Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
• La risposta va inserita nei commenti al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
• L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.

CHALLENGE

L’etino viene fatto reagire con due diversi alogenuri alchilici a 3 atomi di carbonio per formare un alchino interno che, in seguito ad idrogenazione catalitica su catalizzatore di Lindlar, forma 1-ciclopropil-3-metil-1-butene (composto A).

Quando il composto A viene sottoposto ad idratazione catalizzata da acidi, si ottiene, tra i prodotti, anche il 1,2-dimetilcicloesanolo (composto B).

1. descrivere uno schema di sintesi che spieghi la formazione del composto A
2. proporre un possibile meccanismo che spieghi la formazione del composto B. Descrivere il nome di tutti i carbocationi intermedi, partendo dal primo che è il catione 1-ciclopropil-3-metilbutilico (NB: la nomenclatura dei carbocationi utilizza il termine catione seguito dal nome della catena carboniosa più lunga contenente l’atomo di carbonio carico positivamente, che è sempre il C-1).

La challenge scadrà a mezzanotte del 12 dicembre