Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post i reagenti (escluso ovviamente l’alchene che vi è stato già fornito) ed eventuali catalizzatori utilizzati nella reazione e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Spiegare come è possibile ottenere 1-etil-4-(1-metil-1-metossietil)cicloesano a partire da (Z)-6-etil-3,3-dimetilcicloeptene.
Indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.

Nomenclatura

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Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice). Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.




Reazioni dei dieni coniugati

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Esercizio n. 1

Prevedete la struttura del prodotto principale che si ottiene dall’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene (2-metil-1,3-butadiene). Prevedete, inoltre, la struttura del principale prodotto di addizione 1,4 nelle medesime condizioni.

Esercizio n. 2

Scrivete le formule di struttura dei due isomeri strutturali a formula molecolare C5H6Br2 che si ottengono dall’addizione di 1 mole di D-Br al ciclopentadiene.

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali che si ottengono dall’addizione di una mole di Br2 ai seguenti dieni in condizioni di controllo cinetico o termodinamico?

Esercizio n. 4

Dite quale dei seguenti composti reagisce con anidride maleica (=cis-butendioica) e quale no, spiegando e scrivendo l’equazione chimica delle reazioni che avvengono: a) 1,4-pentadiene; b) butadiene; c) ciclopentadiene; d) 1,4-cicloesadiene; e) 1,3-cicloesadiene; f) 1,3-esadiene; g) 1,4- esadiene; h) 1,5-esadiene.

Esercizio n. 5

Anche gli alchini possono essere usati come dienofili nelle reazioni di Diels-Alder. Scrivere le strutture dei prodotti che si ottengono dalla reazione del 1-metossi-1,3-butadiene con: a) esafluoro-2-butino; b) propinoato di metile; c) butindioato dimetilico.

Esercizio n. 6

Prevedete i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder

Esercizio n. 7

A partire da quali dieni e dienofili si ottengono i seguenti addotti di Diels-Alder ?

Delocalizzazione elettronica

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Esercizio n. 1

Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

Esercizio n. 2

Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie.

Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le vostre scelte.

Esercizio n. 3

Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?

Esercizio n. 4

Disponete i seguenti composti in ordine di basicità crescente

Esercizio n. 5

Ordinate i seguenti fenoli dal più acido al meno acido

Esercizio n. 6

Scrivete il/i prodotto/i di reazione dei seguenti alcheni con un equivalente di HI. Illustrate il meccanismo di ciascuna reazione.

Delocalizzazione elettronica

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1) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:


2) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

4) Quale dei seguenti composti è il più basico?

5) Quale dei composti dell’esercizio 4 è meno basico?

6) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è caratterizzato da un valore di pKa più elevato?

7) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

8) Ordina i seguenti carbocationi dal meno stabile al più stabile

9) Quale dei due è il carbocatione più stabile? Spiegare la scelta.

10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

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