Chimica Organica-DiSTABiF

1) Dire quale tra i seguenti composti sarà più solubile in acqua e spiegare perchè:
a) butano
b) etil metil etere
c) 1-propanolo

2) Quale tra i seguenti composti avrà il punto di ebollizione più basso?
a) esano
b)2,2-dimetilbutano
c) 2-metilpentano

3) Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse.

4) Scrivi il (2R,3S)-2-bromo-3,4-dimetilpentano in proiezione di Fischer.
Scrivi, poi, la proiezione di Newman lungo il legame C2-C3 del conformero a minore energia.

5) Scrivi il conformero più stabile del (1S,2R,4S)-1-t-butil-4-fluoro-2-metilcicloesano e motivare la scelta.

6) Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.

a e b sono___________________
a e c sono___________________
b e c sono___________________

7) Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri, lo stesso composto o isomeri costituzionali

a e b sono___________________
a e c sono___________________
a e d sono___________________
b e c sono___________________
b e d sono___________________
c e d sono___________________

8) Dire quali dei seguenti compsoti ruotano il piano della luce polarizzata

9) Individuare, tra le seguenti strutture, il (2R,3R)-2-bromo-3-pentanolo

10) Dire se le seguenti miscele di composti ruotano il piano della luce polarizzata e spiegare perchè

11) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

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Altri esercizi sono disponibili nei post precedenti, nei test di autovalutazione e sul libro.