Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla seconda prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
Per gli studenti indicati dai colori rosso e nero, di seguito riportati, la prova si intende non superata. Questi studenti non sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. Il nero indica una insufficienza gravissima (voto inferiore a 6/30)
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente deve essere ovviamente un -CH2–
2) Direse i seguenti nomi sono corretti. Se non losono, proporre il nome corretto: a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia: a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.
(a) HCOOH / HCOO–
(b) NH4+ / NH3
(c) CH3CH2O– / CH3CH2OH
(d) HCO3– / CO32-
(e) H2PO4– / HPO42-
(f) CH3CH3 / CH3CH2–
(g) CH3S– / CH3SH
Esercizio n. 2
Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.
(a) NH3 + HCl —>
(b) CH3CH2O- + HCl —>
(c) HCO3– + OH– —>
(d) CH3COO– + NH4+ —>
Esercizio n. 3
Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato
(a) NH4+ + OH– —>
(b) CH3COO- + CH3NH3+ —>
(c) CH3CH2O– + NH4+ —>
d) CH3NH3+ + OH– —>
Esercizio n. 4
Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.
Esercizio n. 5
Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.
Esercizio n. 6
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:
Esercizio n. 7
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:
Esercizio n. 8
L’acido acetico è un acido organico debole, pKa 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio
(a) NaHCO3
(b) NH3
(c) H2O
(d) NaOH
Esercizio n. 9
L’acio benzoico, C6C5COOH (pKa 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C6C5COO–Na+, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:
1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)
2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)
3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)
4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)
5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)
Disidratazione con ossicloruro di fosforo
Disidratazione acido-catalizzata
6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):
7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)
Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.
SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico
Nessuno studente ha superato la prova scritta del 12 giugno
di seguito sono riportati i voti (in trentesimi):
I risultati ottenuti dimostrano una preparazione del tutto inadeguata per raggiungere il minimo necessario all’ammissione all’esame orale.
Gli errori commessi rivelano gravissime lacune su concetti BASILARI e FONDAMENTALI della chimica organica.
Nei compiti si evidenziano prevalentemente:
Assenza di conoscenze delle regole basilari della nomenclatura IUPAC
Uso scorretto delle frecce e dei simboli in chimica organica
Mancanza di conoscenza delle reazioni più semplici come riduzione di lattoni, sostituzione nucleofila, idrolisi di acetali, ecc.
Incapacità di scrivere le conformazioni a sedia di cicloesani: legami assiali ed equatoriali scritti scorrettamente: gruppi sul cuneo pieno nelle formule tridimensionali riportati verso il basso, cicloesani scritti in conformazione a sedia come immagine speculare, ecc.
Tutto ciò evidenzia una grande confusione e un’impostazione dello studio completamente errata; in alcuni casi sono chiaramente evidenti influenze e suggerimenti da parte di “pseudodocenti” non qualificati.
Si RIBADISCE che:
L’esame non si supererà MAI per tentativi.
I docenti sono a completa disposizione degli studenti che necessitano di correzioni o chiarimenti (non per chi vuole solo “farsi vedere”).
La maggior parte degli esercizi proposti nelle prove scritte è disponibile per gli studenti sul BLOG.
Ci si prenota alle prove scritte solo ed esclusivamente dopo aver studiato l’intero programma di chimica organica e aver svolto adeguatamente gli esercizi del blog, del libro di testo e del libro di esercizi consigliati nel Syllabus.
Si RINNOVA l’invito a prenotarsi per un appuntamento al link: ricevimento
Nei casi più disperati, si suggerisce di seguire nuovamente il corso.
SI CONSIGLIA DI VISIONARE IL COMPITO PER PRENDERE ATTO DEGLI ERRORI FATTI
Chimica Organica-DiSTABiF 
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