Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Utilizzando il link sotto, è possibile scaricare uno schema riassuntivo delle regole da applicare per la nomenclatura di alcani ramificati e cicloalcani.
In presenza di gruppi funzionali, far riferimento allo schema precedentemente pubblicato
Regolamento:
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!
2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto
4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
6) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentano
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-terz-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi: 
Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:
NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.
Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.
Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.
1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti
2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1
3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1
4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 2,3-dimetilesano
b) 4,4-dietildecano
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
d) 2,2-dimetil-4-propilottano
e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
f) 4-terz-butileptano
h) 3,4-dimetilottano
i) 2,2,4-trimetilesano
j) 5-butil-2,2-dimetilnonano
k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano
5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi
6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano
7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)
8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.
9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari
10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.
Regolamento:
SEPARAZIONE DI SOSTANZE ORGANICHE IN MISCELA
DISPENSA:
Le slide della lezione saranno disponibili (dopo la lezione) al seguente link: Lezione Lab 1
GLI STUDENTI ASSENTI ALLA LEZIONE TEORICA (che si terrà venerdì 13/10) NON SARANNO AMMESSI IN LABORATORIO.
Prima di iniziare le esercitazioni di laboratorio è necessario consultare con attenzione le informazioni riportate in questo post.
Materiale occorrente e info
Quaderno di laboratorio
La registrazione accurata di dati, osservazioni e risultati relativi all’esperimento svolto viene riportata nel quaderno personale di laboratorio. Sul quaderno devono essere anche riportate tutte le informazioni preliminari
Relazione
La relazione di laboratorio è la documentazione scritta dell’attività sperimentale svolta. Essa include informazioni sullo scopo dell’esperienza stessa, su come si è svolta l’esperienza, sui risultati e la loro discussione.
La descrizione del lavoro deve essere accurata, precisa e sintetica, ma completa e deve utilizzare la corretta terminologia tecnica.
SI PREGA DI PRENDERE VISIONE DELLE SEGUENTI LINEE GUIDA:
Norme di sicurezza
La sicurezza del laboratorio è responsabilità personale di ognuno
Dispense e altro materiale
Le dispense delle esperienze di laboratorio sono pubblicate in post dedicati.
SI RICORDA CHE LA LEZIONE TEORICA IN PREPARAZIONE AL LABORATORIO è OBBLIGATORIA.
Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.
Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…
Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.
Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi alla docente per chiarimenti.
PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2
SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4
TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5
QUARTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6
QUINTO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7
NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.
Seguiranno altri esercizi…
NB: La regola 6 non è stata ancora introdotta a lezione, quindi per ora tralasciate gli esercizi in cui ci sono sostituenti ramificati che non trovate nella tabella 3.2
Chimica Organica-DiSTABiF 
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