Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
La I prova intercorso di Chimica organica per il corso LMCU in Farmacia si terrà mercoledì 6 aprile alle ore 14:30 in aula B2
Gli studenti ammessi, che hanno superato le prove del I semestre sono i seguenti:
Gli studenti in debito dell’esame di Chimica Organica 2 (vecchio ordinamento) che si sono iscritti al corso nel secondo semestre, possono richiedere al docente di essere inseriti nell’elenco
Esercizio n. 1
Suggerire gli opportuni reagenti necessari per convertire ciascuno dei seguenti materiali di partenza nel prodotto indicato:
a) cloruro di acetile in anidride acetica esanoica
b) esanoato di metile in N-metilesanammide
c) cloruro di esanoile in esanale
d) esanonitrile in acido esanoico
e) esanammide in esanammina
f) esanoato di etile in 3-etil-3-ottanolo
g) esanonitrile in 1-fenil-1-esanone
Esercizio n. 2
Indicare il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Scrivere la reazione del pentanoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti nelle condizioni indicate:
a) NaOH, H2O, calore; poi H3O+, H2O
b) (CH3)2CHCH2CH2OH (eccesso), H3O+
c) (CH3CH2)2NH, calore
d) CH3MgI (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
e) LiAlH4 (eccesso), Et2O; poi H3O+, H2O
f) DIBAL, toluene, -78°C; poi H3O+, H2O
Esercizio n. 4
Scrivere la reazione del γ-valerolattone con ciascuno dei reagenti dell’esercizio n. 3
Esercizio n.5
Scrivere il prodotto (o i prodotti) della reazione dell’anidride butandioica (anidride succinica) con i seguenti reagenti:
a) 2-propanolo
b) ammoniaca
c) bromuro di fenilmagnesio in THF; poi H3O+, H2O
d) LiAlH4 in etere etilico; poi H3O+, H2O
Esercizio n.6
Illustrare una sintesi per i seguenti acidi carbossilici. Quale tra essi potrebbe essere sintetizzato alternativamente via Grignard (reattivo di Grignard + CO2) e via nitrili?
a) acido fenilacetico
b) acido 3-butenoico
c) acido esanoico
d) acido 2,2-dimetilpentanoico
e) acido 4-metilbenzoico
Esercizio n. 7
Quale sintesi, via Grignard o via nitrile, potrebbe essere utile per sintetizzare l’acido 5-idrossipentanoico a partire dal 4-bromo-1-butanolo? Perchè?
Esercizio n. 8
L’idrolisi basica del mesitoato di metile ha luogo attraverso un attacco promosso dallomione alcossido a livello del carbonio alcolico anzicchè acilico. Quale potrebbe essere una motivazione che giustifichi questo comportamento inusuale?
Il laboratorio di Chimica organica nel secondo semestre si terrà tutti i giovedì.
La prima esercitazione si terrà GIOVEDI’ 24 marzo
1° Turno: ore 9,00
2° Turno: ore 14,00
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto: in giallo è indicato lo studente che è ammesso all’orale con riserva. Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata: in rosso è indicata un’insufficienza molto grave (voto<10), in nero è indicata una insufficienza gravissima (voto=0/30).
L’unico studente ammesso con riserva è convocato per l’orale giovedì 24 febbraio alle ore 9:30
DI SEGUITO L’ELENCO DEGLI STUDENTI AMMESSI A SOSTENERE LE PROVE INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA DEL II SEMESTRE
il giorno 2 marzo alle ore 9,30 è prevista una seduta di recupero delle ultime prove per gli studenti che per motivi legati a positività al COVID o a quarantena per contatti con positivi.
Nello stesso giorno, gli studenti che non hanno superato o sostenuto le prove intercorso potranno fare uno scritto su tutti gli argomenti del primo semestre.
Tutti coloro che supereranno le prove di recupero saranno ammessi a sostenere le prove intercorso del II semestre
Per prenotarsi bisogna collegarsi al seguente link:
Gli studenti assenti alla prova del 27 gennaio dovranno caricare, all’atto della prenotazione, il certificato medico attestante la positività, la quarantena o altro documento utile.
Esercizio n. 1
Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti composti a partire dai reagenti indicati
Esercizio n. 2
Proporre una strategia per le seguenti trasformazioni. Utilizzare solo i reagenti indicati come fonte di carbonio
DI SEGUITO L’ELENCO DEGLI STUDENTI AMMESSI A SOSTENERE LA QUARTA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA:
Le ammissioni alla quarta prova viene fatta considerando la media di tutte le prove sostenute (prima colonna). i colori della seconda colonna indicano l’esito della terza prova: gli studenti con casella rossa o gialla non hanno raggiunto la sufficienza alla terza prova ma sono ammessi comunque alla prova. Si raccomanda, tuttavia, un approfondimento di tutti gli argomenti trattati fino ad ora.
