i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C
Esercizio n. 2
indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.
Esercizio n. 3
Proporre una sintesi
a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene
b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)
c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano
d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)
Esercizio n. 4
Disegnare le strutture dei composti A-F
Esercizio n. 5
Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati
Esercizio n. 6
Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni
Esercizio n. 7
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:
Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?
Esercizio n. 8
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 9
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 10
Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni
PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 del Bruice
1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo. a) metanammina b) dimetilammina c) metanolo d) bromuro di etilmagnesio e) NaBH4
2) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno. a) 1-esanolo b) 2-esanolo c) 1-cicloesil-1-pentanolo d) 1-etilcicloesanolo e) 1-ciclopentil-1-metiletanolo
3) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di etile d) N-metilacetammide e) etanolo f) 2-metil-2-propanolo g) 2-metil-1-propanolo h) etanale i) (R)-1-cicloesiletanolo + (S)-1-cicloesiletanolo l) 2-propanolo m) (R)-1-ammino-2-propanolo + (S)-1-ammino-2-propanolo n) 2-metil-4-penten-2-olo o) 2-metil-1,2-propandiolo p) 1,2-propandiolo q) 1-bromo-1-etilciclopentano r) etanoato di etile (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) s) (R)-3-bromo-3-metil-esano + (S)-3-bromo-3-metil-esano t) 3-etossi-3-metilpentano (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) u) 2-eptanone v) 2,2-dimetossipropano z) (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo + (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) NB: per la sintesi di molti di questi composti sono necessari più passaggi. Fare attenzione alla corretta sequenza di reazioni e alla reattività dei diversi gruppi funzionali nei confronti dei diversi reattivi. E’ possibile aggiungere fonti di atomi di C diverse dall’acido acetico, ammenochè non sia diversamente indicato nella traccia
4) Mostrare come è possibile convertire l’1-bromobutano in: a) 1-pentanolo b) 3-eptanolo c) 1-esanolo d) 2-metil-2-esanolo d) pentanammide e) butanammide
5) Mostrare come è possibile ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dal 1-propanolo
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice. Per gli esercizi 1-4 non sono previsti esercizi guida. Esercizi-guida per l’esercizio 5 saranno pubblicati più tardi.
1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
2)Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti
3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta
Chimica Organica-DiSTABiF 
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