Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti indicati in verde hanno superato la prova e sono ammessi alla prova orale che si terrà il 31 Luglio 2024 alle ore 10:00.
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In arancione è indicata un’insufficienza grave. In nero una insufficienza gravissima (voto<6). Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Il Dipartimento di Scienze e Tecnologie Ambientali Biologiche e Farmaceutiche dell’Università degli Studi della Campania Luigi Vanvitelli ospiterà il 9º Congresso Mondiale sull’Allelopatia, che si terrà dall‘8 al 10 luglio 2024. Questo evento riunirà esperti da tutto il mondo per discutere delle interazioni chimiche tra piante e altri organismi, note come allelopatia, e il loro impatto su vari ecosistemi.
Ebbene sì, le piante sono degli ottimi chimici organici e sintetizzano tantissimi composti che sono spesso coinvolti in sistemi di difesa o di interazione con l’ambiente o con gli altri organismi, incluse altre piante.
L’allelopatia si riferisce alla capacità delle piante di rilasciare sostanze chimiche che influenzano la crescita e lo sviluppo di altre piante, alghe, batteri e funghi nelle vicinanze. Questi composti chimici (chiamati anche allelochimici) possono agire come inibitori o promotori della crescita e svolgono ruoli spesso nelle dinamiche degli ecosistemi naturali e agricoli. Un possibile risvolto pratico nello studio di questo fenomeno è la possibilità di sviluppare erbicidi che, non solo siano ecocompatibili, ma che siano anche dotati di modalità di azione alternative rispetto agli erbicidi attualmente in commercio (verso cui, purtroppo, molte infestanti hanno sviluppato dei meccanismi di resistenza).
Il congresso, che vede come chair i proff. Monica Scognamiglio e Antonio Fiorentino e organizzato da un team del DiSTABiF e dalla International Society of Allelopathy, prevede sessioni plenarie, workshop e presentazioni di esperti e di giovani ricercatori, rappresentativi dei cinque continenti, con opportunità di networking e collaborazione internazionale.
Si è tenuta oggi la premiazione della miglior relazione di Laboratorio di Chimica Organica. Alla fine del corso di Chimica Organica del Corso di Laurea in Scienze Biologiche a.a. 2023-2024, è stata offerta a tutti gli studenti la possibilità di partecipare ad una esercitazione di laboratorio aggiuntiva rispetto a quelle obbligatorie tenute durante il corso. Molti studenti hanno accolto l’invito con entusiasmo.
Coloro che hanno preso parte a questa iniziativa hanno anche avuto la possibilità di partecipare al concorso per la miglior relazione di laboratorio. Tutti coloro che hanno consegnato la relazione hanno fatto un ottimo lavoro e gli studenti premiati sono stati i seguenti:
La premiazione è avvenuta in presenza della docente del corso (Prof.ssa Monica Scognamiglio), del presidente del Consiglio di Corso di Studi (Prof.ssa Brigida D’Abrosca) e del Direttore del DiSTABiF (Prof. Antonio Fiorentino) che, dopo un breve saluto, hanno consegnato i premi. Era presente anche una parte del gruppo di ricerca di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali del DiSTABiF.
FOTO DELL’EVENTO:
Il saluto del Prof. FiorentinoIl saluto della Prof.ssa D’AbroscaLa Prof ha già dato abbondantemente durante il corso… passiamo ai premiPremiazione di Meccariello e PugliesePremiazione di VecchioPremiazione di Natale e Petrella“Passerà”“Speriamo non mi chieda di assegnare il nome IUPAC a questa molecola…”“Ma non erano finite le sofferenze inflitte dalla Chimica Organica?!”Con impegno e dedizione si raggiunge l’obiettivoGrazie a tutti gli studenti che hanno partecipato al laboratorio opzionale!
