Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
Esercizio n. 2
Disegnate le forme di risonanza, mostrando appropriatamente il movimento degli elettroni) e una rappresentazione dell’ibrido di risonanza più appropriato per ciascuna delle seguenti specie.
Per ciascuna specie, indicate la forma di risonanza che dà il contributo maggiore all’ibrido di risonanza. Spiegate le vostre scelte.
Esercizio n. 3
Quali tra i seguenti carbocationi possono andare incontro a trasposizione?
Esercizio n. 4
Disponete i seguenti composti in ordine di basicità crescente
Esercizio n. 5
Ordinate i seguenti fenoli dal più acido al meno acido
Esercizio n. 6
Scrivete il/i prodotto/i di reazione dei seguenti alcheni con un equivalente di HI. Illustrate il meccanismo di ciascuna reazione.
L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Predire il/i prodotto/i delle reazioni degli alchini 1 – 3 con i reagenti (a) fino a (p) indicando la regiochimica dove appropriato. Si assuma che tutti i reagenti sono in eccesso, se non diversamente indicato.
(a) HBr
(b) Cl2, CH2Cl2
(c) 1. O3; 2. Zn, H3O+
(d) H3PO4, KI
(e) H2, cat. Lindlar
(f) 1. BH3, THF; 2. H2O2, NaOH
(g) H2SO4, H2O, HgSO4
(h) Li, NH3 (liq), -78 °C
(i) H2, Pd/C
(l) 1. NaNH2; 2. bromuro di etile
(m) reagente (e) poi HBr
(n) reagente (e) poi OsO4, NaHSO3, H2O
(o) reagente (h) poi reagente (c)
(p) reagente (h) poi reagenti (f)
Esercizio n. 2
Scrivere sopra le frecce i reagenti mancanti:
Esercizio n. 3
Disegnare gli alchini di partenza e i reagenti necessari per sintetizzare i seguenti composti:
Esercizio n. 4
Indicare una possibile sintesi per le seguenti molecole a partire dall’etino:
Seguendo il seguente link sarà possibile rispondere ad un questionario che sarà utile per la preparazione delle esercitazioni in vista della II prova intercorso.
Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare
1.A) Di seguito è mostrato il diagramma energetico della reazione di idratazione acido-catalizzata del 2-butene:
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa a ciascuno stadio f) Disegnare lo stato di transizione dello stadio cineticamente determinante. g) Quanti intermedi si formano nel corso della reazione? Disegnarne la/le struttura/e.
1.B) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 2-metil-2-butenecon HCl e giustificare la regioselettività della reazione.
2. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
Errata corrige. lettera A, terza freccia: il reagente è RCOOOH
3. Per ciascuno dei composti mostrati di seguito, partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4. Per ciascuna delle seguenti reazioni, mostrare il meccanismo che porta alla formazione del prodotto principale. Nel caso in cui sia possibile delocalizzazione elettronica per l’intermedio di reazione, mostrare tutte le strutture limite di risonanza che è possibile scrivere.
5.A) Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente. Giustificare la risposta
5.B) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
6) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente. Giustificare la risposta
A) (E)-2-butene; (Z)-2-butene; 2-metil-2-butene
7.A)A partire dal 2-metil-2-butene, indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti. Per ciascun prodotto, dire, inoltre, se quello formato è o meno l’unico prodotto di reazione. Se non lo è, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
7.B)A partire dal (R)-1,5-dimetilcicloesene, indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti. Per ciascun prodotto, dire, inoltre, se quello formato è o meno l’unico prodotto di reazione. Se non lo è, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MEDIA” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)
Con il colore rosso s’intende prova non superata e gli studenti potranno usufruire di una prova di recupero nella finestra d’esami di gevvaio/marzo su tutti gli argomenti del primo semestre.
Nelle colonne 1, 2 e 3 i colori indicano, rispettivamente, i risultati della prima, della seconda e della terza prova intercorso
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
NB: per ora, tralasciare la lettera e
3) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
4) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
5)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
7) Quale dei seguenti composti è il più basico?
8) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
9)Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
In considerazione dell’allerta meteo valida sull’intero territorio regionale per tutta la giornata di martedì 22 novembre che sarà caratterizzata da forti venti, forti piogge e locali temporali anche di forte intensità il Rettore ha disposto la sospensione delle attività didattiche per tutte le sedi dell’Ateneo https://www.unicampania.it/index.php/studenti/avvisi.
I TURNi DI LABORATORIO DIDATTICO PREVISTI PER LA GIORNATA DI DOMANI SONO DUNQUE, PURTROPPO, RIMANDATI.
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