Chimica Organica-DiSTABiF

Prima di procedere, oltre ad aver studiato la stereochimica con l’ausilio di libro e appunti, potrebbe essere utile prendere visione delle indicazioni e degli esercizi pubblicati precedentemente, oltre che esercitarsi utilizzando i giochi condivisi nel materiale didattico. Se si ha necessità di passare da una rappresentazione all’altra, un aiuto potrebbe venire dalla guida pubblicata ancora una volta nel materiale didattico.

1) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, alle seguenti molecole.

Lettera h: il sostituente in equatoriale con il 3 in basso è, ovviamente, un gruppo -CH₃

2) Scrivere i seguenti composti in proiezione di Fischer e rispondere alle domande I e II: 

a) (2S,3S)-2,3-dibromobutano

b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano

d) d) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

I) Quali composti sono otticamente attivi?

II) Dire qual è la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro):           

a e b sono_____________________

a e c sono_____________________

a e d sono_____________________

b e c sono_____________________

3) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
NB: per i composti a catena lineare, è consigliabile utilizzare le proiezioni di Fischer

a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano

c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano

4) Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto
Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta di ciascuna struttura!

5) Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono________________________________
a e c sono________________________________
b e c sono________________________________

6) Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?

7) Scrivere, utilizzando le strutture a segmenti, i seguenti composti:
1) (2S,6R)-6-isopropil-2-nonanolo
2) (1R,2S,3R)-2-etil-N,N,3-trimetilcicloesanammina
3) (2R,3S,4S,5R)-3-bromo-5-etil-2-metil-4-(2-metilpropil)ottano
4) (2R,6S)-6-bromo-2-isopropil-3,3-dimetil-1-ottanolo
5) (1R,3R)-3-bromo-1-terz-butil-1-metossiciclopentano

8) Qual è il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura?

PER I PIU’ CORAGGIOSI…

9) Uno studente ha ottenuto da una sintesi in laboratorio un composto X. A seguito di una serie di analisi che si basano su diverse proprietà fisiche della molecola in questione (tra cui diverse analisi cromatografiche) lo studente ha dedotto che si trattasse di un composto puro. Quando, però ha determinato la rotazione ottica specifica del composto X, ha ottenuto un valore pari a -5,0°, mentre il valore atteso per il composto X era di -10,0°.
a) come è possibile spiegare che il valore di [a]_D per il composto sintetizzato in laboratorio non è esattamente lo stesso di quello di riferimento?
b) da cosa è realmente costituito il campione?
c) in che proporzioni?
d) come si spiega che lo studente, a seguito delle analisi iniziali, era sicuro di trovarsi di fronte ad un composto puro?

10) Di seguito è mostrata la struttura della solanina, un alcaloide glicosidico presente nelle patate e prodotto da diverse piante della famiglia delle Solanaceae. Stabilire la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali presenti nella seguente molecola: