Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Seguendo il seguente link sarà possibile rispondere ad un questionario che sarà utile per la preparazione dell’esercitazione di domani
Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Esercizio 1
Esercizio 2
Esercizio 3
Esercizio 4
CALENDARIO ESERCITAZIONI
7 DICEMBRE ore 14:30 AULA A3: Nomenclatura composti polifunzionali e rezioni di sostituzione ed eliminazione
12 DICEMBRE ore 15:00 AULA A3: Reazioni dei composti carbonilici
14 DICEMBRE ore 14:30 AULA L: Esercitazione di ricapitolazione prima della prova.
Prima di ciascuna esercitazione sarà condiviso un modulo in cui potrete esprimere dubbi e necessità per l’esercitazione, in modo da rendere l’esercitazione stessa quanto più fruttuosa possibile. Invito tutti coloro che intendono partecipare all’esercitazione a sfruttare questa possibilità.
Dovrebbe, inoltre, essere ormai chiaro che per poter beneficiare delle esercitazioni bisogna prima aver studiato!
RICEVIMENTO
Coloro che sono prenotati per il ricevimento negli orari che corrispondono a quelli delle esercitazioni, saranno contattati appena possibile per le variazioni di orario.
Chi ha necessità di ulteriori ricevimenti prima della prova, potrà richiederli via email (ma sarà possibile aggiungere appuntamenti di ricevimento solo per la settimana prossima).
Vi ricordo che il 9/12 l’Università è chiusa, per cui non sarà ovviamente possibile fare ricevimento.
…se volete saperne di più sulla teobromina, potete leggere l’articolo sul bog PhytoChem (l’articolo è in inglese, ma è possibile leggere la versione in italiano andando alla fine del post e cliccando sull bandierina).
Con lo studio della nomenclatura dei composti carbonilici, è arrivato il momento di mettere insieme tutte le regole studiate fino ad ora per poter essere in grado di attribuire il nome IUPAC a molecole anche complesse.
Nello schema qui riportato, bisogna modificare la prima domanda in “il composto contiene un gruppo funzionale prioritario”?
Sarà quello a determinare lo scheletro principale e il verso di numerazione.
NB: in un ciclo, il gruppo funzionale prioritario sarà sul carbonio 1. La numerazione procede nel verso che dà all’eventuale legame multiplo il numero più basso; se non ci sono legami multipli, si procede nella direzione che dà al primo sostituente il numero più basso. Su una catena lineare, invece, si deve partire da una delle estremità e si sceglierà la direzione che dà al carbonio che lega il gruppo funzionale prioritario il numero più basso possibile.
A questo punto, è opportuno rifarsi alle indicazioni precedentemente pubblicate relative alla nomenclatura di composti organici polifunzionali.
NB: ai fini della nomenclatura, una volta individuato il gruppo funzionale prioritario, tutti gli altri gruppi funzionali vanno considerati alla stregua di sostituenti e vanno indicati come prefissi (fanno eccezione i legami multipli).
Qui troverete indicazioni su come indicare la presenza di gruppi carbonilici come sostituenti.
ATTENZIONE: Non tutte le regole qui riportate sono aggiornate in accordo con le indicazioni IUPAC 2013, dato che le regole utilizzate prima dell’ultima revisione sono ancora ampiamente utilizzate.
Regolamento:
CHALLENGE
Quando il trans-2-butene reagisce con cloro (Cl2) in presenza di cianuro di potassio (K+CN–) si forma una miscela racemica del 3-cloro-2-metilbutanonitrile.
(a) Quale coppia di enantiomeri si forma?
(b) Partendo da uno dei due enantiomeri, scrivere i prodotti di eliminazione bimolecolare specificando i reagenti necessari e illustrando il meccanismo di azione tenendo conto della regiochimica e della stereochimica.
(c) Illustrare il meccanismo della reazione del prodotto di eliminazione del punto (b) con l’1,3-ciclopentadiene tenendo conto della regiochimica e della stereochimica della reazione.
La challenge scadrà alle 00,02 del 4 dicembre
Seguendo il seguente link sarà possibile rispondere ad un questionario relativo alle prossime esercitazioni.
Questo questionario di chiuderà domani alle 12:00
Troverete delle proposte di date per le esercitazioni. Dovrete dire se ritenete necessaria o meno l’esercitazione in questione. Il numero di risposte (e di risposte a favore) determinerà se l’esercitazione si terrà o meno. Se preferite un appuntamento in meno, ma della durata maggiore (cioè se ritenete opportuno accorpare due delle esercitazioni), dovrete indicarlo nei commenti (IV domanda del modulo).
Regolamento:
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
NB: dalla seconda reazione si otterranno diversi prodotti principali. Tra questi andrà “isolato” l’unico composto che darà il prodotto finale come UNICO prodotto di reazione.
Ogni freccia indica una reazione. I nomi IUPAC da indicare nella risposta sono solo quelli dei prodotti di ciascuna reazione che sono poi i reagenti della rezione successiva.
1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol
2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli
3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :
4) Completare le seguenti reazioni:
5) Scrivere il prodotto o i prodotti delle reazioni dei seguenti epossidi con I) ione idrossido II) acqua in ambiente acido III) ione cianuro
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
7) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione
8) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione
SI CONSIGLIA FORTEMENTE DI SVOLGERE ANCHE GLI ESERCIZI DEL LIBRO
Chimica Organica-DiSTABiF 
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