Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Gli orari delle lezioni (CdLM in Farmacia) del 30 ottobre e del 3 novembre subiranno i seguenti cambiamenti:
GIOVEDI’ 30 OTTOBRE
ore 11-13 FISIOLOGIA
ore 14-15 CHIMICA ORGANICA
LUNEDI’ 3 NOVEMBRE
ore 11-13 CHIMICA ORGANICA
ore 14-16 ESERCITAZIONE CHIMICA ORGANICA
Esercizio n. 1
Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.
(a) HCOOH / HCOO–
(b) NH4+ / NH3
(c) CH3CH2O– / CH3CH2OH
(d) HCO3– / CO32-
(e) H2PO4– / HPO42-
(f) CH3CH3 / CH3CH2–
(g) CH3S– / CH3SH
Esercizio n. 2
Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.
(a) NH3 + HCl —>
(b) CH3CH2O- + HCl —>
(c) HCO3– + OH– —>
(d) CH3COO– + NH4+ —>
Esercizio n. 3
Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato
(a) NH4+ + OH– —>
(b) CH3COO- + CH3NH3+ —>
(c) CH3CH2O– + NH4+ —>
d) CH3NH3+ + OH– —>
Esercizio n. 4
Nell’acido acetico, CH3COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH3. Spiegare il perchè.
Esercizio n. 5
Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.
Esercizio n. 6
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:
Esercizio n. 7
Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:
Esercizio n. 8
L’acido acetico è un acido organico debole, pKa 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio
(a) NaHCO3
(b) NH3
(c) H2O
(d) NaOH
Esercizio n. 9
L’acio benzoico, C6C5COOH (pKa 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C6C5COO–Na+, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:
(a) NaOH acquoso
(b) NaHCO3 acquoso
(c) Na2CO3 acquoso
C’è fermento nel nostro Dipartimento!
Il 16 e 17 ottobre 2025 si terrà presso il Polo scientifico dell’Università degli Studi della Campania “Luigi Vanvitelli” il 1st Emerging Trends in Biomolecular Sciences, evento centrale dei PhD Days 2025. Di seguito la locandina e il link al sito web dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/
Tutti gli studenti del DiSTABiF sono invitati a partecipare!
Nel corso del PhDays, i dottorandi illustreranno e discuteranno con i loro colleghi e con i docenti e ricercatori i progressi fatti nel corso della loro attività di ricerca. Si tratta di un momento cruciale per loro, ma che può essere interessante anche per tutti gli studenti, soprattutto coloro che sono iscritti ai Corsi di Laurea Magistrale o agli ultimi anni del Corso di Laurea in Farmacia.
Ascoltando le relazioni dei dottorandi, potrete avere un’idea di quella che è l’attività di ricerca svolta presso il nostro Dipartimento. Tra l’altro, presto vi troverete di fronte a scelte importanti e potrebbe essere interessante capire, grazie al confronto con i vostri colleghi più grandi, se ad esempio l’attività di ricerca possa essere per voi una via percorribile.
Inoltre, molto spesso non abbiamo ben chiaro neppure cosa sia il dottorato di ricerca: quale occasione migliore per confrontarsi con chi lo vive? Anche i docenti saranno presenti e sicuramente aperti a rispondere a qualsiasi vostra domanda (durante e dopo l’evento).
Infine, a breve probabilmente vi troverete nella condizione di scegliere in quale laboratorio svolgere la vostra attività di tesi. Questo punto è importante soprattutto per coloro che devono fare una tesi sperimentale o metodologica, per le quali è necessario frequentare un laboratorio. Molto spesso la scelta viene fatta con poca consapevolezza, magari puntando al “minimo sforzo, massima resa”, oppure si sceglie semplicemente seguendo il consiglio degli altri…o, ancora peggio, sentendosi obbligati dall’invito di un docente a fare la tesi nel proprio laboratorio. Perchè non fare una scelta più consapevole, basata su un reale interesse verso l’attività di ricerca?
Il PhDays è una finestra aperta sul dipartimento, che vi permette di avere almeno un’idea di cosa si fa in diversi laboratori del DiSTABiF.