““La vita non è facile per nessuno di noi. E allora? Noi dobbiamo perseverare e soprattutto avere confidenza in noi stessi. Dobbiamo credere che siamo dotati per qualcosa e che questa cosa deve essere raggiunta” (Marie Curie)
1. disegna le due conformazioni a sedia del seguente composto. Indica qual è la conformazione a sedia più stabile: (1 pt)
2. scrivi i reagenti mancanti per ciascuna delle seguenti trasformazioni; alcune reazioni richiedono più di un passaggio. (5 pt)
3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)
4. scrivi nel riquadro il prodotto della seguente reazione; illustra il meccanismo indicando il tipo di reazione e discutendo della regioselettività (6 pt).
Il gruppo OR è un gruppo attivante forte, orto-para orientante.
Il meccanismo della reazione è il seguente:
5. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione (6 pt).
Lo ione metossido strappa un protone dal carbonio in alpha al chetone:
Avviene una reazione di Michael intramolecolare con chiusura di un ciclo a sei termini
6. converti la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile e nella sua proiezione di Fischer (3 pt)
Nella seconda conformazione il gruppo più ingombrante (idrossimetile) si trova in posizione equatoriale e solo due ossidrili si trovano in posizione assiale.
Inoltre, nella seconda struttura, la posizione assiale dell’ossidrile legato al C-1 è stabilizzata per iperconiugazione (effetto anomerico)
Per scrivere la proiezione di Fischer, bisogna procedere a ritroso rispetto ai ragionamenti fatti per scrivere le strutture cicliche dei carboidrati:
7. il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina.
Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.
2-propenoato di etile – addizione di Michael. Eseguita due volte
etossido di sodio seguita da protonazione con acido acquoso – condensazione di Dieckmann
idrossido di sodio a caldo (saponificazione) seguito da acidificazione con acido minerale acquoso a caldo (decarbossilazione)
anilina in presenza di acido (pH 5) – formazione di immina
idrogeno/Palladio – riduzione di immina ad ammina
cloruro di propanoile o anidride propanoica – sostituzione nucleofila acilica
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti indicati in verde hanno superato la prova e sono ammessi alla prova orale che si terrà il 19 Giugno 2024 alle ore 10:00. Gli studenti in giallo sono ammessi alla prova orale con riserva e potranno decidere se sostenere l’esame orale nella stessa data, oppure se conservare lo scritto fino a fine luglio. Agli studenti in questione si suggerisce una seria autovalutazione della preparazione, in modo da capire se è necessario approfondire ulteriormente alcuni argomenti. In ogni caso, dovranno dare comunicazione alla docente, via email, della data scelta per l’orale.
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso e nero una insufficienza gravissima. Insieme alla matricola, sono riportati anche i punteggi. Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Alla fine del post saranno anche riportati tutti gli esercizi della prova. Non è possibile sostenere l’esame di chimica organica senza essere in grado di attribuire un nome a molecole così semplici come quelle della prova o, addirittura, senza saper riconoscere i gruppi funzionali.
Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento
Esercizi della prova scritta del 12/06/24
Attribuire il nome sistematico IUPAC, comprensivo di stereochimica, alle seguenti molecole
2. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro):
3. Quali composti, tra quelli della domanda precedente, ruotano il piano della luce polarizzata?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
5. In basso è riportata la struttura del dolcificante aspartame:
I) Oltre al fenile, sono presenti altri 4 gruppi funzionali: cerchiare ogni gruppo funzionale ed identificarlo come nell’esempio in alto II) Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta III) Indicare l’ibridazione dei due atomi di azoto IV) Dire quale dei due atomi di azoto è più basico e perché
6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1 spiegando il perchè
8. Il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio. Scrivere L-mannosio in proiezione di Fischer.
9. L’arginina è un amminoacido con un gruppo ionizzabile in catena laterale. I valori di pKa per questo amminoacido sono i seguenti: pKa (COOH)=2,17; pKa (NH2) =9.04, pKa (gruppo in catena laterale)= 12,48. Quale sarà il pI per questo amminoacido?
10. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
Nessuno studente ha superato la prova scritta del 12 giugno
di seguito sono riportati i voti (in trentesimi):
I risultati ottenuti dimostrano una preparazione del tutto inadeguata per raggiungere il minimo necessario all’ammissione all’esame orale.
