Author Archives: antoniofiorentino

Esercizi un po’ più impegnativi

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Esercizio n. 1

Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4.

a) scrivere le strutture tridimensionali

b) quali di questi isomeri sono chirali?

c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?

d) quali di queste frazioni possiede attività ottica

Esercizio n. 2

Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:

a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano

b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri

c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro

d) molecole di formula C6H12 che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro

e) molecole di formula C6H12 che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro

Esercizio n. 3

Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:

a) 1-bromo-2-clorocicloesano

b) 1-bromo-3-clorocicloesano

c) 1-bromo-4-clorocicloesano

Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte

Esercizio n. 4

Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).

Esercizio n. 5

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.

Avviso Laboratorio del 9 Novembre

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I seguenti studenti devono svolgere la seconda parte dell’esperienza di laboratorio il giorno 9 NOVEMBRE 2021 alle ore 15,00

1 A48001724

2 A48001747

3 A48001749

4 A48001841

5 A48001842

6 A48001732

7 A48001725

8 A48001874

9 A48001838

10 A48001814

11 A48001754

12 A48001816

13 A48001858

14 A48001867

15 A48001757

16 A48001909 

17 A48001808

18 A48001758

19 A48001893

20 A48001734

21 A48001818

22 A48001791

23 A48001726

24 A48001792

25 A48001793

26 A48001907

27 A48001795

28 A48001761

29 A48001762

30 A48001815

Ancora esercizi sulla Stereochimica

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Esercizio n. 1

Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

Esercizio n. 2

Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali 

Esercizio n. 3

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.

 

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti molecole indicare se è chirale o achirale. Nel caso di molecole chiari, indicare il numero di centri chirali

Stereochimica

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Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

CdLM Farmacia – Risultati prima prova intercorso

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Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).

Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Con il colore arancione/rosso s’intende prova non superata (rosso, grave insufficienza).

Nella lezione di mercoledì 3 novembre saranno date indicazioni sul recupero della prova per coloro che non hanno potuto partecipare e per coloro che non hanno superato il compito del 28 ottobre.

Sarà possibile discutere gli argomenti del compito: seguiranno indicazioni del docente

Conformazioni di alcani e cicloalcani

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…in preparazione della prossima (molto prossima!) prova intercorso

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesamo.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesamo.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesamo.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

I PROVA INTERCORSO FARMACIA

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PER PRENOTARSI ALLA PRIMA PROVA INTERCORSO E’ NECESSARIO UTILIZZARE IL SEGUENTE LINK:

https://forms.office.com/r/APgvKYWy6W

  • Il superamento delle prove intercorso comporta l’ammissione diretta all’esame orale
  • Per l’esonero dell’esame scritto, sarà possibile utilizzare le prove intercorso fino a ottobre 2022 (per gli studenti iscritti al secondo anno)
  • Possono sostenere le prove intercorso tutti coloro che seguono il corso in presenza o a distanza, iscritti in corso o ad anni successivi al secondo.
  • Il superamento della prima prova comporta l’ammissione alla seconda
  • Per essere ammessi alla prova non bisogna avere più di due assenze ai corsi
  • Coloro che non hanno ancora superato l’esame di chimica generale, possono sostenere le prove intercorso. L’esame di Chimica Generale ed Inorganica è comunque propedeutico all’esame di Chimica Organica.

Struttura e proprietà delle molecole organiche

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Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 4

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

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