Sul sito dell’evento è disponibile anche il programma dettagliato dell’evento: https://phdays25.wordpress.com/program/, che si concluderà con un momento conviviale.
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il terzo carbonio da sinistra deve essere ovviamente un -CH2–
2) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentano
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-terz-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 1
A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.
B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.
C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.
Esercizio n. 2
Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.
Esercizio n. 3
Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:
Esercizio n. 4
Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pK. più basso
Esercizio n. 5
Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente
Esercizio n. 6
Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente
Esercizio n. 7
Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
Esercizio n. 8
Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente
Esercizio n. 1
Per ciascuna delle molecole sottostanti:
a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;
b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);
c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);
Esercizio n. 2
Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:
a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;
b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;
c) un legame covalente quasi polare;
d) un atomo di carbonio ibridato sp;
e) un atomo di carbonio ibridato sp2;
f) un atomo di carbonio ibridato sp3;
g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;
h) il legame più lungo della molecola;
i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).
Esercizio n. 3
Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
Esercizio n. 4
Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
Esercizio n.1
Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.
Esercizio n. 2
Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato
Esercizio n. 3
Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.
Esercizio n. 4
Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.
Esercizio n. 5
Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima
Esercizio n. 6
Rappresentare la struttura di Lewis dello:
(a) ione solfato
(b) ione solfito
Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie
Esercizio n. 1
Un saggio per la presenza degli ioni ferro (III) in soluzione consiste nell’aggiungere una soluzione di tiocianato di potassio, KSCN, ciò fornisce la colorazione rosso-sangue di un composto ferro-ione tiocianato. Formulare tre strutture di Lewis con diversa disposizione degli atomi per lo ione tiocianato e individuare la struttura più plausibile come quella in cui le cariche formali si approssimano allo zero. Per semplicità consideriamo solamente le strutture che contengono doppi legami.
Esercizio 2
Suggerire una struttura plausibile per il gas tossico fosgene, COCl2. Formulare la struttura di Lewis e indicare le cariche formali
Esercizio n. 3
In quale dei seguenti composti i legami hanno maggiore carattere ionico? (a) CO2; (b) NO2
Esercizio n. 4
In quale tra i composti NaBr e MgBr2 i legami manifestano più accentuato carattere covalente?
Esercizio n. 5
Disporre le seguenti coppie di ioni in ordine di raggio atomico crescente: (a) Mg2+ e Al3+; (b) O2- e S2- ; Ca2+ e K+; S2- e Cl–
Esercizio n. 6
Il cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a9 positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulare la configurazione elettronica di tali ststi. (d) spiegare come sono stati stabiliti i valori scelti.
Esercizio n. 7
rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributori alla struttura di risonanza in relazione a (a) ione solfito; (b) ione idrogenosolfito; (c) ione perclorato; (d) ione nitrito.
Esercizio n. 8
Per ciascuna coppia, individuare il composto i cui legami manifestano ilo maggiore carattere ionico: (a) HCl e HI; (b) CH4 e CF4; (c) CO2 e CS2
Anche quest’anno il corso annuale di Chimica Organica si è concluso con la sessione estiva di esami e i numeri raccontano un risultato incoraggiante: il 58% degli studenti che ha seguito con costanza ha superato l’esame. Di questi, l’84% ha ottenuto un voto tra 24 e 30, e il 58% di chi ha superato l’esame ha raggiunto il massimo dei voti.
È un dato importante, perché l’esame di Chimica Organica è notoriamente tra i più difficili del percorso universitario. Ma ancora una volta si conferma che seguire il corso con impegno, studiare con metodo, fare e correggere esercizi, approfondire e ragionare porta non solo a superare l’esame, ma a farlo con soddisfazione.
Un supporto prezioso è stato anche quest’anno il blog chimicaorganicadistabif.com, pensato per accompagnare gli studenti fuori dall’aula, con esercizi commentati, chiarimenti teorici, materiali integrativi, strategie di studio e una sezione dedicata alle attività di laboratorio, parte essenziale del corso.
