Chimica Organica-DiSTABiF

1. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?

2. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.

3. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 12 avrà momento dipolare maggiore?

4. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?

5. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale: 

6. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale: 

7. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale: 

8. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).

9. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 18.

10. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

11. Scrivere i due isomeri geometrici (=isomeri cis/trans) del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.

12. Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.

13. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici (=isomeri cis/trans), isomeri conformazionali o composti diversi:

14. Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:

Conformero a sedia più stabile	Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile	Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello

15. Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).

16. Prendendo in considerazione le strutture dell’esercizio 26,
a) per ciascun isomero geometrico, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta
b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.

17. Completare la seguente tabella:

Composto	Conformazione a sedia più stabile	Inversione d’anello	Proiezione di Newman	Inversione d’anello
1,1-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,2-dimetilcicloesano			Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,2-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,3-dimetilcicloesano			Legame C2-C3; C6-C5
trans-1,3-dimetilcicloesano			Legame C2-C3; C6-C5
cis-1,4-dimetilcicloesano			Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,4-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4

18. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia

19. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.               

20. Esistono 4 combinazioni cis/trans per l’1,2,4-trimetilcicloesano. a) Disegnare le due possibili    conformazioni della sedia per ciascuna struttura e determinare quale sia la conformazione a sedia più stabile. b) Confrontando le conformazioni a sedia più stabili per ciascuna struttura, quale dei 4 isomeri sarebbe più stabile?