Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Il form di chiuderà domenica 1 Novembre alle 18:00.*
*prolungato a mercoledì 4 alle 12:00
Il ricevimento di gruppo si terrà oggi alle 16:00 in aula G
REGOLE DI CHAN-INGOLD-PRELOG (Regole CIP)
Nel 1950 i chimici Cahn, Ingold e Prelog proposero una serie di regole universali e non ambigue per specificare la configurazione assoluta (R/S) delle molecole che presentano un centro chirale. Le stesse regole sono utilizzate per stabilire la configurazione E/Z di un doppio legame.
Per assegnare una configurazione R o S a un carbonio chirale (oppure una configurazione E/Z ad un doppio legame) si seguono precise regole di priorità, vale a dire si stabilisce quale atomo o gruppo prevale per le sue caratteristiche sugli altri (o sull’altro).
Regole CIP:
1. Tra gli atomi legati al centro stereogenico, quelli che hanno numero atomico più alto hanno priorità più alta.
2. Se due atomi legati al centro stereogenico sono identici, per assegnare la priorità si tiene conto del numero atomico dell’atomo successivo a quello dei due atomi considerati
3. A tutti gli atomi, con eccezione dell’idrogeno, viene formalmente data una valenza pari a 4. Se la valenza reale è inferiore, (come nel caso dell’azoto, dell’ossigeno o di un carbanione), per raggiungere la tetravalenza si utilizzano “atomi fantasma” (phantom atoms). Agli atomi fantasma viene assegnato un numero atomico pari a 0.
4. Gli atomi legati con un doppio o triplo legame sono trasformati in «legami singoli equivalenti» aventi come sostrituenti 3 atomi «fantasma» che servono solo per l’assegnazione della priorità. Gli atomi fantasma non sono legati ad altri atomi. Ogni doppio legame è duplicato e ogni triplo legame è triplicato.
5. Quando ci sono cicli come sostituenti è necessario convertire la struttura in una versione aciclica. Se consideriamo l’esempio del ciclopropano, bisogna considerare la sequenza C1-C2-C3-(C1) e la sequenza C1-C3-C2-(C1), dove l’ultimo termine di ogni sequenza è un carbonio duplicato (C1) che si intende legato a tre atomi fantasma.
Si informano gli studenti che la lezione di Chimica Organica di lunedì 26 ottobre si terrà regolarmente in presenza alle 9:00 in Aula A3
1. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?
2. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
3. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 12 avrà momento dipolare maggiore?
4. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
5. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
6. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
7. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
8. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
9. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 18.
10. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
11. Scrivere i due isomeri geometrici (=isomeri cis/trans) del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.
12. Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.
13. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici (=isomeri cis/trans), isomeri conformazionali o composti diversi:
14. Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:
| Conformero a sedia più stabile | Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello |
| Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile | Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello |
15. Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).
16. Prendendo in considerazione le strutture dell’esercizio 26,
a) per ciascun isomero geometrico, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta
b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.
17. Completare la seguente tabella:
| Composto | Conformazione a sedia più stabile | Inversione d’anello | Proiezione di Newman | Inversione d’anello |
| 1,1-dimetilcicloesano | Legame C1-C2; C5-C4 | |||
| cis-1,2-dimetilcicloesano | Legame C2-C1; C4-C5 | |||
| trans-1,2-dimetilcicloesano | Legame C1-C2; C5-C4 | |||
| cis-1,3-dimetilcicloesano | Legame C2-C3; C6-C5 | |||
| trans-1,3-dimetilcicloesano | Legame C2-C3; C6-C5 | |||
| cis-1,4-dimetilcicloesano | Legame C2-C1; C4-C5 | |||
| trans-1,4-dimetilcicloesano | Legame C1-C2; C5-C4 |
18. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia
19. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
20. Esistono 4 combinazioni cis/trans per l’1,2,4-trimetilcicloesano. a) Disegnare le due possibili conformazioni della sedia per ciascuna struttura e determinare quale sia la conformazione a sedia più stabile. b) Confrontando le conformazioni a sedia più stabili per ciascuna struttura, quale dei 4 isomeri sarebbe più stabile?
