VARIAZIONI DATE ESAME – DATE D’ESAME AGGIUNTIVE Non è al momento possibile effettuare alcuna modifica alle prenotazioni. Tutte le date di febbraio sono sature. Quindi, RICHIESTE DI VARIAZIONE DELLA DATA DI ESAME PERVENUTE VIA EMAIL NON SARANNO ACCOLTE. Potrete, invece, modificare la prenotazione autonomamente qualora dovessero liberarsi dei posti. A tal proposito, vi comunico che, dopo la pubblicazione dei risultati delle prove di recupero, saranno aggiunte altre date.
Gli studenti prenotati per gli appelli compresi tra il 1 e il 20 febbraio hanno ricevuto via email il link al form da compilare per esprimere eventuali dubbi.
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti
2) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni
4) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano
5) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dall’opportuno cloruro acilico
6) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
7) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1:
8) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché
9)Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:
10) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico.
SECONDO SET
1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1
8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
9. Assegnare il nome IUPAC al seguente composto :
TERZO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
3. Scrivere i prodotti principalidelle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
4. Mostrare il meccanismoe i prodotti della seguente reazione:
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata
7.In riferimento all’esercizio 6, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?
8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
9.Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Il materiale didattico integrativo relativo ai meccanismi non presenti sul libro è stato ulteriormente integrato con i meccanismi da voi richiesti nel form precedentemente condiviso. Inoltre, a seguito della segnalazione di problemi con alcuni link, si è provveduto a sostituire i collegamenti in questione. In caso di impossibilità ad aprire uno o più file, si prega di darne tempestiva segnalazione.
PROGRAMMA DELL’ESERCITAZIONE L’esercitazione riguarderà la prima parte del programma, in particolareanalisi conformazionale e stereochimica, con particolare attenzione ai dubbi eshttps://forms.office.com/e/vH19yqYRSKpressi nel form (è possibile compilare il form fino a domenica).
Di seguito sono riportati gli studenti che sono ammessi a sostenere la I o la II prova di recupero (in base alle prenotazioni effettuate) in data 25/01.
Per quanto riguarda gli studenti che hanno fatto richiesta di sostenere solo la seconda prova di recupero, la casella relativa alla matricola riporta anche la fascia di voto di ammissione. Si ricorda che tale voto, che deriva dalla media delle prime due prove, farà media col voto ottenuto alla II prova di recupero. Si chiarisce anche che NON è POSSIBILE RIPETERE LA PROVA DI RECUPERO.
Si ricorda a tutti che per poter sostenere le prove di recupero è necessario aver seguito il corso. Al momento tutti gli studenti si considerano ammessi con riserva. Per coloro per i quali, a seguito della verifica che avverrà dopo la prova, non dovessero sussistere i criteri di presenza (cioè coloro che hanno accumulato più di 8 assenze durante il corso), la prova sarà annullata. Gli studenti che hanno accumulato più di 8 assenze o che comunque non intendono più sostenere la prova, sono pregati di contattare la docente tempestivamente.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in giallosono ammessi con riserva all’orale, che potranno sostenere o in data 26/01, oppure in data 30/01. Gli studenti in questione potranno scegliere tra queste due date e darne tempestiva comunicazione alla docente via email.
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso o una insufficienza gravissima(voto<12) Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti, ma potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche un’indicazione del livello di difficoltà delle domande.
1. Chiarire in che modo il carbonio forma i legame nei composti organici. 2. Spiegare perchè la CO2 ha momento dipolare nullo. 3. Definisci l’ordine di acidità crescente per: acido 3-clorobutanoico, acido 3-fluorobutanoico, acido 2-fluorobutanoico e acido butanoico. Motivare la risposta. 4. Spiegare perchè è possibile ottenere uno ione acetiluro trattando un alchino terminale con una base forte. 5. Spiegare perchè il fenolo è più acido del ciclopentanolo. 6. Definire un composto aromatico. 7. Definisci un composto antiaromatico. 8. Prendendo in considerazione l’anione ciclopentadienilico e il catione ciclopentadienilico, dimostrarne la reattività utilizzando la teoria degli orbitali molecolari. 9. Il composto 1,3-ciclopentadiene ha pka=15, mentre il ciclopentano ha un pka>50. Spiegare perchè. 10. Sintetizzare il butilbenzene a partire dal benzene. 11. Che cos’è un allene? 12. A partire dal reattivo utilizzato in 10, sintetizzare i seguenti derivati di acidi carbossilici: un estere, un ammide, un acido carbossilico. 13. Dopo aver ridotto l’acido carbossilico sintetizzato in 12 ad alcol, ottenere un alogenuro alchilico a partire da esso. 14. Gli alogenuri alchilici vanno incontro a reazioni di sostituzione ed eliminazione. In che modo la scelta del solvente influenza le reazioni di sostituzione ed eliminazione? 15. Perchè gli ioni tiolato sono nucleofili migliori rispetto agli ioni alcossidi in solventi protici? Perchè i tioli sono acidi più forti rispetto agli alcoli? 16. Che cosa si intende per tautomeria cheto-enolica? Mostrarne il meccanismo sia con catalisi acida, sia con catalisi basica. 17. Mostrare i meccanismi per ottenere il 2-metilcicloesanone a partire dal cicloesanone. Quale sceglieresti e perchè? 18. Mostrare una strategia in più passaggi per ottenere (1R,2S)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano. 19. E se invece volessimo ottenere (1R,2R)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano? 20. Per ogni reazione utilizzata in 18 e 19, prevedere tutti i possibili prodotti (considerando sempre anche la stereochimica). 21. Mostrare il meccanismo e il prodotto della reazione del (3S)-3-metil-5-ossoesanoato di etile in presenza di quantità equivalenti di ione metossido. 22. Mostrare una strategia per ottenere la butanammide a partire dall’acido butanoico. Mostrare i meccanismi delle reazioni coinvolte. 23. Che cos’è un allene? 24. Sapendo che per l’alanina e l’acido glutammico R= -CH3 e -CH2CH2COOH, rispettivamente, scrivere il dipeptide Ala- Glu (indicare anche la stereochimica dei carboni chirali). 25. Con le informazioni riportate in 25, e conoscendo i valori di pKa dei gruppi ionizzabili (tabella a pag. 993 del Bruice). scrivere la struttura predominante in soluzione dei due L-amminoacidi in proiezione di Fischer a pH= 1; 3,2; 6; 11. 26. Cosa sono i carboidrati? 27. Mostrare il meccanismo di formazione di un glicoside. 28. Come è possibile accorciare la catena di uno zucchero? 29. Che cosa sono gli acidi grassi? Qual è la differenza tra grassi e oli? 30. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
Grado di difficoltà delle domande: Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 9, 18, 19 Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 8, 20, 22, 25, 30 Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti
2) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante. f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D? g) Disegnare la struttura di B e C h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
3) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventualialtri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
5) Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
6) Mostrare il meccanismoe i prodotti della seguente reazione:
7) Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza:
8) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Chimica Organica-DiSTABiF 
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