla possibilità di trasposizioni che possano portare alla formazione di un carbocatione più stabile.
Per le reazioni stereospecifiche* (e, di conseguenza, stereoselettive), è necessario seguire la stereochimica della reazione utilizzando le opportune rappresentazioni grafiche (per i composti a catena aperta, usare strutture a cavalletto o formule prospettiche). Di seguito, due esempi.
Nel primo, facciamo reagire l’(E)-3-metil-2-pentene con Br2 in H2O. Mostriamo la stereochimica della reazione utilizzando le formule prospettiche.
Ricordiamo che il doppio legame è planare (i due carboni sp2 e gli atomi ad essi direttamente legati giacciono tutti in un piano); nell’immagine che segue, troverete i sostituenti legati ai carboni sp2 su cuneo pieno o su cuneo tratteggiato. Questo indica che stiamo immaginando che il piano su cui si trovano tutti i legami dei due carboni ibridati sp2 non è quello sello schermo (o del foglio), ma quello ad esso perpendicolare.
Gli elettroni π (pi-greco) potranno dare l’attacco all’elettrofilo sia al di sopra sia al di sotto del piano. Nell’immagine seguente è mostrato l’attacco verso l’alto. Si formerà quindi lo ione bromonio ciclico che subirà l’attacco del nucleofilo sul carbonio più sostituito. Questo attacco avviene in anti. Si formerà, quindi, un unico stereoisomero. (NB: per una descrizione dettagliata del meccanismo si rimanda al libro).
Da questa reazione stereospecifica (e quindi anche stereoselettiva) otterremo anche l’enantiomero del prodotto appena formato. Questo deriva dalla formazione dello ione bromonio sulla faccia inferiore del piano definito dai due carboni sp2.
NB: il prodotto ottenuto a seguito dell’attacco dell’acqua su questo ione bromonio avrà configurazione (2S,3R)
È possibile mostrare la stereochimica della reazione anche utilizzando le rappresentazioni a cavalletto.
A titolo di esempio, facciamo avvenire la reazione sull’alchene (Z)-3-metil-2-pentene (ci aspettiamo, dunque, la formazione di due composti che saranno tra loro enantiomeri, e saranno diastereoisomeri dei prodotti della reazione precedente). Per usare le strutture a cavalletto, riportiamo il doppio legame come mostrato di seguito (attenzione a rispettare la geometria del doppio legame!). Anche in questo caso, per attacco da parte degli elettroni π all’elettrofilo da sopra o da sotto al piano di formano due ioni bromonio. Qui è mostrato l’attacco verso il basso che porterà alla sintesi dello stereoisomero mostrato.
Per definire la stereochimica è consigliabile riportare la struttura su una proiezione di Fischer (ricordandosi di eclissarla prima di farlo).
A seguito della formazione dell’altro ione bromonio (che deriva dall’attacco al di sopra del piano), si otterrà l’enantiomero del composto qui ottenuto.
NB: avendo familiarità con le varie rappresentazioni delle molecole organiche, è possibile passare agevolmente dall’una all’altra. A questo punto potremmo, ad esempio, scrivere questo composto usando una struttura a segmenti.
La tabella 6.1 del libro può essere utile per verificare se la stereochimica della reazione è stata determinata correttamente
Se per le reazioni stereospecifiche è necessario effettuare un’analisi retrosintetica, è essenziale tener conto proprio della stereochimica con cui procede la reazione. È quindi fondamentale capire da quale alchene partire: per farlo, bisogna aver ben chiaro se la reazione prevede una stereochimica sin o anti.
Vediamo che succede se la reazione procede con stereochimica anti. ES.1: Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
Si tratta di una reazione di un alchene (3-metil-2-pentene) con bromo in metanolo. Poichè questa è una reazione stereospecifica, è ESSENZIALE capire da quale isomero (E o Z) dell’alchene bisogna partire per ottenere il prodotto desiderato. Dal momento che questa reazione è anche stereoselettiva, determiniamo le configurazioni assolute dei carboni chirali, sapendo che in questo caso otterremo anche l’enantiomero.
