Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

Si ricorda che i gruppi funzionali fin qui incontrati sono solo quelli di alcoli e ammine.

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

La risposta alla domanda “È possibile definire la catena più lunga (o il ciclo) che contiene il gruppo funzionale?” è solo quando ci sono più catene della stessa lunghezza che contengono il gruppo funzionale (salvo eccezioni, di cui discuteremo più avanti).

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

LAB INFORMATION

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Prima di iniziare le esercitazioni di laboratorio è necessario consultare con attenzione le informazioni riportate in questo post.

Materiale occorrente e info

  1. Ogni studente può accedere al laboratorio indossando un camice ignifugo / antiacido e la mascherina FFP2
  2. Borse, giacche, alimenti e bevande non possono essere portate all’interno del laboratorio ma riposti nel vostro cassetto personale nel locale spogliatoio
  3. Altri dispositivi di protezione individuale saranno forniti prima dell’inizio dell’esperienza
  4. Ogni studente deve essere in possesso di un quaderno (formato A4), righello, penna, matita

Relazione

La relazione di laboratorio è la documentazione scritta dell’attività sperimentale svolta. Essa include informazioni sullo scopo dell’esperienza stessa, su come si è svolta l’esperienza, sui risultati e la loro discussione.

La descrizione del lavoro deve essere accurata, precisa e sintetica, ma completa e deve utilizzare la corretta terminologia tecnica.

Quaderno di laboratorio

La registrazione accurata di dati, osservazioni e risultati relativi all’esperimento svolto viene riportata nel quaderno personale di laboratorio

quaderno-di-laboratorio-1Download

Norme di sicurezza

La sicurezza del laboratorio è responsabilità personale di ognuno

Dispense e altro materiale

Le dispense delle esperienze di laboratorio sono pubblicate in post dedicati.

Di seguito è possibile scaricare una dispensa contenente gli argomenti di base delle attività di laboratorio che saratnno svolte.

dispensa-laboratorioDownload

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Acido citrico, malico e tartarico sono importanti acidi organici. I primi due sono coinvolti in diverse vie metaboliche fondamentali per tutti gli organismi viventi. Tutti e tre sono relativamente abbondanti in diversi frutti. L’acido citrico è abbondante negli agrumi, il malico nella mela e il tartarico nell’uva. Questi acidi, insieme ad altri acidi organici, sono anche importanti nel determinare l’acidità dei vini.

Questi tre composti sono caratterizzati dalla presenza di gruppi carbossilici (-COOH), che nella figura sono indicati con diverse lettere (a-g). In particolare, nell’acido citrico ci sono 3 gruppi COOH, mentre negli altri acidi i gruppi COOH sono 2.

Abbiamo già incontrato gli acidi carbossilici e abbiamo visto come la base coniugata è stabilizzata per risonanza. Infatti, l’acido acetico (CH3COOH) ha un pka pari a 4.76, mentre l’etanolo (CH3CH2OH) ha un pka pari a 15,9.

Osservare le tre strutture e:

1) Individuare, in ciascun composto, il gruppo carbossilico che presenta l’idrogeno più acido, ossia quello cui si riferisce il pKa1.  
Riportare la risposta semplicemente elencando le lettere che indicano i 3 gruppi in questione nella figura.

2) Spiegare sinteticamente perché, per tutti e tre gli acidi, i valori di pKa2 (e pKa3, nel caso dell’acido citrico) sono più elevati rispetto al valore di pKa1.

3) Confrontare acido citrico, malico e tartarico e spiegare sinteticamente perché questi tre acidi hanno valori di pKa1  diversi.

4) Ipotizzare quale sarà la forma predominante (acida o basica) di questi acidi organici nel flusso sanguigno.

Nomenclatura: Alcoli, Eteri, Ammine

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Ricordate che il gruppo amminico (-NH2) e il gruppo ossidrile (-OH) sono gruppi funzionali, per cui bisogna individuare la catena più lunga CHE CONTIENE il gruppo funzionale. Questa va numerata in modo da assegnare il numero minore possibile al gruppo funzionale.

I gruppi -OR sono invece dei sostituenti, per cui si applicano tutte le regole già viste.

Le altre regole, viste a lezione, sono presenti anche sul libro (pagg. 103-107, nel caso del Bruice)…

Nomenclatura alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici

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Alla fine del post trovate dei link che vi porteranno ad altri post dedicati agli esercizi sulla nomenclatura e un altro link utile…

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!

2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto

4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi

CdL Scienze Biologiche- Ricevimento ed esercitazione

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ESERCITAZIONE: la prossima esercitazione opzionale si terrà martedì 18/10 alle 16:30 in aula A3

Sarà dunque possibile fare ricevimento solo per gli appuntamenti già fissati prima delle 16:30. In ogni caso, sono disponibili ulteriori appuntamenti nella giornata di lunedì e di martedì (gli appuntamenti sono visibili utilizzando il solito link).

Autovalutazione prima prova intercorso

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Collegandoti al seguente link hai la possibilità di valutare la tua preparazione per la prima prova intercorso.

Il test ha una durata di 45 minuti. Al termine della prova riceverai il punteggio e potrai accedere alle risposte.

Puoi accedere solo se sei uno studente @unicampania. Il nome dell’utente sarà registrato e visibile solo al docente del corso

https://forms.office.com/Pages/ResponsePage.aspx?id=73pUj9cUykmk1FGmxcuSwQX98-WJL99LhZONoBG5zXpUNkdKNUFUNkNKTDJKN0JIVExCRDZKRlBQTC4u

Test di valutazione su atomi e molecole; acidi e basi

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Scansionando il al seguente QR code hai la possibilità di valutare la tua preparazione sugli argomenti trattati durante le prime lezioni del corso

Il test ha una durata di 30 minuti. Alla fine riceverai il punteggio e potrai controllare le tue risposte.

Puoi accedere solo se sei uno studente @unicampania. Il nome dell’utente sarà registrato e visibile solo al docente del corso

TEST GIà FATTO, MA DESIDERI RIFARLO? CLICCA QUI


Nomenclatura alcani

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1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

a) 2,3-dimetilesano

b) 4,4-dietildecano

c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

d) 2,2-dimetil-4-propilottano

e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

f) 4,5-diidopropilnonano

g) 4-terz-butileptano

h) 3,4-dimetilottano

i) 2,2,4-trimetilesano

j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano

7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.

9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari

10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.

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