Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 22 LUGLIO

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1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

Disidratazione con ossicloruro di fosforo

Disidratazione acido-catalizzata

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.        SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico                                
  2.        AlCl3/clorobenzene  – Sostituzione elettrofila aromatica                                             
  3.        1.NH3,H3O+ (cat)   2.H2,Pd/C – Amminazione riduttiva                                    
  4.        Ossido di etilene – Apertura di epossidi                                                                        
  5.        SOCl2/Py   – Conversione di alcol in cloruro alchilico                                                 
  6.        (3-metilfenil)metanammina – Doppia sostituzione nucleofila alchilica                      

Risultati Prova Scritta del 12 giugno 2024

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Nessuno studente ha superato la prova scritta del 12 giugno

di seguito sono riportati i voti (in trentesimi):

I risultati ottenuti dimostrano una preparazione del tutto inadeguata per raggiungere il minimo necessario all’ammissione all’esame orale.

Gli errori commessi rivelano gravissime lacune su concetti BASILARI e FONDAMENTALI della chimica organica.

Nei compiti si evidenziano prevalentemente:

  • Assenza di conoscenze delle regole basilari della nomenclatura IUPAC
  • Uso scorretto delle frecce e dei simboli in chimica organica
  • Mancanza di conoscenza delle reazioni più semplici come riduzione di lattoni, sostituzione nucleofila, idrolisi di acetali, ecc.
  • Incapacità di scrivere le conformazioni a sedia di cicloesani: legami assiali ed equatoriali scritti scorrettamente: gruppi sul cuneo pieno nelle formule tridimensionali riportati verso il basso, cicloesani scritti in conformazione a sedia come immagine speculare, ecc.

Tutto ciò evidenzia una grande confusione e un’impostazione dello studio completamente errata; in alcuni casi sono chiaramente evidenti influenze e suggerimenti da parte di “pseudodocenti” non qualificati.

Si RIBADISCE che:

  • L’esame non si supererà MAI per tentativi.
  • I docenti sono a completa disposizione degli studenti che necessitano di correzioni o chiarimenti (non per chi vuole solo “farsi vedere”).
  • La maggior parte degli esercizi proposti nelle prove scritte è disponibile per gli studenti sul BLOG.
  • Ci si prenota alle prove scritte solo ed esclusivamente dopo aver studiato l’intero programma di chimica organica e aver svolto adeguatamente gli esercizi del blog, del libro di testo e del libro di esercizi consigliati nel Syllabus.

Si RINNOVA l’invito a prenotarsi per un appuntamento al link: ricevimento

Nei casi più disperati, si suggerisce di seguire nuovamente il corso.

SI CONSIGLIA DI VISIONARE IL COMPITO PER PRENDERE ATTO DEGLI ERRORI FATTI

CHECK E INFO PER L’ESAME

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CHECKLIST 1:

Conoscenza approfondita e critica di tutti gli argomenti elencati in dettaglio nel programma del corso (Syllabus). Per lo studio, fare riferimento al libro di testo e al materiale didattico messo a disposizione degli studenti sul blog.

CHECKLIST 2:

Dopo aver ripetuto tutti gli argomenti del corso, verificare di aver acquisito le seguenti abilità e competenze trasversali:

Abilità e competenze di base

  • nomenclatura dei composti inorganici (sali, ossidi, idrossidi, idracidi, ossiacidi, idruri)
  • concetto di acidi e basi (Brønsted-Lowry e Lewis)
  • concetto di ibridazione degli orbitali atomici (con particolare riferimento sp3, sp2, sp, sp3d, sp3d2)
  • rappresentare le strutture di Lewis
  • disegnare le frecce ricurve per rappresentare i movimenti di coppie di elettroni o di elettroni singoli
  • rappresentare le strutture limite di risonanza
  • termodinamica delle reazioni
  • cinetica delle reazioni
  • legami chimici e forze intermolecolari

Abilità e competenze fondamentali

  • regole di nomenclatura dei composti organici
  • stereochimica dei composti organici
  • modelli molecolari per rappresentare le strutture tridimensionali delle molecole organiche
  • interconversione delle differenti rappresentazioni degli stereoisomeri (strutture tridimensionali, strutture a cavalletto, proiezioni di Newmann, Proiezione di Fischer, ecc)
  • diagrammi di energia potenziale di sistemi oggetto di studio (reazioni, conformazioni, ecc)
  • distribuzione degli elettroni negli orbitali molecolari
  • nucleofili ed elettrofili: formazione di nuovi orbitali molecolari
  • regioselettività, stereoselettività e stereospecificità delle reazioni organiche
  • influenza degli effetti induttivi, effetti di risonanza e iperconiugazione sulla stabilità, reattività e proprietà delle specie organiche
  • intermedi organici (carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni)
  • rappresentazione degli stati di transizione
  • prodotti cinetici e termodinamici
  • ossidoriduzioni in chimica organica
  • struttura e reattività dei gruppi funzionali
    • reazioni di addizione (a. elettrofila, a. nucleofila e a. radicalica)
    • reazioni di sostituzione (SN2, SN1, s. nucleofila acilica, s. elettrofila aromatica, s. nucleofila aromatica)
    • reazioni di eliminazione (E1, E2, E1cb)
    • reazioni di accoppiamento (a. radicalico, a. metallo-catalizzato)
    • reazioni di riarrangiamento
    • reazioni di ossidazione e riduzione
    • reazioni di condensazione

