Chimica Organica-DiSTABiF

1. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

2. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.

3. Disegnare il conformero gauche del butano.

4. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d)anti

5. Di seguito sono riportati dei composti in proiezione di Newman o rappresentati con le formule a cavalletto:

a) attribuire il nome IUPAC a ciascuno composto; b) per tutti i composti rappresentati in proiezione di Newman, scrivere le formule a cavalletto corrispondenti; c) per tutti i composti rappresentati con le formule a cavalletto, scrivere la proiezione di Newman corrispondete; d) dire, per ciascun composto, se quello rappresentato è il conformero più stabile.

6. Mediante le formule di Newman e quelle a cavalletto, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.

7. Scrivere i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di
Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.

8. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

9. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?

10. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello crescente:
a) cicloesano
b) ciclopropano
d) ciclobutano
e) ciclopentano

11. Descrivere le fonti dell’energia torsionale e angolare presenti nel ciclopropano.

12. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano?
a) il metile al C-3 è equatoriale
b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario
c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario
d) il metile al C-3 è assiale

13. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due.
a) cis-2-bromo-1-metilcicloesano
b) cis-3-isopropil-1-metilcicloesano
c) trans-2-butil-1-isopropilcicloesano
d) trans-3-t-butil-1-metilcicloesano
e) trans-4-cloro-1-propilcicloesano.

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

14. Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans:
a) 1-butil-2-metilcicloesano
b) 3-terz-butil-1-metilcicloesano
c) 1,4-dietilcicloesano

Dire inoltre, se il nome è corretto. Nel caso in cui non lo fosse, attribuire il nome IUPAC corretto.

15. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:

NB: per gli esercizi che richiedono il disegno di strutture o grafici, si potrà chiedere feedback a fine lezione per chi segue in presenza, oppure sarà possibile mostrarli a ricevimento o ancora inviando le immagini (chiare e ben leggibili) via chat di Teams.

ERRATA CORRIGE: per gli esercizi 13 e 14 manca un pezzo della traccia (che è stato aggiunto ora in rosso).

1. La struttura riportata di seguito è incompleta. Completare con le cariche e i doppietti elettronici non condivisi

2. Scrivere la formule molecolare del composto riportato in 1. Dire quanti C primari, secondari e quaternari ci sono.

3. Etichettare i legami covalenti indicati da freccia nella seguente struttura come sigma o pi greco e dire quali orditali sono coinvolti nella formazione del legame.

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente:

5. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

6. Dire quale tra i seguenti composti è la base più forte

7. Assegnare il nome sistematico ai seguenti composti

Altri esercizi: Oltre agli esercizi presenti su questa pagina è possibile (per gli argomenti già studiati) svolgere anche gli esercizi pubblicati sulla pagina del corso di Chimica Organica per il CdS di Farmacia.

1. La struttura riportata di seguito è quella della metionina, uno degli amminoacidi che costituiscono le proteine.
a) Completare la struttura di Lewis con i doppietti elettronici non condivisi
b) Indicare l’ibridazione di ciascun atomo diverso dall’idrogeno

2. Completare la seguente struttura e determinare l’ibridazione di ciascun carbonio

3. Identificare la struttura di Lewis corretta per l’acido acetico (CH₃COOH)

4. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi (esclusi gli atomi di idrogeno) dello ione acetato:

5. Completare le seguenti frasi:

6. Associare i seguenti valori di pKa (approssimati) ai composti (1-4) sotto riportati:

pKa: a) 3 b)16 c) 38 d) 50

7. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente:

8. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

9. Dire quale tra i seguenti è l’acido più forte e spiegare perché:

10. Quella riportata di seguito è la struttura della stricnina. Dire come sono ibridati gli atomi indicati dalle lettere a-e

11. Qual è l’elenco corretto per gli angoli di legame per C1, O e C2 nella seguente molecola?

12 Dire per quale dei seguenti composti si prevede il punto di ebollizione più elevato e spiegare il perché:
a) 2-metilpentano
b) pentano
c) esano
d) butano
e) propano

13. Classificare i carboni indicati dalle lettere a-e come primari, secondari, terziari o quaternari:

14. Scrivere un composto che corrisponda alla formula molecolare C₉H₁₈ che contenga solo idrogeni primari.

15. Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilcicloesano
b) 2-bromo-4-etil-6-metileptano
c) 3-isopropilesano
d) 3-metil-1-(3-metilesil)ciclopentano
e) 1-cloro-1,4-dimetilesano

16. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

Altri esercizi: Oltre agli esercizi presenti su questa pagina è possibile (per gli argomenti già studiati) svolgere anche gli esercizi pubblicati sulla pagina del corso di Chimica Organica per il CdS di Farmacia.

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto

4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C₆H₁₄ e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C₅H₁₀ e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C₇H₁₄ e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

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ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi