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Reazioni di sostituzione ed eliminazione

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1) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno.

a) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio

b) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio a caldo (100°C)          

c) (R)-2-bromo-3-metilbutano + DBN

d) (R)-2-bromo-3-metilbutano + acetato di sodio

e) 1-bromocicloesano + idrossido di sodio

f) 1-bromocicloesano + t-butossido di potassio

g) 1-bromo-3-metilbutano + t-butossido di potassio

h) 1-bromo-3-metilbutano + idrossido di potassio

i) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + metossido di sodio

l) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + acqua

m) 1-metilcicloesanolo + acido bromidrico

n) 2-metilcicloesanolo + acido bromidrico

o) 2-metilcicloesanolo + acido solforico (a caldo)

p) 2-metilossirano + acqua in ambiente acido

q) 2,2-dimetilossirano + metanolo in ambiente acido

r) 2-metilossirano + etossido di sodio


2) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti composti a partire dall’opportuno alogenuro alchilico:

a) (1R, 3S)- 3-metilcicloesanolo

b) 1-metilcicloesene

c) 1-ciclopentil-1-pentino


3) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.

4) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni. NB: potrebbero essere necessari più reazioni.


5) Proporre una strategia per ottenere il 3-metil-2-metossi-3-pentanolo a partire dal 3-metil-2-pentene.
Da quale 3-metil-2-pentene bisogna partire per ottenere gli isomeri (2R, 3S) e (2S,3R)?

Esercizi sugli argomenti della seconda parte del corso

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1) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?


2) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

3) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?


4) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

5) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

6) Scrivere un composto di formula C7H10 che non contenga idrogeni secondari.

7) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire il 2-metil-2-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione!

a) HCl
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–
e) H2O in ambente acido
f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
g) acido perossiacetico
h) 9-BBN; 2. H2O2, OH–
i) KMnO4

8) Ripetete le reazioni a-i dell’esercizio 7 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

d)

9) Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:

10) Da quale alchene ciclico deriva il seguente composto dicarbonilico?

11) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è il più acido? Motivare la scelta

12) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

POST PRECEDENTI SU QUESTI ARGOMENTI:
Reazioni organiche: introduzione; nucleofili ed elettrofili; cinetica e termodinamica
Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: 1, 2, 3, 4
Nomenclatura: alcheni, alcoli, alchini, mix

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