Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Acido citrico, malico e tartarico sono importanti acidi organici. I primi due sono coinvolti in diverse vie metaboliche fondamentali per tutti gli organismi viventi. Tutti e tre sono relativamente abbondanti in diversi frutti. L’acido citrico è abbondante negli agrumi, il malico nella mela e il tartarico nell’uva. Questi acidi, insieme ad altri acidi organici, sono anche importanti nel determinare l’acidità dei vini.
Questi tre composti sono caratterizzati dalla presenza di gruppi carbossilici (-COOH), che nella figura sono indicati con diverse lettere (a-g). In particolare, nell’acido citrico ci sono 3 gruppi COOH, mentre negli altri acidi i gruppi COOH sono 2.
Abbiamo già incontrato gli acidi carbossilici e abbiamo visto come la base coniugata è stabilizzata per risonanza. Infatti, l’acido acetico (CH3COOH) ha un pka pari a 4.76, mentre l’etanolo (CH3CH2OH) ha un pka pari a 15,9.
Osservare le tre strutture e:
1) Individuare, in ciascun composto, il gruppo carbossilico che presenta l’idrogeno più acido, ossia quello cui si riferisce il pKa1.
Riportare la risposta semplicemente elencando le lettere che indicano i 3 gruppi in questione nella figura.
2) Spiegare sinteticamente perché, per tutti e tre gli acidi, i valori di pKa2 (e pKa3, nel caso dell’acido citrico) sono più elevati rispetto al valore di pKa1.
3) Confrontare acido citrico, malico e tartarico e spiegare sinteticamente perché questi tre acidi hanno valori di pKa1 diversi.
4) Ipotizzare quale sarà la forma predominante (acida o basica) di questi acidi organici nel flusso sanguigno.
Chimica Organica-DiSTABiF 
Primo:
Acido citrico A
Acido malico D
Acido tartarico F e G
Secondo :
Tutti gli acidi hanno valori di pka2 più elevati perché la loro base coniugata è stabilizzata per risonanza
Terzo :
Hanno valori di pka differenti perché maggiore è il suddetto valore più acido sarà debole .Ecco perché l’acido tartarico essendo quello più debole presenta un valore di pka =2.98
Quattro :
La forma predominante sarà l’acido tartarico
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Ci ho provato
1)b,d,f
2)per le strutture di risonanza
4)basica
La 3 ho troppo paura per dirlo
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1) b più acido a=c d=e f=g
2) I pka sono maggiori in tutti e tre i casi perché deprotonare un anione (carbonile) è più difficile rispetto a deprotonare una molecola neutra (acido carbossilico).
3) I tre acidi hanno diversa acidità perchè in ciascun caso sono presenti un diverso numero di gruppi funzionali che presentano effetto induttivo elettron-atrattore.
4) Il flusso sanguigno ha un pK di circa 7 per cui tutti e tre gli acidi saranno presenti in forma deprotonata perché pH> pKa in ogni caso.
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1) Acido citrico B .
Acido Malico D .
Acido tartarico è una molecola simmetrica. Di conseguenza il valore del secondo pka è influenzato dalla dissociazione del primo acido carbossilico. La dissociazione del primo rende il pka del secondo più alto quindi rende meno facile la dissociazione del secondo. Nella molecola non c’è quindi un H che viene strappato più facilmente perchè la molecola è simmetrica.
2)pka2 e pka3 sono più elevati perchè non ci sono dei gruppi adiacenti all’acido carbossilico che inducono un effetto induttivo, di conseguenza la dissociazione dell’acido carbossilico avverrà con più difficoltà. Questo per l’acido citrico e per il malico. Per quanto riguarda l’acido tartarico che è una molecola simmetrica, il valore più alto del pka2 dipende dalla dissociazione della prima funzione carbossilica.
3) I valori di pka1 tra le molecole sono differenti perchè queste molecole hanno strutture differenti e diverse posizioni dei sostituenti che determinano l’effetto induttivo.
4)Il pH del sangue è 7.4 circa quindi l’ambiente di reazione è prevalentemente neutro. Non abbiamo quindi una base forte che strappa i protoni degli acidi carbossilici di queste tre molecole. Di conseguenza la forma predominante di tutte e tre le molecole sarà quella acida.
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1)
Acido citrico :b
Acido malico: d
Essendo l’acido tartarico una molecola asimmetrica non si può stabilire quale tra i due gruppi ( g ed f ) verrà deprotonato per per primo. Tuttavia la deprotonizzazione del primo gruppo renderà più difficoltosa la deprotonizzazione del secondo e di conseguenza verrà innalzato il valore del suo pka.
2)
Nel caso dell’acido citrico possiamo spiegare i valori più elevati di pka2 e pka3 facendo riferimento ad uno dei fattori che determina la forza di un acido: l’effetto induttivo elettron- attrattore. Un gruppo elettron-attrattore aumenta la forza dell’acido, quanto più il gruppo è vicino all’idrogeno acido tanto più l’acido è forte. L’idrogeno a cui si riferisce il pka1 è il più acido ( quindi il valore di pka1 è il più basso) in quanto si trova più vicino al gruppo elettron-attrattore contenente ossigeno. Mentre i valori di pka2 e pka3 sono più elevati poiché non riscontriamo gruppi elettron-attrattori adiacenti agli idrogeni acidi che vadano a facilitare la dissociazione del protone.
Un analogo discorso può essere fatto per l’acido malico .
L’acido tartarico è una molecola asimmetrica, pertanto l’aumento del valore del pka2 è determinato dal fatto che una volta avvenuta la dissociazione del primo gruppo COOH, ciò rende più difficoltosa la dissociazione del secondo.
3) L’acido citrico, l’acido tartarico e l’acido malico sono 3 acidi organici deboli. In tutte le molecole riscontriamo il fenomeno della delocalizzazione elettronica. Tuttavia le diverse strutture e le diverse posizioni dei sostituenti che provocano l’effetto induttivo determinano i diversi valori di pka1 nelle tre specie chimiche .
4) Il ph del sangue è 7,4. Sfruttando la relazione di Henderson-Hasselbalch possiamo determinare se a tale valore di ph sarà predominante la forma acida o basica. Essendo in tutti e tre gli acidi il valore di Pka inferiore al valore del ph del sangue la forma predominante sarà quella basica.
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1) ACIDO CITRICO = B; ACIDO MALICO = D; ACITO TARTARICO= F e G
2) I valori di pKa2 e pKa3 sono maggiori al valore di pka1 perchè è molto più facile strappare uno ione H+ ad una molecola neutra, piuttosto che ad uno ione negativo
3) Acido Tartarico ha un pKa1 più basso perchè il gruppo -COOH risente della vicinanza di due gruppi -OH sui carboni adiacenti, mentre negli altri due acidi è presente un solo gruppo -OH (effetto elettron-attrattore)
4) Per l’equazione H.-H., conoscendo il pH del sangue (circa 7.4), possiamo determinare quale sia la forma predominante acida o basica. Per i tre acidi, che hanno pKa<7.4, la forma predominante sarà quella basica
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