Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.
ESERCIZIO 1
Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
ESERCIZIO 2
Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.
ESERCIZIO 3
A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.
Esercizio n. 1
Indicare tutti i reagenti necessari per ognuna delle seguenti trasformazioni.
Esercizio n. 2
Proporre un meccanismo per ognuna delle seguenti trasformazioni
2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.
3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.
4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica
5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
a) 1-butanolo
b) 3,4-esandiolo
c) 3-metil-2-pentanolo
d) 2-metil-1-cicloesanolo
6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto
7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina.
di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.
2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Di seguito è riportata la struttura dell’antitumorale Vinblastina. Individuare quanti atomi chirali sono presenti. Attribuire la configurazione assoluta ai carboni chirali.
Indicare la relazione stereochimica esistente tra ciascuna delle seguenti coppie di composti
Esercizio 1
Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica
Esercizio 2
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:
3-cloro-1-butene
3-cloro-1-metilciclopentene
4-cloro-2-pentene
3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene
4-cloro-2-metil-2-pentene
3-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen
4-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene
3,5-dimetilciclopentene
1-cloro-2-metil-1-butene
3-metilciclobutene metilciclopentene 3,4-dimetilciclobutene
Esercizio 3
Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:
| cis-3-ottene 1,3-dimetilcicloesene trans-2 esene 3,4-dimetilciclopentene 2,4-dimetil-2-pentene vinilciclopentano trans-1-cloro-2-pentene | 1,2-diclorocicloesene 4,5-dibromo-2-pentene trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene bromuro di vinile (Z,4R)-4-metil-2-esene cloruro di allile (E,4S)-4-cloro-2-pentene |
Esercizio 4
Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S
Chimica Organica-DiSTABiF 
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