Il ricevimento di gruppo per visionare la prova intercorso si terrà IN PRESENZA il giorno 26/10/2026 a partire dalle 16:00. L’aula sarà comunicata lunedì mattina. Gli studenti interessati dovranno prenotarsi usando il seguente link: Prenotazione ricevimento di gruppo – Fill out form
Coloro che non dovessero essere in grado di raggiungere la sede potranno visionare la prova successivamente prenotandosi per il ricevimento individuale.
La prova di recupero orale si terrà regolarmente martedì pomeriggio alle 16:00 IN PRESENZA
Oggi non saranno pubblicati nuovi contenuti di Chimica Organica.
Vogliamo invece condividere due frasi riportate su altrettanti cartelloni presenti alla manifestazione degli studenti delle scuole di Caserta di questa mattina.
Forse nelle immagini non si leggono bene, quindi le trascriviamo:
«Il silenzio rende complici»
«Chi non ha il coraggio di ribellarsi non ha il diritto di lamentarsi»
Due frasi forti, che crediamo meritino una riflessione.
In questi giorni si è scelto di ricorrere alla didattica a distanza per garantire la continuità delle lezioni nonostante la mobilitazione in corso. Una soluzione che, a nostro avviso, presenta due problemi.
Il primo è didattico: soprattutto in insegnamenti come Chimica Organica, la didattica a distanza non può sostituire con la stessa efficacia il confronto diretto, la discussione e l’interazione che caratterizzano una lezione in presenza.
Ma il secondo è ancora più importante. Di fronte a una protesta, limitarsi a trovare il modo di proseguire le proprie attività significa rischiare di ignorare le ragioni stesse della mobilitazione e di indebolirne il significato.
A voi studenti vorremmo dire una cosa. Vi chiediamo ogni giorno di ragionare, di porvi domande, di non accontentarvi di risposte imparate a memoria. Ma queste capacità non servono soltanto a comprendere la Chimica Organica. Servono soprattutto a comprendere il mondo in cui vivete e a decidere quale ruolo volete avere al suo interno.
Non vi chiediamo di condividere le nostre idee o le nostre scelte. Vi chiediamo di non rinunciare mai a farvi delle domande, a confrontarvi e a prendere posizione quando lo ritenete giusto. Perché l’indifferenza è anch’essa una scelta, e anche scegliere di non fare nulla può avere delle conseguenze.
Nei prossimi giorni riceverete ulteriori informazioni sull’organizzazione delle attività didattiche. Ma per oggi, niente Chimica Organica. Oggi lasciamo spazio alla riflessione.
Proff. Monica Scognamiglio e Antonio Fiorentino
Si informano gli studenti che la lezione di Chimica Organica prevista per giovedì 22 ottobre non si terrà, né in presenza né a distanza.
La prossima lezione si terrà lunedì 26 ottobre, secondo modalità che saranno comunicate successivamente.
Chiedo ai rappresentanti del secondo anno di mettersi in contatto con me via email.
Al di là degli aspetti organizzativi, vorrei condividere una riflessione: credo che sia importante ricordare che le mobilitazioni sociali non rappresentano soltanto difficoltà da superare, ma anche occasioni per interrogarsi sulle questioni che le hanno determinate. Anche le scelte individuali, per quanto piccole, esprimono una posizione e comportano una responsabilità.
Prof. Monica Scognamiglio
In considerazione della sospensione delle attività didattiche disposta per la sede di Caserta per la giornata di domani 21/10, a seguito dell’allerta meteo, il TURNO DI LABORATORIO DIDATTICO PREVISTO PER LA GIORNATA DI DOMANI è RINVIATO A DATA DA DESTINARSI
Seguiranno informazioni sul calendario aggiornato
L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.
Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).
Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.
NB: Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:
NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame
Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:
Le slide della lezione relativa a questa parte possono essere scaricate qui.
Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.
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