Halloween Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti.
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato mercoledì a lezione (questa volta in palio ci sono 3 punti).
Guarda le seguenti molecole e poi definisci la stereochimica seguendo le indicazioni riportate sotto
1. Definisci la geometria dei doppi legami in A/D/E
2. Determina la configurazione assoluta dei carboni indicati da una lettera nei composti B/C/F
3. Individua i carboni chirali in G ed attribuisci ad essi la configurazione assoluta
Le risposte vanno riportate in maniera schematica!
Dopo la chiusura della sfida, scopriremo cosa sono questi composti…
Chimica Organica-DiSTABiF 
A) isomero geometrico E
D) isomero geometrico trans
E) isomero geometrico cis
In B) il carbonio a), il carbonio b) e il carbonio c) hanno configurazione assoluta R;
In C) il carbonio a) e il carbonio b) hanno configurazione assoluta S;
In F) il carbonio a) ha configurazione assoluta S, il carbonio b) ha configurazione assoluta R, il carbonio c) ha configurazione assoluta R, il carbonio d) ha configurazione assoluta R;
I carboni chirali sono: 5,8,9,10,13,14,17;
5 ha configurazione R;
8 ha configurazione S;
10 ha configurazione S;
13 ha configurazione S;
14 ha configurazione S;
17 ha configurazione R.
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1) A isomero E
D isomero trans
E isomero cis
2) B: a) S b) R c) R
C: a) S b) S
F: a) S b) R c) R d) R
3) Carboni chirali: 5-8-9-10-13-14-17-20
Configurazione assoluta:
5 R
8 R
9 R
10 S
13 S
14 S
17 R
20 R
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3) 9 S
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In G 5 non è un carbonio chirale perché non lega 4 gruppi differenti, mi sono sbagliata
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1) a. doppio legame trans
d. doppio legame trans
e. doppio legame cis
2) composto B: a. S, b. R, c. R
composto C: a. S , b.R
composto F: a. S, b. R, c. R, d. R
3) 5R, 8S, 9S, 10S, 13S, 14S, 17R, 20R
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A) trans
B) trans
E) cis
B) aR; bR; cR
C) aR; bS
F) aS; bR; cR; dR
10S; 9R; 8S; 14S; 13S; 17R; 20R
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1) GEOMETRIA A : TRANS
GEOMETRIA D : E
GEOMETRIA E : Z
2) CONFIGURAZIONE ASSOLUTA IN B di a: R ; b : R ; c: R .
CONFIGURAZIONE ASSOLUTA IN C di a: R ; b: S .
CONFIGURAZIONE ASSOLUTA IN F di a : S ; b:R ; c: R d:R .
3) CARBONI CHIRALI IN G SONO 7 e sono :
8 configurazione R
9 configurazione S
10 configurazione R
13 configurazione R
14 configurazione S
17 configurazione R
20 configurazione R .
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Esercizio 1:
A) Trans
B) E
C) Z
Esercizio 2:
B) a:S; b:R; c:R
C) a:S; b:S
F) a:S; b:R; c:R; d:R
Esercizio 3:
G) 8S; 9S; 10S; 13S; 14S; 17R; 20R
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Pronti a scoprire di quali composti avete determinato la stereochimica?
Sono tutte molecole che hanno a che fare con le zucche.
I composti A/B/C sono dei carotenoidi (rispettivamente beta-carotene, luteina e zeaxantina). Questi composti sono dei pigmenti molto diffusi nelle piante e sono anche ampiamente usati come coloranti nell’industria alimentare e farmaceutica.
I composti D e E, 2-esenale e 3-esen-1-olo, sono tra i composti che contribuiscono al tipico odore della zucca.
Il composto F è l’acido clorogenico. Anche questo è un composto ampiamente diffuso in diverse specie vegetali ed è molto abbondante nella zucca.
Infine, il composto G, è lo scheletro di base (semplificato) delle cucurbitacine. Si tratta in questo caso di un gruppo di composti in cui questo scheletro di base presenza diverse variazioni strutturali. Le cucurbitacine sono un gruppo di triterpeni citotossici che si trovano nella famiglia delle Cucurbitaceae.
Domani scopriremo se c’è stato un vincitore…però, in tema Halloween, attenti agli ORRORI! Un carbonio impegnato in un doppio legame non può essere un carbonio chirale, perché quest’ultimo per definizione deve legare 4 sostituenti diversi! Inoltre, ricordatevi che non possiamo parlare di cis/trans per doppi legami in cui non abbiamo un H legato a ciascun carbonio ibridato sp2!
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