Gli errori commessi rivelano gravissime lacune su concetti BASILARI e FONDAMENTALI della chimica organica.
Nei compiti si evidenziano prevalentemente:
Assenza di conoscenze delle regole basilari della nomenclatura IUPAC
Uso scorretto delle frecce e dei simboli in chimica organica
Mancanza di conoscenza delle reazioni più semplici come riduzione di lattoni, sostituzione nucleofila, idrolisi di acetali, ecc.
Incapacità di scrivere le conformazioni a sedia di cicloesani: legami assiali ed equatoriali scritti scorrettamente: gruppi sul cuneo pieno nelle formule tridimensionali riportati verso il basso, cicloesani scritti in conformazione a sedia come immagine speculare, ecc.
Tutto ciò evidenzia una grande confusione e un’impostazione dello studio completamente errata; in alcuni casi sono chiaramente evidenti influenze e suggerimenti da parte di “pseudodocenti” non qualificati.
Si RIBADISCE che:
L’esame non si supererà MAI per tentativi.
I docenti sono a completa disposizione degli studenti che necessitano di correzioni o chiarimenti (non per chi vuole solo “farsi vedere”).
La maggior parte degli esercizi proposti nelle prove scritte è disponibile per gli studenti sul BLOG.
Ci si prenota alle prove scritte solo ed esclusivamente dopo aver studiato l’intero programma di chimica organica e aver svolto adeguatamente gli esercizi del blog, del libro di testo e del libro di esercizi consigliati nel Syllabus.
Si RINNOVA l’invito a prenotarsi per un appuntamento al link: ricevimento
Nei casi più disperati, si suggerisce di seguire nuovamente il corso.
SI CONSIGLIA DI VISIONARE IL COMPITO PER PRENDERE ATTO DEGLI ERRORI FATTI
Il sondaggio in oggetto è destinato agli studenti iscritti al Corso di Laurea in Scienze Biologiche, dal II anno in poi, in debito dell’esame di chimica organica.
Il link vi è già stato inoltrato in precedenza, con la collaborazione dei rappresentanti degli studenti. Fino ad ora, sono state registrate 42 risposte. Il sondaggio sarà attivo fino a lunedì alle 18:00.
Si tratta di un’importante occasione per esprimere, in forma anonima, dubbi e difficoltà incontrate nell’approccio alla Chimica Organica.
La premiazione dei vincitori del concorso in oggetto è fissata per venerdì 28 giugno alle ore 15:00 in aula L.
Sono invitati a partecipare non solo coloro che hanno consegnato la relazione, ma anche tutti coloro che hanno partecipato all’esperienza di laboratorio opzionale…e tutti gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche
Sintetizzare l’acido cicloesancarbossilico utilizzando la sintesi malonica.
Sintetizzare il clonazepam (5-(2-clorofenil)-7-nitro-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one) a partire da p-nitroanilina, cloruro di 2-clorobenzencarbonile e qualsiasi altro reagente, organico o inorganico, necessario.
Quali sono i fattori che contribuiscono ad aumentare l’energia delle conformazioni eclissate ? Discutere delle interazioni stabilizzanti i conformeri sfalsati.
Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni di zuccheri come D-allosio (epimero in 3 del D-glucosio) e D-altrosio (epimero in 2 del D-allosio).
1. disegna le due conformazioni a sedia del seguente composto. Indica qual è la conformazione a sedia più stabile: (1 pt)
2. scrivi i reagenti mancanti per ciascuna delle seguenti trasformazioni; alcune reazioni richiedono più di un passaggio. (5 pt)
3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificandone la stereochimica (3 pt)
4. scrivi nel riquadro il prodotto della seguente reazione; illustra il meccanismo indicando il tipo di reazione e discutendo della regioselettività (6 pt).
5. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione (6 pt).
6. converti la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile e nella sua proiezione di Fischer (3 pt)
7. il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina.
Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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