Author Archives: antoniofiorentino

Esercizi RICAPITOLAZIONE

  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE

  1. Scrivere i prodotti delle reazioni dell’1-Bromopropano con ciascuno dei seguenti reagenti:

a)  KOH

b)  H2O

c)  NaCN

d)  NH3

e)  Cl2

f)   KF

2. Prevedere la struttura dell’alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici:

a) 3-Bromo-3-etilpentano     +     KOH

b) Clorocicloesano    +    NaOH

c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH

d) 1-Cloro-metilciclopentano   +   KOH

e) 2-Bromobutano   +  CH3CH2ONa

f)  meso-2,3-Dibromobutano   +   KOH

g) dl-2,3-Dibromobutano   +   KOH

h) 2-Bromo-2-metilbutano   +   EtONa

i)  1-Clorometilcicloesano   +   EtONa

3. Indicare il nome dei prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:

a) (S)-2-Clorobutano   +   OH-

b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene   +   CN- 

c) (R)-2-Iodobutano   +   CH3CH2O- 

d) Cloruro di (S)-1-feniletile   +   H2O

RISULTATI SECONDA PROVA INTERCORSO

Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO

ESERCIZIO 1

Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?

ESERCIZIO 2

Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.

ESERCIZIO 3

A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.

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