Configurazione assoluta

Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"

Attribuisci il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando appropriato, ai seguenti composti:

Regolamento:

NB: le lettere a–m si riferiscono alle strutture riportate dopo le definizioni
| Orizzontali | Verticali |
|---|---|
| 1. Nell’ambito dell’analisi conformazionale, il tipo di tensione dovuta alla repulsione tra gli elettroni di legame di un sostituente quando questi si avvicinano agli elettroni di legame di un altro sostituente. | 2. Il fenomeno che porta alla combinazione di orbitali atomici s e p del carbonio (ma anche di altri atomi) per dare (a seconda del tipo e numero di orbitali coinvolti) orbitali sp, sp2 o sp3. |
| 6. Si definiscono conformazioni diversi arrangiamenti spaziali degli atomi che risultano dalla…………….intorno al legame sigma. | 3. Che tipo di composto è descritto dalla formula generica R-O-R, dove R è un gruppo alchilico? |
| 7. Il nome del sostituente presente nel composto c. | 4. Lo sono tra loro le due strutture riportate in a. |
| 11. Composto costituito da una catena lineare di 10 atomi di C con OH in posizione 1 (1-……………..). | 5. Il sostituente del composto b che sarà elencato per primo nel nome IUPAC del composto in questione. |
| 12. Elencare i descrittori (R/S; E/Z) dei centri stereogenici presenti nella molecola d (da sinistra verso destra). | 8. Il nome del sostituente alchilico costituito da due atomi di carbonio. |
| 13. Il nome IUPAC del composto e. | 9. Si deve considerare per stabilire la priorità degli atomi legati al C chirale secondo le regole di Cahn, Ingold e Prelog |
| 14. Sono tra loro immagini speculari non sovrapponibili l’uno dell’altro. | 10. Quale delle basi coniugate degli acidi alogenidrici è la più stabile? |
| 16. Definisci la relazione esistente tra le due strutture g. | 15. Il tipo di conformazione rappresentata in f. |
| 18. Il nome del composto i. | 16. Nell’ambito dell’analisi conformazionale, il tipo di tensione dovuta alla repulsione tra le nubi elettroniche dei sostituenti. |
| 19. Possono essere di struttura, geometrici, ottici,… | 17. L’atomo a priorità maggiore legato al carbonio chirale in h. |
| 20. Il tipo di isomeria dovuta alla impossibilità di libera rotazione intorno al doppio legame. | 21. Definisci la configurazione assoluta dei carboni chirali nel composto l, riportandoli in base all’ordine che gli spetta nel nome IUPAC corretto del composto stesso |
| 22. Prendendo in considerazione il legame C2-C3 del butano, questa è la conformazione più stabile. | |
| 23. Elencare i descrittori (R/S; E/Z) dei centri stereogenici presenti nella molecola m (da sinistra verso destra). |



Regolamento:

ESERCIZIO 1
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

Quale di essi ha una configurazione trans? ________
Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________
ESERCIZIO 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile
ESERCIZIO 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

ESERCIZIO 4
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto
2-metilciclopentano
cis 2-cloro-2-etilciclobutano
3,3-dimetil-6-etilottano
ESERCIZIO 5
Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta



Avvisi importanti in vista della prova intercorso
Coloro che dovranno sostenere la prova intercorso dovranno seguire tutte le indicazioni già utilizzate nel sostenere gli esami online. In particolare, dovrete:
– avere una connessione stabile
– avere microfono funzionante
– avere videocamera funzionante
– avere la possibilità di condividere lo schermo del computer (attraverso l’apposita funzione presente in piattaforma)
– essere soli nella stanza
– avere sulla scrivania solo un foglio bianco ed una penna.
– è necessario inoltre avere a disposizione una scansione di un documento di riconoscimento in corso di validità.
Infine, coloro che hanno avuto difficoltà ad accedere al form nel corso dell’esercitazione, dovranno risolvere il problema entro lunedì. Un link di prova sarà caricato domani (venerdì 6/11) nell’aula virtuale. Nel caso in cui il problema dovesse sussistere, è consigliato riaccedere a Teams. Se neppure in tal caso il problema fosse risolto, l’invito è a contattare il docente del corso al più presto.
Appuntamenti e consigli in preparazione della prova intercorso:
Buono studio!
Difficoltà a capire e visualizzare le diverse conformazioni?
Be’…è il momento giusto per utilizzare i vostri modellini molecolari. Questi possono aiutarvi tantissimo nel visualizzare la disposizione spaziale degli atomi delle molecole.
Inoltre, di seguito sono disponibili diversi video e risorse interattive (scorrete la pagina dopo i video per trovare i link a queste ultime) che possono esservi di grandissimo aiuto!
E non dimenticate poi di esercitarvi!

Analisi conformazionale dell’etano
Analisi conformazionale del butano
Analisi conformazionale del cicloesano
Perchè la conformazione a sedia è più stabile delle altre?
Cicloesani monosostituiti
Cicloesani disostituiti
Risorse interattive:
Proiezioni di Newman del butano e dell’etano: seguendo questi link e cliccando sulle proiezioni di Newman è possibile confrontare quelle sfalsate e quelle eclissate, inoltre, cliccando sulle frecce è possibile visualizzare la rotazione intorno al legame sigma.
Conformazioni del butano (rispetto al legame C2-C3): anche qui è possibile interagire come descritto sopra per visualizzare tutte le diverse conformazioni e l’energia ad esse associata.
Conformazioni del cicloeasano (modalità interattiva: cliccare su conformeri e su frecce, come descritto sopra).




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