Per capire da quale alchene dobbiamo partire, trasformiamo questa proiezione di Fischer in una rappresentazione a cavalletto, sapendo che i sostituenti sulla linea verticale si trovano lontani dall’osservatore, mentre quelli sulla linea orizzontale sono rivolti verso l’osservatore:
L’addizione di bromo in metanolo procede con stereochimica anti; questo significa che Br e OMe devono trovarsi da parte opposta. Ruotiamo dunque la rappresentazione a cavalletto lungo il legame C2-C3 in modo da evidenziare quanto appena detto (dobbiamo ottenere il conformero sfalsato qui mostrato):
L’alchene di partenza è dunque (Z)-3-metil-2-pentene (se la struttura a cavalletto è orientata come sopra mostrato e i sostituenti sono correttamente posizionati, basta a questo punto “eliminare” i due sostituenti e “aggiungere” il doppio legame come mostrato in figura).
Il seguente video può essere utile per visualizzare l’attacco in anti:
Vediamo che succede se la reazione procede con stereochimica sin. ES. 2: Da quale 2,3,4-trimetil-3-esene è possibile ottenere il seguente prodotto di idrogenazione catalitica?
L’idrogenazione catalitica porta all’addizione di un idrogeno a ciascun carbonio sp2 e procede con stereochimica sin. La reazione è stereospecifica. Per capire da quale alchene dobbiamo partire, trasformiamo la proiezione di Fischer in una rappresentazione a cavalletto
L’addizione avviene con stereochimica sin; questo significa che i due H devono trovarsi dallo stesso lato. Ruotiamo dunque la rappresentazione a cavalletto lungo il legame C3-C4 in modo da evidenziare quanto appena detto (dobbiamo ottenere il conformero eclissato qui mostrato):
L’alchene di partenza è dunque (Z)-2,3,4-trimetil-3-esene (se la struttura a cavalletto è orientata come sopra e i sostituenti sono correttamente posizionati, per definire l’alchene di partenza, basta a questo punto “eliminare” i due atomi di idrogeno e “aggiungere” il doppio legame come mostrato in figura). Da questo alchene, per idrogenazione catalitica, otterremo anche l’enantiomero del composto iniziale.
NB: in molti esercizi, una volta individuato l’alchene di partenza, viene poi richiesto di mostrare anche il meccanismo che porta alla formazione dei prodotti oppure viene chiesto di indicare eventuali altri prodotti (LEGGERE SEMPRE BENE LA TRACCIA).
Qui è possibile scaricare una tabella riassuntiva delle reazioni degli alcheni che può integrare lo schema che trovate sul libro alla fine del capitolo dedicato proprio a queste reazioni.
*Tutte le reazioni stereospecifiche sono anche stereoselettive (mentre non è sempre vero il contrario)
Al link seguente è possibile scaricare un secondo schema riassuntivo sulle reazioni degli alcheni studiate. Sono inoltre riportati, nello stesso file, alcuni approfondimenti relativi sia alle trasposizioni, sia agli orbitali coinvolti in alcune delle reazioni in questione:
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso (come media delle due prove). Tutti gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prima e la seconda prova con sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la terza prova intercorso.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la terza prova intercorso. Gli studenti dell’ultima colonna hanno mostrato un notevole miglioramento delle conoscenze rispetto alla prima e anche loro sono ammessi alla terza prova con riserva.
Per gli studenti indicati dai colori rosso, di seguito riportati, la prova si intende non superata.
Prima di prendere visione dei turni e del calendario di laboratorio, tutti gli studenti sono invitati a leggere attentamente il seguente post:
Il laboratorio è riservato agli studenti iscritti al secondo anno in corso.