Abilità e competenze specifiche

  • nomenclatura di composti polifunzionali
  • nomenclatura dei composti biciclici
  • nomenclatura dei composti eterociclici
  • teoria della perturbazione degli orbitali molecolari (HOMO, LUMO)
  • introduzione, interconversione, modifiche di gruppi funzionali (mappe delle reazioni organiche)
  • progettazione di sintesi di composti organici
  • approccio retrosintetico (disconnessioni, sintoni, equivalenti sintetici)
  • protezione dei gruppi funzionali
  • biomolecole: struttura e sintesi

CHECHLIST 3:

Essere capaci di discutere (possibilmente usando un linguaggio corretto) sulle diverse tematiche del programma e sulle competenze e abilità acquisite in maniera chiara, diretta e approfondita.

SVOLGIMENTO DELL’ ESAME

L’esame sarà svolto alla lavagna, salvo eccezioni debitamente documentate. Le fasi dell’esame orale sono varie e le discussioni spazieranno sulle competenze e abilità di base, fondamentali e specifiche relative all’argomento trattato. Le prime due fasi sono propedeutiche alle successive

  1. nomenclatura di un composto polifunzionale*
  2. determinazione della stereochimica dei centri stereogenici presenti*
  3. discussione sulla teoria alla base di un argomento del programma
  4. meccanismo di una reazione
  5. sintesi di un composto organico
  6. biomolecole, composti eterociclici
  7. discussione sugli aspetti teorici di una esperienza di laboratorio

* lacune su questi argomenti, così come su abilità e competenze di base, non consentiranno di proseguire l’esame orale

Tutto il materiale qui citato può essere visionato accedendo alla pagina https://chimicaorganicadistabif.com/blog/farmacia/chimica-organica/

CRITERI DI ATTRIBUZIONE DEL VOTO D’ESAME

Per conoscenza, di seguito trovate i criteri di attribuzione del voto d’esame, estratti dal regolamento didattico (che è possibile consultare, per intero, alla pagina dedicata al Corso di Laurea sul sito del Dipartimento)

Saranno pubblicati, in questa sezione, dei set di argomenti come esempi di domande d’esame e dei facsimili de

i prove scritte

DUBBI E CHIARIMENTI IN FASE DI PREPARAZIONE DELL’ESAME

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Per chiedere qualche chiarimento impellente o per fugare dubbi urgenti, è possibile caricare documenti da sottoporre al docente.

Nel file bisogna indicare nome, cognome e matricola dello studente che richiede la spiegazione. Dopo aver caricato il file, bisogna scrivere nei commenti “ho caricato un file”

N.B. Si precisa che non è possibile utilizzare questo strumento per correggere esercizi.

Caricamento richiesta chiarimento

SET DI ESERCIZI N. 1

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Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.

SET 1

  1. Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:

  • (3S,4R)-3-etil-2,4-dimetilesano
  • (2Z,4S,6S)-4,6-dicloro-2-eptene

4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio. 

5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

STUDENTI CHE HANNO OTTEMPERATO AGLI OBBLIGHI DI FREQUENZA – A.A. 2023/24

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Art. 19 – Frequenza (Regolamento Didattico del CdLM Farmacia – coorte 2022/23)

  1. Poiché i corsi di laurea hanno un carattere prevalentemente applicativo e professionalizzante, con attività pratiche di laboratorio nei diversi settori disciplinari, la frequenza è obbligatoria.
  2. Lo Studente è tenuto a frequentare (pena impossibilità di sostenere l’esame) per almeno il 75% delle ore programmate.

Hanno ottemperato agli obblighi di frequenza gli studenti:

(Dati gestiti con il software EasyBadge)

  • b49000200
  • b49000185
  • b49000131
  • b49000199
  • b49000252
  • b49000247
  • b49000192
  • b49000189
  • b49000211
  • b49000250
  • b49000238
  • b49000152
  • b49000188
  • b49000226
  • b49000257
  • b49000223
  • b49000181
  • b49000186
  • b49000203
  • b49000166
  • b49000262
  • b49000144
  • b49000207
  • b49000266
  • b49000165
  • b49000167
  • b49000271
  • b49000214
  • b49000132
  • b49000194
  • b49000340
  • b49000263
  • b49000112
  • b49000224
  • b49000175
  • b49000316
  • b49000150
  • A48001567
  • b49000213
  • b49000256
  • b49000309
  • b49000272
  • b49000273
  • b49000242
  • b49000198
  • b49000136
  • b49000139
  • b49000161
  • b49000143
  • b49000137
  • b49000264
  • b49000182
  • b49000259
  • b49000195
  • b49000196
  • b49000163
  • b49000265
  • b49000215
  • b49000219
  • b49000155
  • b49000187
  • b49000140
  • b49000220
  • b49000254
  • b49000278
  • b49000154
  • b49000229
  • b49000156
  • A48001438
  • A48002255
  • b49000258
  • A48002269
  • b49000243
  • A48002100
  • b49000176
  • b49000209
  • b49000149
  • b49000197
  • b49000323

Gli studenti iscritti in corso al secondo anno nell’a.a. 2023/24 non presenti in questa lista non possono sostenere l’esame di chimica organica in questo anno accademico

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