SUNDAY ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA
Regolamento:
- Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
- La risposta va inserita nei commenti al post ma è possibile inviare delle immagini su teams al docente
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
- L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Quando il trans-2-butene reagisce con cloro (Cl2) in presenza di cianuro di potassio (K+CN–) si forma una miscela racemica del 3-cloro-2-metilbutanonitrile.
(a) Quale coppia di enantiomeri si forma?
(b) Partendo da uno dei due enantiomeri, scrivere i prodotti di eliminazione bimolecolare specificando i reagenti necessari e illustrando il meccanismo di azione tenendo conto della regiochimica e della stereochimica.
(c) Illustrare il meccanismo della reazione del prodotto di eliminazione del punto (b) con l’1,3-ciclopentadiene tenendo conto della regiochimica e della stereochimica della reazione.
La challenge scadrà alle 00,02 del 4 dicembre
Chimica Organica-DiSTABiF 
Dalla reazione del trans-2-butene si ottiene un racemato costituito da (2R, 3S)-3-cloro-2-metilpentanonitrile e dal (2S, 3R)-3-cloro-2-metilpentanonitrile, siccome la reazione avviene in anti.
Quando il (2R, 3S)-3-cloro-2-metilpentanonitrile va incontro ad eliminazione bimolecolare si usa una base forte come OH- ed inoltre la reazione avviene con somministrazione di calore. Da questa reazione si forma il trans-(2R)-3-pentenenitrile. Non è possibile eliminare un idrogeno dall’altro carbonio beta poiché non è anticomplanare.
Quando il trans-(2R)-3-pentenenitrile reagisce con l’1,3-ciclopentadiene si ha una reazione Diels-Alder e si forma il 2-etilnitrile-3-metilbiciclo [2.2.1]-5-eptene.
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