Studenti degli anni precedenti che sono in debito del laboratorio devono contattare la docente ESCLUSIVAMENTE via email, chiarendo l’anno in cui in teoria avrebbero dovuto seguire il laboratorio (cioè l’a.a. in cui erano iscritti al secondo anno in corso). NB: Gli studenti che erano iscritti al secondo anno in corso nell’a.a. 2020/2021 NON DEVONO recuperare il laboratorio.
Coloro che erano assenti alla lezione teorica, pur essendo iscritti al secondo anno in corso, sono esclusi dai turni e dovranno contattare la docente ESCLUSIVAMENTE VIA EMAIL per poter essere ammessi alla frequenza al laboratorio, previa prova di ammissione (dovranno dimostrare di aver studiato la dispensa e tutti i concetti teorici necessari).
Si ricorda che il laboratorio non è una dimostrazione: ciascuno studente dovrà operare in maniera autonoma, seguendo le indicazioni del docente e dei tutor. Per far sì che questo sia possibile e si svolga in sicurezza è necessario che lo studente conosca nei dettagli l’esperienza di laboratorio e ne comprenda a fondo le basi teoriche. Per questo è fondamentale studiare il materiale necessario e prendere visione delle indicazioni preliminari. Inoltre, gli studenti che non seguono regolarmente il corso dovranno studiare tutti gli argomenti che sono necessari alla comprensione delle attività svolte. Coloro che dimostreranno di non conoscere le basi teoriche per poter affrontare il laboratorio, non potranno eseguire le operazioni necessarie e dovranno abbandonare il laboratorio. Si ricorda che la frequenza al laboratorio e la consegna delle relazioni sono requisiti necessari per essere ammessi all’esame orale* (vedere Syllabus per i dettagli).
Cambi di turno sono possibili nei seguenti termini: lo studente che intenda cambiare turno deve trovare la persona disposta a fare il cambio e me lo dovrà comunicare il giorno stesso in cui si terrà la prima esperienza di laboratorio. Una volta effettuato il cambio di turno, non sarà possibile effettuare ulteriori modifiche.
*fanno eccezione gli studenti iscritti al seconda anno in corso nell’a.a. 2020/2021
Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:
NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.
Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.
Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.
La METABOLOMICA è un approccio allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici che negli ultimi anni trova sempre maggiori applicazioni in diversi settori: dal campo biologico a quello alimentare, dal campo biomedico a quello ambientale, ecc.
Il nostro Dipartimento offre un corso introduttivo su questo approccio innovativo e multidisciplinare.
Oltre alle lezioni frontali sarà possibile partecipare anche a delle ESERCITAZIONI PRATICHE!
Il giorno 28/09 alle 16:00 si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). L’incontro si terrà in aula B1. Nel corso dell’incontro sarà illustrato il programma del corso e sarà definito anche l’orario delle lezioni e delle esercitazioni. La docente sarà a disposizione anche per rispondere ad eventuali domande/dubbi.
Gli studenti potenzialmente interessati al corso potranno registrarsi utilizzando il seguente link: Incontro introduttivo corso di METABOLOMICA. NB: la registrazione all’incontro informativo NON è assolutamente vincolante.
Sono invitati a partecipare tutti gli studenti (anche afferenti ad altri corsi di Laurea Magistrale) interessati al corso.
Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link:
I nucleofili sono specie ricche di elettroni; gli elettrofili sono specie povere di elettroni.
I nucleofili reagiscono con gli elettrofili
Il meccanismo della reazione descrive stadio per stadio il processo attraverso il quale i reagenti vengono convertiti in prodotti
Un diagramma di energia libera/coordinata di reazione mostra le variazioni di energia che avvengono nel corso della reazione.
Quando dei reagenti si convertono in prodotti, la reazione passa attraverso uno stadio di transizione corrispondente al massimo di energia.
La termodinamica descrive una reazione all’equilibrio
Più stabile è la specie, minore è l’energia.
La costante di equilibrio Keq indica le concentrazioni relative dei reagenti e dei prodotti all’equilibrio.
Più stabile è il prodotto rispetto al reagente, maggiore è la sua concentrazione all’equilibrio e maggiore è la Keq
Se i oprodotti sono più stabili dei reagenti, allora Keq >1, DG° è negativo e la reazione è esoergonica.
