Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà dire nei commenti al post cosa sono A/B/C e, per ciascuna reazione, quali sono i prodotti che costituiscono il substrato della reazione successiva (nomi IUPAC comprensivi di stereochimica). Contestualmente sarà necessario inviare una foto del meccanismo di reazione alla docente via e-mail. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

NB: dalla seconda reazione si otterranno diversi prodotti principali. Tra questi andrà “isolato” l’unico composto che darà il prodotto finale come UNICO prodotto di reazione.

Ogni freccia indica una reazione. I nomi IUPAC da indicare nella risposta sono solo quelli dei prodotti di ciascuna reazione che sono poi i reagenti della rezione successiva.

7 comments

  • A: E1 forma il 2-isopropil-1-metilcicloesene
    B: Addizione elettrofila di HF forma (1S,2S)-1-fluoro-2-isopropil-1-metilcicloesano
    C:E2 forma (3S)-3-isopropil-2-metilcicloesene

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  • (A) reazione SN1, il gruppo ossidrile viene protonato con H2SO4, rendendo il gruppo ossidrile un buon uscente sotto forma di acqua. il composto formato presenta un carbocatione sul carbonio appena abbandonato dall’acqua:
    1-metil-1-(2-metilpropil) ciclopentano
    (B) il composto formato si stabilizza dando origine ad un’espansione ad anello formando un ciclo a 6 carboni:
    1-metil-2-(2-metilpropil) cicloesano
    (C) in soluzione è presente CH3O- che strappando un H al carbonio 6 favorisce la formazione di un doppio legame.

    fa piangere e ridere, ma fa anche riflettere.

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    • Roberto Ferro

      errata corrige
      *il prodotto della reazione B è 1 -metil-2-(1-metiletil) cicloesano
      * (C) in seguito all’espansione dell’anello, la carica positiva è situata sul carbonio 1, la successiva protonazione di CH3O- e allontanamento dell’idrogeno del carbonio 6 comporta la formazione del doppio legame.

      (mi dissocio dalle possibili figurelle dei miei balzani racconti di fantasia)

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  • Sharonne Giugliano

    Disidratazione E1 di un alcol porta alla formazione del prodotto A: 1-isopropil-2-metilcicloesene
    Segue addizione elettrofila con formazione del prodotto B: (1S,RS)-1-bromo-2-isopropil-1-metilcicloesano
    Segue E2 di un alogenerò alchilico con prodotto C: (3S)-3-isopropil-2-metilcicloesene.

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  • DANIELA CARTINI

    a) h2SO4 E Calore
    b) neat
    c) H2O

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  • Ilaria Tufano

    A: Reazione di eliminazione alcoli: disidratazione. Ottengo: (S)-1-isopropil-2-metilcicloesene.
    B: Addizione di acido alogenidrico (HF) all’alchene. Composto “isolato”: (1R,2S)-1-fluoro-2-isopropil-1-metilcicloesano.
    C: Reazione E2. Ottengo: (S)-3-isopropil-2-metilcicloesene.

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  • monicascognamiglio

    Qui trovate la sequenza delle reazioni (i meccanismi non dovrebbero essere un problema a questo punto…): https://www.dropbox.com/s/8po03xpppwttd6k/chall.pdf?dl=0

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