Category Archives: Farmacia

ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO

Posted on by

ESERCIZIO 1

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

ESERCIZIO 2

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.

ESERCIZIO 3

A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.

REAZIONI DEGLI ALCHENI

Posted on by
  1. La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
    1. H2O (in presenza di H2SO4)
    2. HBr
    3. Br2 in H2O
    4. Cl2
    5. Hg(OAc)2, H2O

2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

  •                  
    1. trans-2-Butene   +   KMnO4    diluito/a freddo                        
    2. (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO4
    3. Ciclopentene          +   KMnO4    diluito/a freddo
    4. 1-Etilciclopentene   +   KMnO4    a caldo
    5. 1-Metilciclopentene   +   O3   
    6. Ciclopentene   +   CH3COOOH 
    7. cis-2-Pentene         +   OsO4  

3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.

4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica

5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

         a)          1-butanolo

b)          3,4-esandiolo

         c)         3-metil-2-pentanolo

         d)          2-metil-1-cicloesanolo            

6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto

7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

Risultati seconda prova intercorso

Posted on by

di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

CARBOCATIONI

Posted on by
  1. L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.

2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti. 

3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?

Esercizi Alcheni

Posted on by

Esercizio 1

Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica

Esercizio 2

Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:

3-cloro-1-butene                                        

3-cloro-1-metilciclopentene

4-cloro-2-pentene                                      

3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene

4-cloro-2-metil-2-pentene                           

3-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen                       

4-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene              

3,5-dimetilciclopentene

1-cloro-2-metil-1-butene                            

3-metilciclobutene metilciclopentene  3,4-dimetilciclobutene

Esercizio 3

Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:

cis-3-ottene                                            
1,3-dimetilcicloesene
trans-2 esene                                                   
3,4-dimetilciclopentene
2,4-dimetil-2-pentene                                      
vinilciclopentano
trans-1-cloro-2-pentene 		1,2-diclorocicloesene
4,5-dibromo-2-pentene                                    
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene
bromuro di vinile                                    
(Z,4R)-4-metil-2-esene
cloruro di allile                                                
(E,4S)-4-cloro-2-pentene

Esercizio 4

Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S

« Older Entries Recent Entries »