Se i reagenti sono più stabili dei prodotti, allora Keq è <1, DG° è positivoe la reazione è endoergonica
DG° e Keq sono correlati dall’equazione –RT ln Keq
DG° è la variazione di energia libera di Gibbs, con DG° = DH° – TDS°
DH° è la variazione di entalpia, cioè il calore emesso o assorbito derivante dalla formazione e dalla rottura dei legami
Una reazione esotermica presenta un DH° negativo; una reazione endotermica presenta un DH° positivo
DS°è la variazione di entropia, cioè la variazione del grado di libertà di movimento del sistema.
La formazione di prodotti con legami più forti e maggiori libertà di movimento rende il DH° negativo.
L’energia libera di attivazione DG‡, è la barriera di energia di una reazione. Essa è la differenza tra l’energia libera dei reagenti e quella dello stato di transizione.
Minore è il DG‡ più veloce è la reazione
La velocità di una reazione dipende dalla concentrazione dei reagenti, dalla temperatura e dalla costante cinetica.
La costante cinetica indica quanto facilmente i reagenti raggiungono lo stato di transizione
Un intermedio è il prodotto di uno stadio della reazione e il reagente dello stadio successivo
Gli stati di transizione hanno legami parzialmente formati; gli intermedi hanno legami completamente formati
Lo stadio cineticamente determinante è quello con lo stato di transizione al punto massimo del diagramma di energia libera/coordibìnata di reazione.
REAZIONI DEGLI ALCHENI
Gli alcheni danno reazioni di addizione elettrofila; le reazioni di addizione elettrofila iniziano sempre con l’addizione di un elettrofilo al carbonio sp2 legato al maggior numero di idrogeni e terminano con l’addizione di un nucleofilo all’altro carbonio sp2.
Nelle reazioni di addizione elettrofila, il primo stadio si viene a formare un intermedio, generalmente un carbocatione.
I carbocationi terziari sono più stabili dei carbocationi secondari, che sono più stabili dei carbocationi primari. L’iperconiugazione giustifica questo andamento.
Un carbocatione darà una trasposizione se diventa più stabile come risultato dela trasposizione stessa.
Una reazione di ossidazione diminuisce il numero di legami C-H e aumenta il n. di legami C-O, C-N, C-X.
In una reazione concertata tutti i processi di formazione e rottura dei legami avvengono nello stesso stadio.
Una reazione regioselettiva seleziona un particolare isomero costituzionale (Markovnivov)
Una reazione stereoselettiva seleziona un particolare stereoisomero
Una reazione è stereospecifica se un reagente può presentare degli stereoisomeri e ciascuno stereoisomero forma un diverso stereoisomero o tipi di stereoisomeri
Quando un reagente privo di centri asimmetrici forma un prodotto con un centro asimmetrico, il prodotto è sempre in miscela racemica
Quando un reagente che ha un centro asimmetrico forma un prodotto con un secondo centro asimmetrico, si ottengono diastereoisomeri in quantità diverse.
Nell’addizione sin i sostituenti si legano dalla stessa parte del doppio legame; nell’addizione anti si legano da parti opposte
Esercizio n. 1
Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:
Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio
Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre, il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.
Esercizio n. 2
Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
Esercizio n. 3
Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica
Esercizio n. 4
Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione
Esercizio n. 5
Partendo dall’opportuno stereoisomero del 3-metil-2-pentene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
Esercizio n. 6
Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
Esercizio n. 7
Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
Esercizio n. 8
Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
Esercizio n. 9
Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico
Esercizio n. 10
A partire da uni dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I, indicando sulle frecce le condizioni di reazione
Esercizio n. 11
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione
Esercizio n. 12
Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 13
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio. 
Il giorno 28/09 alle 16:00 si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). L’incontro si terrà in aula B1. 
Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link:
Chimica Organica-DiSTABiF 
You must be logged in to post a comment.