Chimica Organica – Scienze Biologiche | Chimica Organica-DiSTABiF

Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Test di valutazione su nomenclatura

Posted on Oct 16, 2022 by monicascognamiglio

Seguendo questo link, potrai accedere al test di autovalutazione. In alternativa, puoi scansionare il seguente QR code:

Il test ha una durata di 30 minuti. Alla fine riceverai il punteggio e potrai controllare le tue risposte.

Puoi accedere solo se sei uno studente @unicampania. Il nome dell’utente sarà registrato e visibile solo al docente del corso

TEST GIà FATTO, MA DESIDERI RIFARLO? CLICCA QUI

ATTENZIONE: nel test iniziale c’erano degli errori sull’ordine alfabetico per le domande 9, 11, 12 (ora corretti). In caso di dubbi su altri punti, non esitate a contattarmi

Weekend Organic Chemistry Challenge – EXTRA

Posted on Oct 16, 2022 by monicascognamiglio

Regolamento:

Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome sistematico IUPAC al seguente composto

CdL Scienze Biologiche- Questionario in preparazione all’esercitazione sulla nomenclatura

Posted on Oct 16, 2022 by monicascognamiglio

Scansionando il seguente QR code sarà possibile rispondere ad un (brevissimo) questionario, che ci permetterà di ottimizzare i tempi dell’esercitazione.

Sarà possibile rispondere al questionario fino alle 22:00 di domenica 16/10

In alternativa, è possibile usare questo link.

Seguirà la pubblicazione di un test di autovalutazione

Esercitazione su nomenclatura

Posted on Oct 15, 2022 by monicascognamiglio

1) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:

A) 1-etil-3-metilcicloesanolo
B) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
C) N,N,3-trietilciclopentanammina
D) 4-bromo-3-isopropil-2-metileptano
E) 5-terz-butil-2-cloro-4-etil-2,8-dimetilnonano

3) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario

A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
C) 1-(3-bromo-3-metilcicloesil)-5-sec-butil-7-cloro-2-etil-6,6-dimetilnonano

4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

A) Tutti i composti di formula molecolare C₆H₁₂
B) Un composto formula molecolare C₁₀H₂₀ che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C₁₁H₂₄ che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C₆H₁₅N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C₆H₁₄O che contiene solo H primari e secondari

Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

Posted on Oct 15, 2022 by monicascognamiglio

Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

Si ricorda che i gruppi funzionali fin qui incontrati sono solo quelli di alcoli e ammine.

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

La risposta alla domanda “È possibile definire la catena più lunga (o il ciclo) che contiene il gruppo funzionale?” è solo quando ci sono più catene della stessa lunghezza che contengono il gruppo funzionale (salvo eccezioni, di cui discuteremo più avanti).

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Posted on Oct 15, 2022 by monicascognamiglio

Regolamento:

Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Acido citrico, malico e tartarico sono importanti acidi organici. I primi due sono coinvolti in diverse vie metaboliche fondamentali per tutti gli organismi viventi. Tutti e tre sono relativamente abbondanti in diversi frutti. L’acido citrico è abbondante negli agrumi, il malico nella mela e il tartarico nell’uva. Questi acidi, insieme ad altri acidi organici, sono anche importanti nel determinare l’acidità dei vini.

Questi tre composti sono caratterizzati dalla presenza di gruppi carbossilici (-COOH), che nella figura sono indicati con diverse lettere (a-g). In particolare, nell’acido citrico ci sono 3 gruppi COOH, mentre negli altri acidi i gruppi COOH sono 2.

Abbiamo già incontrato gli acidi carbossilici e abbiamo visto come la base coniugata è stabilizzata per risonanza. Infatti, l’acido acetico (CH₃COOH) ha un pk_a pari a 4.76, mentre l’etanolo (CH₃CH₂OH) ha un pk_a pari a 15,9.

Osservare le tre strutture e:

1) Individuare, in ciascun composto, il gruppo carbossilico che presenta l’idrogeno più acido, ossia quello cui si riferisce il pK_a1_.
Riportare la risposta semplicemente elencando le lettere che indicano i 3 gruppi in questione nella figura.

2) Spiegare sinteticamente perché, per tutti e tre gli acidi, i valori di pK_a2 (e pK_a3, nel caso dell’acido citrico) sono più elevati rispetto al valore di pK_a1.

3) Confrontare acido citrico, malico e tartarico e spiegare sinteticamente perché questi tre acidi hanno valori di pK_a1 diversi.

4) Ipotizzare quale sarà la forma predominante (acida o basica) di questi acidi organici nel flusso sanguigno.

Nomenclatura: Alcoli, Eteri, Ammine

Posted on Oct 14, 2022 by monicascognamiglio

Ricordate che il gruppo amminico (-NH2) e il gruppo ossidrile (-OH) sono gruppi funzionali, per cui bisogna individuare la catena più lunga CHE CONTIENE il gruppo funzionale. Questa va numerata in modo da assegnare il numero minore possibile al gruppo funzionale.

I gruppi -OR sono invece dei sostituenti, per cui si applicano tutte le regole già viste.

Le altre regole, viste a lezione, sono presenti anche sul libro (pagg. 103-107, nel caso del Bruice)…

Nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici

Posted on Oct 14, 2022 by monicascognamiglio

Alla fine del post trovate dei link che vi porteranno ad altri post dedicati agli esercizi sulla nomenclatura e un altro link utile…

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!

2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto

4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C₆H₁₄ e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C₅H₁₀ e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C₇H₁₄ e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi

CdL Scienze Biologiche- Ricevimento ed esercitazione

Posted on Oct 14, 2022 by monicascognamiglio

ESERCITAZIONE: la prossima esercitazione opzionale si terrà martedì 18/10 alle 16:30 in aula A3

Sarà dunque possibile fare ricevimento solo per gli appuntamenti già fissati prima delle 16:30. In ogni caso, sono disponibili ulteriori appuntamenti nella giornata di lunedì e di martedì (gli appuntamenti sono visibili utilizzando il solito link).