Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole. NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.
2. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecolee dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture(stesso composto/enantiomeri/composti diversi):
3. Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto. Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta di ciascuna struttura
4. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali
5. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta per ciascuna struttura!
6. Stabilire la configurazione assoluta di ciascun carbonio chirale (se) presente nelle seguenti molecole
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 45 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Il form di chiuderà domenica 1 Novembre alle 18:00.*
1.Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?
2. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
3. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 12 avrà momento dipolare maggiore?
4. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
5. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
6. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
7. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
8. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
9. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 18.
10. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
11. Scrivere i due isomeri geometrici (=isomeri cis/trans) del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.
12.Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.
13. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici (=isomeri cis/trans), isomeri conformazionali o composti diversi:
14. Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:
Conformero a sedia più stabile
Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello
15. Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).
16.Prendendo in considerazione le strutture dell’esercizio 26, a) per ciascun isomero geometrico, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.
17. Completare la seguente tabella:
Composto
Conformazione a sedia più stabile
Inversione d’anello
Proiezione di Newman
Inversione d’anello
1,1-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,2-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,2-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
trans-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
cis-1,4-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,4-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
18.Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia
19. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
20. Esistono 4 combinazioni cis/trans per l’1,2,4-trimetilcicloesano. a) Disegnare le due possibili conformazioni della sedia per ciascuna struttura e determinare quale sia la conformazione a sedia più stabile. b) Confrontando le conformazioni a sedia più stabili per ciascuna struttura, quale dei 4 isomeri sarebbe più stabile?
Il ricevimento di gruppo per visionare la prova intercorso si terrà IN PRESENZA il giorno 26/10/2026 a partire dalle 16:00. L’aula sarà comunicata lunedì mattina. Gli studenti interessati dovranno prenotarsi usando il seguente link: Prenotazione ricevimento di gruppo – Fill out form
Coloro che non dovessero essere in grado di raggiungere la sede potranno visionare la prova successivamente prenotandosi per il ricevimento individuale.
La prova di recupero orale si terrà regolarmente martedì pomeriggio alle 16:00 IN PRESENZA
Oggi non saranno pubblicati nuovi contenuti di Chimica Organica.
Vogliamo invece condividere due frasi riportate su altrettanti cartelloni presenti alla manifestazione degli studenti delle scuole di Caserta di questa mattina.
Forse nelle immagini non si leggono bene, quindi le trascriviamo:
«Il silenzio rende complici»
«Chi non ha il coraggio di ribellarsi non ha il diritto di lamentarsi»
Due frasi forti, che crediamo meritino una riflessione.
In questi giorni si è scelto di ricorrere alla didattica a distanza per garantire la continuità delle lezioni nonostante la mobilitazione in corso. Una soluzione che, a nostro avviso, presenta due problemi.
Il primo è didattico: soprattutto in insegnamenti come Chimica Organica, la didattica a distanza non può sostituire con la stessa efficacia il confronto diretto, la discussione e l’interazione che caratterizzano una lezione in presenza.
Ma il secondo è ancora più importante. Di fronte a una protesta, limitarsi a trovare il modo di proseguire le proprie attività significa rischiare di ignorare le ragioni stesse della mobilitazione e di indebolirne il significato.
A voi studenti vorremmo dire una cosa. Vi chiediamo ogni giorno di ragionare, di porvi domande, di non accontentarvi di risposte imparate a memoria. Ma queste capacità non servono soltanto a comprendere la Chimica Organica. Servono soprattutto a comprendere il mondo in cui vivete e a decidere quale ruolo volete avere al suo interno.
Non vi chiediamo di condividere le nostre idee o le nostre scelte. Vi chiediamo di non rinunciare mai a farvi delle domande, a confrontarvi e a prendere posizione quando lo ritenete giusto. Perché l’indifferenza è anch’essa una scelta, e anche scegliere di non fare nulla può avere delle conseguenze.
Nei prossimi giorni riceverete ulteriori informazioni sull’organizzazione delle attività didattiche. Ma per oggi, niente Chimica Organica. Oggi lasciamo spazio alla riflessione.
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