Author Archives: antoniofiorentino

Sintesi di composti organici

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Esercizio n. 1

Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:

a) 2-metil-2-propanolo

b) 2-cloro-2-metilpropano

c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo

d) 2-metil-1-propanolo

Easercizio n. 2

Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.

Esercizio n. 3

L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.

Esercizio n. 4

Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.

Reazioni di alcheni e alchini

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Esercizio n. 1

Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto.

Esercizio n. 2

Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO2CCH=CHCO2H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO4 e poi con NaHSO3/H2O, l’acido maleico si converte in acido meso-tartarico; la cui formula generale è HO2CCH(OH)-CH(OH)CO2H; a sua volta, nelle stesse condizioni, l’acido fumarico dà acido (±)-tartarico. Individuate la reazione e risalite alle formule stereochimiche dei due acidi insaturi.

Esercizio n. 3

Gli acidi maleico e fumarico sono trattati con Br2 in opportuno solvente:

a) quale dei due acidi bicarbossilici fornisce il composto meso?

b) il racemato da quale stereoisomero di partenza è formato?

Esercizio n. 4

Scrivete le formule di struttura dei composti che si dovrebbero formare per reazione dell’1-butino con i seguenti reagenti:

a) un equilvalente di Br2

b) un equivalente di HBr

c) due equivalenti di HBr

d) H2, Pt/C

e) H2, Cat. Lindlar

f) 1. NaNH2 in NH3 (l); 2. CH3I

g) H2O, H3O+, Hg2+

h) 1. disiamilborano; 2. H2O2, NaOH, H2O

Esercizio n. 5

Scrivere le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-metilciclopentene con ciascuno dei seguenti prodotti:

a) HI

b) H2, Pd/C

c) bromo in acqua

d) ozono, poi Zn, AcOH

e) OsO4 poi NaHSO3, H2O

f) KMnO4, OH- calore

Ha(OAc)2 in THF e H2O, poi NaBH4

BH3, THF, poi H2O2, OH–

Esercizio n. 6

Scrivete le formule di struttura dei prodotti della re4azione del 2-butino con i reagenti elencati nell’esercizio precedente (Es. 5).

Reazioni degli alcheni

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Esercizio n. 1

Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:

a) HI

b) Br2 in acqua

c) Br2

d) HCl

e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–

f) H2O in ambente acido

g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O

h) Cl2 in KI

i) acido perossiacetico

l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4

m) 9-BBN; 2. H2O2, OH–

Esercizio n. 2

Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

Esercizio n. 3

Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.

l’alchene della reazione (C) è l'(E)-4-ciclobutil-3-penten-1-olo:

Esercizi un po’ più impegnativi

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Esercizio n. 1

Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4.

a) scrivere le strutture tridimensionali

b) quali di questi isomeri sono chirali?

c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?

d) quali di queste frazioni possiede attività ottica

Esercizio n. 2

Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:

a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano

b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri

c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro

d) molecole di formula C6H12 che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro

e) molecole di formula C6H12 che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro

Esercizio n. 3

Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:

a) 1-bromo-2-clorocicloesano

b) 1-bromo-3-clorocicloesano

c) 1-bromo-4-clorocicloesano

Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte

Esercizio n. 4

Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).

Esercizio n. 5

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.

Avviso Laboratorio del 9 Novembre

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I seguenti studenti devono svolgere la seconda parte dell’esperienza di laboratorio il giorno 9 NOVEMBRE 2021 alle ore 15,00

1 A48001724

2 A48001747

3 A48001749

4 A48001841

5 A48001842

6 A48001732

7 A48001725

8 A48001874

9 A48001838

10 A48001814

11 A48001754

12 A48001816

13 A48001858

14 A48001867

15 A48001757

16 A48001909 

17 A48001808

18 A48001758

19 A48001893

20 A48001734

21 A48001818

22 A48001791

23 A48001726

24 A48001792

25 A48001793

26 A48001907

27 A48001795

28 A48001761

29 A48001762

30 A48001815

Ancora esercizi sulla Stereochimica

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Esercizio n. 1

Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

Esercizio n. 2

Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali 

Esercizio n. 3

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.

 

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti molecole indicare se è chirale o achirale. Nel caso di molecole chiari, indicare il numero di centri chirali

Stereochimica

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Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

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