Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Esercitazione su nomenclatura

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1) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:

A) 1-etil-3-metilcicloesanolo
B) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
C) N,N,3-trietilciclopentanammina
D) 4-bromo-3-isopropil-2-metileptano
E) 5-terz-butil-2-cloro-4-etil-2,8-dimetilnonano

3) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario

A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
C) 1-(3-bromo-3-metilcicloesil)-5-sec-butil-7-cloro-2-etil-6,6-dimetilnonano

4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari

5) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida (1 punto) chi attribuirà per primo il nome IUPAC CORRETTO al seguente composto
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione insieme al vincitore della surprise challenge

Nomenclatura: sostituenti ramificati e cicloalcani; alogenuri alchilici

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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!

2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto

4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

6) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

(a) 2-metil-3-propilpentano

(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

(d) 4-terz-butil-5-isopropilesano

(e) 4-(2-etilbutil)decano

(f) 2,4,4-trimetilpentano

(g) 4-sec-butileptano

(h) isoeptano

ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi:

Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

Nomenclatura alcani

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1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

a) 2,3-dimetilesano

b) 4,4-dietildecano

c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

d) 2,2-dimetil-4-propilottano

e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

f) 4-terz-butileptano

h) 3,4-dimetilottano

i) 2,2,4-trimetilesano

j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano

7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.

9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari

10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.

Surprise Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida (1 punto) chi attribuirà per primo il nome IUPAC CORRETTO al seguente composto (NB: è possibile farlo utilizzando le regole viste ieri a lezione).
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato domani a lezione.
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