Gli studenti in arancione hanno molte lacune su argomenti fondamentali, pertanto si consiglia fortemente di sostenere la prova di recupero, su tutti gli argomenti del primo quadrimestre, programmata nel periodo febbraio/marzo. Questa prova è accessibile a tutti gli studenti che non hanno superato le prove intercorso ma che sono stati presenti alle lezioni (in presenza o a distanza) per almeno il 75% delle ore.
Gli studenti che non hanno potuto sostenere la terza prova per motivi legati al COVID (positività, quarantena, ecc) possono recuperare la terza prova giovedì 27 alle ore 15 nell’aula B2. Gli stessi sono ammessi alla quarta prova che si terrà nella stessa giornata alle ore 17,00.
SI RICORDA CHE PER L’ACCESSO ALLE STRUTTURE UNIVERSITARIE BISOGNA ESSERE IN POSSESSO DI GREEN PASS ED ESSERE MUNITI DI MASCHERINA FFP2. L’ACCESSO, INOLTRE, E’ INTERDETTO A COLORO CHE HANNO UNO O PIU’ DEI SEGUENTI SINTOMI:
Esercizio n. 1
Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?
Esercizio n. 2
Utilizzando i substrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di due atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 3
Utilizzando i subrìstrati di partenza indicati, i reagenti inorganici e i catalizzatori necessari e qualsiasi altro composto contenente non più di tre atomi di carbonio, preparare i composti indicati nelle seguenti reazioni:
Esercizio n. 4
Il seguente composto può dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare con formazione di etene e di un prodotto ciclico a 5 termini. Identifica il prodotto e il catalizzatore usato per condurre tale reazione.
Esercizio n. 1
Scrivere il prodotto di ciascuna reazione:
a) 2-metilcicloesanolo + acido solforico a caldo
b) 3-cicloesil-1-propanolo + cloruro di tionile in piridina
c) 1-pentanolo + 1. cloruro di p-toluensolfonile; 2. fenossido di potassio
d) 2-metil-2,3-epossiesano + 1. metossido di sodio; 2. acido diluito
e) 2-metil-2,3-epossiesano + acido cloridrico + metanolo
f) 4-metil-1-pentanolo + 1. metansolfonil cloruro; 2. acetato di sodio
g) cicloesanolo + 1. dimetilsolfossido, cloruro di ossalile, -60 °C; 2. trietilammina
h) alliletil etere + acido iodidrico
i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C
Esercizio n. 2
indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.
Esercizio n. 3
Proporre una sintesi
a) dell’1,3-butadiene a partire dal 3-bromopropene
b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)
c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano
d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)
Esercizio n. 4
Disegnare le strutture dei composti A-F
Esercizio n. 5
Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati
Esercizio n. 6
Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni
Esercizio n. 7
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:
Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?
Esercizio n. 8
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 1
Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica.
Esercizio n. 2
Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo.
Esercizio n. 3
Per ciascuno dei composti dell’esercizio precedente, scrivere il/i prodotto/i della reazione E1 che accompagnano i prodotti di sostituzione. Indicare il prodotto principale.
Esercizio n. 4
Dalla reazione del seguente dialogenuro alchilico con metanolo si ottengono due cloroeteri. Mostrare la loro struttura.
Esercizio n. 5
Quale sarà il prodotto principale di eliminazione che si otterrà a partire da ciascuno dei seguenti reagenti per trattamento con una base forte e con una base debole?
Esercizio n. 6
il cis-4-bromocicloesanolo e il trans-4-bromocicloesanolo, per reazione con OH– danno lo stesso prodotto di eliminazione ma differenti prodotti di sostituzione: uno dei due reagenti forma il trans-1,4-cicloesandiolo mentre l’altro forma il 7-ossabiciclo[3.2.1]-eptano.
a) Perchè danno lo stesso prodotto di eliminazione?
b) Illustrare il meccanismo delle reazioni di sostituzione
c) A quanti stereoisomeri dà origine ciascuna delle reazioni di sostituzione e di eliminazione?
Esercizio n. 7
Proporr eun meccanismo per la seguente reazione. Spiegare perchè il metanolo sostituisce solo uno degli atomi di bromo
Esercizio n. 8
Quali prodotti si ottengono dalla seguente reazione?
Chimica Organica-DiSTABiF 
You must be logged in to post a comment.