In laboratorio, gli studenti hanno potuto sperimentare con le proprie mani: piccole sintesi, interpretazione di dati, osservazione dei prodotti e confronto con la teoria. Un’esperienza che allena alla precisione e al pensiero critico, e che contribuisce a formare il modo di “ragionare da chimici”.
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So di avere una nomea severa e non la rinnego: in aula non consento distrazioni, né uso del cellulare, né conversazioni fuori luogo. Pretendo attenzione e rispetto per chi studia, per chi insegna e per il tempo che condividiamo. Ma in cambio, cerco di coinvolgere tutti, di stimolare il confronto, di ascoltare e incoraggiare: la partecipazione non è facoltativa, è parte integrante del metodo.
Purtroppo, capita ancora che alcuni studenti si affidino a persone non qualificate, che con superficialità riempiono la testa di idee sbagliate e strategie inefficaci. Disfare questa confusione richiede tempo e fatica: per questo insisto sull’importanza di studiare con metodo, guidati da chi conosce davvero la materia.
Quest’anno, più di altri, è stato commovente sentire i ringraziamenti sinceri degli studenti, anche da chi non ha preso 30, ma ha riconosciuto il valore del lavoro fatto insieme. Ci lamentiamo spesso delle nuove generazioni, ma forse i ragazzi hanno solo bisogno di essere rispettati. Quando percepiscono che dai tutto, rispondono con impegno, dedizione e gratitudine. È una forma di rispetto reciproco che dà senso a tutto il percorso.
A chi deve ancora sostenere l’esame, voglio dire questo: non sprecate tempo inseguendo scorciatoie o soluzioni facili. La Chimica Organica richiede studio, ma ripaga con la soddisfazione di capire, di riuscire, di costruire un metodo solido. Usate gli strumenti a disposizione, chiedete, esercitatevi, sbagliate e correggete: io sono qui per accompagnarvi, ma il percorso lo fate voi. Credeteci fino in fondo.
A tutte e tutti coloro che hanno affrontato questa sfida con serietà e passione: complimenti sinceri. La Chimica Organica non si limita a far superare un esame, ma allena a pensare con rigore, a osservare, a costruire soluzioni. E questo, nel tempo, fa la differenza.
Come ogni anno, mi mancheranno gli studenti che hanno condiviso con me un intero percorso fatto di lezioni, esercitazioni, laboratori, dubbi e progressi. È naturale che, una volta superato l’esame, ognuno prosegua il proprio cammino ed è giusto così.
Ma sappiate che rimango sempre a disposizione, per un consiglio, un chiarimento o semplicemente per rivedervi.
In fondo, un buon percorso non si dimentica.
BUONE VACANZE
Per autovalutazione, provare a svolgere la simulazione della prova in due ore.
Esercizio n. 1
Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica ai seguenti composti:
Esercizio n. 2
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:
Esercizio n. 3
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione. E’ possibile usare il ciclopentanone e qualsiasi composto inorganico, compresi agenti ossidanti o riducenti.
Esercizio n. 4
La sintesi di Kiliani-Fischer, a partire dall’aldopentoso D-ribosio, produce una miscela di D-allosio e D-altrosio. Il 2,6-dideossi-D-altrosio, noto anche come D-digitossosio, è un monosaccaride ottenuto per idrolisi della digitossina, un prodotto naturale estratto dalla digitale (Digitalis purpurea). La digitossina trova largo impiego in cardiologia poichè riduce la velocità delle pulsazioni, regolarizza il ritmo e rinforza il battito cardiaco. Disegnare la proiezione di Fischer del 2,6-dideossi-D-altrosio. Disegnare la struttura del beta-L-digitossopiranosio nella conformazione a sedia più stabile.
Esercizio n. 5
Proporre una sintesi efficiente della 4-idrossi-4-metilcicloesan-1-carbaldeide a partire da 4-idrossicicloesan-1-carbaldeide. Partendo dallo stesso reagente, proporre la sintesi dell’1-ciclesil-1-etanone
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