Legami nei composti organici: esercizi su orbitali atomici, orbitali ibridi e orbitali molecolari

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1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti

3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:

4. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:

5. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera. a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; b) Indicare (per qui legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i; c) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
d) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)

6. Per gli atomi mostrati in rosso nelle seguenti strutture, dire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame. Dire, inoltre, quali orbitali molecolari formano (con ciascuno degli atomi con cui sono legati) e quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.

7. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame

8. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da:
a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici
b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici
c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi
d) tutte le precedenti
e) nessuna delle precedenti

9. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua?
a) sp3
b) sp2
c) sp3d
d) sp

10. Quanti legami σ carbonio-carbonio ci sono nella seguente molecola?

Acidi e basi

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Esercizio n. 1

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 2

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Esercizio n. 3

Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:

Esercizio n. 4

Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pK. più basso

Esercizio n. 5

Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 6

Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 7

Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

Esercizio n. 8

Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente

Premio Nobel 2022 per la Chimica

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Il Premio Nobel 2022 per la Chimica è stato assegnato ieri a Carolyn Bertozzi (Università di Stanford), Barry Sharpless (The Scripps Research Institute, La Jolla California) e Morten Meldal (Università di Copenhagen) per i loro studi sulla click chemistry e le applicazioni di quest’ultima in campo biologico (chimica bioortogonale).

La click chemistry è una metodologia sintetica che permette di connettere due molecole, anche molto complesse come biomolecole e biopolimeri in modo semplice (del resto il termine onomatopeico “click” rende l’idea) e selettivo. Inoltre, fondamentale per le applicazioni biologiche è la possibilità di far avvenire queste reazioni in condizioni blande e in solvente acquoso e che le tali reazioni non interferiscano con i processi biochimici.

La click chemistry ha avuto un enorme impatto in tante aree, inclusa la biologia e la medicina. Ha permesso, tra le altre cose, di capire il ruolo di alcune biomolecole coinvolte in importanti processi cellulari e lo sviluppo di nuove terapie di precisione per la cura del cancro e altre patologie.

Per saperne di più: The Nobel Prize in Chemistry 2022

CdL Scienze Biologiche – Ricevimento studenti

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Il ricevimento è uno dei tanti strumenti messi a vostra disposizione! Può essere utilizzato per chiarire i vostri dubbi, confrontandovi direttamente con il docente. Sulla pagina del nostro corso trovate sia gli orari di ricevimento del docente, sia un link per prenotare il ricevimento stesso. Seguendo il link, e dopo aver scelto la data e l’orario per il ricevimento, si aprirà una pagina simile a quella qui riportata:

Come anticipato a lezione, ora è possibile indicare anche se volete fare ricevimento in gruppo. In tal caso, basterà che una sola persona compili il form di prenotazione e indichi nell’ultimo campo (quello facoltativo) il numero di persone interessate.

Ibridazione, orbitali molecolari angolo e lunghezza di legame

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Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

Esercizio n. 4

Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:

Orbitali Molecolari

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In che modo gli atomi formano legami covalenti?
Secondo la teoria degli orbitali molecolari, i legami covalenti vengono fuori dalla combinazione di orbitali atomici per formare orbitali molecolari.

Introduzione alla teoria degli orbitali molecolari

Orbitali σ e π


Su ChemTube 3D, è possibile visualizzare gli orbitali molecolari di diverse molecole, come ad esempio dell’ H2 o dell’etene.

Atomi e Orbitali Atomici

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Per chi si approccia alla chimica organica, l’atomo non deve avere più segreti (ok, sono concessi quegli aspetti che restano ancora tali per tutti)!
Ancora qualche dubbio su atomi e orbitali atomici?
I video seguenti possono esservi utili.
Se invece tutto è chiaro, vi consiglio ugualmente di guardarli, con particolare attenzione alla rappresentazione 3D degli orbitali!

Capire l’atomo

Modelli 3D degli orbitali atomici s, p, d

La visualizzazione 3D degli orbitali atomici è anche disponibile su ChemTube3D: orbitali s e p.

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