SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 13 SETTEMBRE

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1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

diastereoisomeri

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

acido (4S)-4-etil-8-(N-metilacetammido)-6-ossoottanoico

(1S,3S,4R)-3-((trans)-4-(clorocarbonil)cicloesil)-4-formilcicloesancarbossilato di metile

(5R,8E)-5-fenildec-8-ene-2,6-dione

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1. Sostituzione Nucleofila SN2                                                                                                    
  2. Riduzione del gruppo carbonilico                                                                                                      
  3. Conversione di un alcol in un cloruro alchilico                                                                               
  4. Preparazione del Reattivo di Grignard                                                                                             
  5. Addizione nucleofila                                                                                                                 

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

Corso di Metabolomica

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La METABOLOMICA è un approccio allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici che negli ultimi anni trova sempre maggiori applicazioni in diversi settori: dal campo biologico a quello alimentare, dal campo biomedico a quello ambientale, ecc. Questo approccio consiste nello studio dell’insieme dei metaboliti in un sistema biologico.

Il nostro Dipartimento offre un corso introduttivo su questo approccio innovativo e multidisciplinare. Il corso si propone di fornire agli studenti una introduzione alla metabolomica e alle tecniche utilizzate. Le conoscenze e competenze acquisite potranno essere utili al laureato in Biologia in virtù del sempre più ampio utilizzo di questo approccio in diversi campi.

Oltre alle lezioni frontali sarà possibile partecipare anche a delle ESERCITAZIONI PRATICHE!

❗Il giorno 03/10 alle 16:00 si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). L’incontro si terrà in aula D1.
Nel corso dell’incontro sarà illustrato il programma del corso e sarà definito anche l’orario delle lezioni e delle esercitazioni (NB: l’orario attualmente pubblicato sul sito non è quello definitivo, in quanto il corso sarà organizzato in modo da venire quanto più possibile incontro alle esigenze degli studenti). La docente sarà a disposizione anche per rispondere ad eventuali domande/dubbi.

Gli studenti potenzialmente interessati al corso potranno registrarsi utilizzando il seguente link: Incontro introduttivo corso di METABOLOMICA. NB: la registrazione all’incontro informativo NON è assolutamente vincolante.

Sono invitati a partecipare tutti gli studenti (anche afferenti ad altri corsi di Laurea Magistrale) interessati al corso.

▶️Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link: Syllabus

PROVA SCRITTA DI SETTEMBRE

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Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 13/9/2024

Cognome, Nome________________________________________________       Matricola__________________

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

  1. Reazione esoergonica a tre stadi
  2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
  3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
  4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

  1.                                                                                                                                                     
  2.                                                                                                                                                     
  3.                                                                                                                                                     
  4.                                                                                                                                                    
  5.                                                                                                                                                    

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .

CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 13/09/2024

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Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

Gli studenti indicati in verde hanno superato la prova e sono ammessi alla prova orale che si terrà il 23 Settembre 2024 alle ore 15:00.
Gli studenti in giallo sono ammessi alla prova orale con riserva e potranno sostenere l’esame orale nella stessa data.

La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

In rosso e nero è indicata un’insufficienza gravissima. Insieme alla matricola, sono riportati anche i
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

Tutti gli esercizi della prova sono già presenti sul blog.

Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento

Esercitazione per la prova scritta (VII)

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Nota: gli esercizi che seguono sono quelli della prova scritta di Luglio 2024

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile

3) Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali

4) In basso è riportata la struttura del dolcificante aspartame:                                                                  

I) Oltre al fenile, sono presenti altri 4 gruppi funzionali: cerchiare ogni gruppo funzionale ed identificarlo come nell’esempio in alto
II) Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.
III) Indicare l’ibridazione dei due atomi di azoto
IV) Dire quale dei due atomi di azoto è più basico e perché

5) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro): 

6) Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:                 

            

7)Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza                                                                     

8) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                                                           
                     

9) Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

                         

10)Indicare le condizioni di reazione per ottenere la seguente trasformazione e dire se i due composti raffigurati sono otticamente attivi                                                                                                                                 

    

SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 22 LUGLIO

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1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

Disidratazione con ossicloruro di fosforo

Disidratazione acido-catalizzata

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.        SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico                                
  2.        AlCl3/clorobenzene  – Sostituzione elettrofila aromatica                                             
  3.        1.NH3,H3O+ (cat)   2.H2,Pd/C – Amminazione riduttiva                                    
  4.        Ossido di etilene – Apertura di epossidi                                                                        
  5.        SOCl2/Py   – Conversione di alcol in cloruro alchilico                                                 
  6.        (3-metilfenil)metanammina – Doppia sostituzione nucleofila alchilica                      

PROVA SCRITTA DI LUGLIO

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Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 22/7/2024

Cognome, Nome____________________________________       Matricola__________________

1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegna le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in 4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.                                                                                                                                                     
  2.                                                                                                                                                     
  3.                                                                                                                                                     
  4.                                                                                                                                                    
  5.                                                                                                                                                    
  6.                                                                                                                                                    
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