Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Per lo ione fosfato (PO₄^3-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.

3) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14
CH₃CH₂OH (pK_a= 15,9)
CH₃COOH (pK_a= 4,8)
CH₃CH₂NH₃⁺ (pK_a= 11,0)

4) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame singolo C-C più corto.
b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari.
c) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

6) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):                     

7) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

8) Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?                              

9) Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:

                         

10) Scrivere:
a) D-mannosio (il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio)
b) L-galattosio (il galattosio è l’epimero in 4 del glucosio)
c) L-idosio (l’idosio è un diastereoisomero del glucosio, che ne differisce per la configurazione al C-2, C-3 e C-4)
d) il D-fruttosio (il fruttosio è un chetoso che presenta, ai carboni chirali che restano tali, le stesse configurazioni assolute del glucosio)ile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza                          

    

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SECONDO SET

1) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Disegnare l’acido (1S,3S)-3-benzilcicloesancarbossilico                                       

3) Proporre formule di struttura per le molecole aventi le seguenti caratteristiche:
a) due atomi di carbonio ibridati sp² e due atomi di carbonio ibridati sp³
b) quattro atomi di carbonio tutti ibridati sp²
c) due atomi di carbonio ibridati sp, e due atomi di carbonio ibridati sp²

4) Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da:
a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici
b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici
c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi
d) tutte le precedenti
e) nessuna delle precedenti

5) Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta

6) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché

7) a. Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti. b. ordinare i seguenti composti in ordine di acidità crescente
a) 3-ossobutanoato di metile
b) acetone (=propanone)
c) 2,4-pentandione
d) etanoato di metile                                                  

8) Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:                      

9) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro): 

10) Scrivere il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni  

11. Fai un esempio di ione aromatico

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TERZO SET

1 Rispondi alle domande sulla seguente molecola:     

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul bromo e quali orbitali occupano? ___________________
b) Quanti carboni ibridati sp³ sono presenti? ________________________________________
c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.

2) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il radicale metile?                                              

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:                                 

   
4) Disegnare il composto di formula molecolare C₅H₉Br che contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.

5) Attribuire la configurazione assoluta a tutti i carboni chirali e individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:

6) Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.            

7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente

8) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.   

 

9) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido                                      

10) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

                                                                 

         

          

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Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₆H₁₂ che possiede solo idrogeni primari e terziari

3) Disegnare il conformero a minore energia del cis-1-terz-butil-4-etilcicloesano e del trans-1- terz-butil-4-etilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici. Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?       

4) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro).              

5) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:                                 

6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la risposta data

                         

7) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza                          

      

8)  Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.                      

a) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio veloce.
f) Cosa sono, rispettivamente B, C e D?
g) Disegnare la struttura di C e D
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

9) Mostrare la strategia di sintesi e il meccanismo che permette di ottenere il 2-cicloesenone mediante una reazione di condensazione aldolica

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SECONDO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Disegnare il 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano                                           

3. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

4) Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:

5) Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.                                     

6) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₃

                                

7) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?                                                  

8) Dire quale tra le strutture a-d è l’enantiomero  del seguente composto:

9) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanammina 

10) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.   

11. Classifica i seguenti composti o ioni come aromatici, antiaromatici o non aromatici:

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TERZO SET

1a. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:     

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? ____________________

b) Quanti carboni ibridati sp sono presenti? ________________________________________

c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto

1b. Nella molecola dell’esercizio 1a, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti)

2. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

                                             

3. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:     

   
4) Scrivi il (2R,3S)-2-bromo-3,4-dimetilpentano in proiezione di Fischer.
Scrivi, poi, la proiezione di Newman lungo il legame C2-C3 del conformero a minore energia.

5) a. Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti. b. ordinare i seguenti composti in ordine di acidità crescente
a) 3-ossobutanoato di metile
b) acetone (=propanone)
c) 2,4-pentandione
d) etanoato di metile

6) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.    

        

7) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere la seguente trasformazione e mostrare il meccanismo di reazione:   

          

8) Scrivere la struttura di un trigliceride semplice in cui il glicerolo (1,2,3-propantriolo) è esterificato con un acido grasso a 18 atomi di carbonio

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Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3R)-2-bromo-3-metil-2-esanolo

3) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro).              

a e b sono________________________________
a e c sono________________________________
b e c sono________________________________

4) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio, azoto e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza

5) Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo

6) Prendere in considerazione il (2R,3R)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella           

a) Proiezione di Fischer	c) Proiezioni di Newman secondo il legame C2-C3 dei conformeri sfalsati
b)  Struttura a cavalletto (rispettare la numerazione indicata)	d) Valutazioni su stabilità relativa dei conformeri in (c), con discussione dei fattori stabilizzanti o destabilizzanti   _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ _________	e) Proiezione di Newman del conformero più stabile di suo diastereoisomero

                      

7) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:                                 

8) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.

9) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni

10) Mostrare il meccanismo della prima reazione dell’esercizio 9

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SECONDO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se esplicitata nella struttura), ai seguenti composti:

2. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano

3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande

I) Le coppie solitarie dell’atomo di ossigeno a si trovano in orbitali_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c e indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:
III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c?  
IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?

4) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la risposta data                

5) Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali                                                                              

6) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.             

    

7) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

9) Scrivere il D-glucopiranosio

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TERZO SET

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Disegnare il 2-terz-butil-4-etil-1-metilcicloesano. Qual è il numero massimo di stereoisomeri possibili con questa struttura? Disegnare il conformero più stabile dello stereoisomero più stabile.                                               

3. Completare la reazione e dire dove è spostato  il seguente equilibrio     

                                               
4) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la risposta data

5) Quella di seguito riportata è la struttura dell’amminoacido triptofano. Dire come sono ibridati gli eteroatomi

6) Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto:    

        

7) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione

8) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

9) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dall’opportuno cloruro acilico      

10) Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’amminoacido arginina, insieme alla struttura dell’amminoacido a pH<2. Scrivere la forma zwitterionica e dire a quale valore di pH è presente. Quale sarà la struttura a pH>13?

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Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate