Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole. NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.
2. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecolee dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture(stesso composto/enantiomeri/composti diversi):
3. Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto. Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta di ciascuna struttura
4. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali
5. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto Per stabilirlo è necessario stabile la configurazione assoluta per ciascuna struttura!
6. Stabilire la configurazione assoluta di ciascun carbonio chirale presente nelle seguenti molecole
Definire la configurazione assoluta dei seguenti composti. Per ogni set, è disponibile un esercizio guidato
PRIMO SET: Gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore
Esercizio guidato
La prima cosa da fare è attribuire le priorità relative agli atomi o ai gruppi legati al carbonio chirale, secondo quanto riportato a pag. 148 del Bruice. Gli atomi direttamente legati al carbonio sono O, C, C, C. L’ossigeno ha numero atomico maggiore del carbonio, per cui possiamo già dire che avrà priorità 1. Dei tre carboni, quello del gruppo metile lega HHH, quello dell’etile lega CHH, quello dell’isopropile lega CCH. Sapendo che il carbonio ha numero atomico maggiore dell’idrogeno, possiamo dedurre che l’isopropile ha priorità rispetto all’etile, che avrà a sua volta priorità rispetto al metile.
A questo punto, dobbiamo verificare che il sostituente a priorità minore si trovi lontano dall’osservatore. Dato che questo è il caso, tracciamo una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3 e vediamo il senso di rotazione della freccia (orario–>R, antiorario–>S)
Nel caso specifico la rotazione è oraria, quindi la configurazione assoluta del carbonio chirale sarà R.
Esercizi da svolgere:
SECONDO SET: gruppo a priorità minore verso l’osservatore
Esercizio guidato
In questo caso, vediamo che il gruppo a priorità minore si trova verso l’osservatore. Praticamente, stiamo guardando la molecola dal lato diametralmente opposto rispetto a quello prescritto dal sistema di Cahn-Ingold-Prelog. In questo caso, rotazione oraria corrisponderà all’enantiomero S e antioraria all’enantiomero R. Per capire meglio questo concetto, provare a lavorare con i modellini con un collega: uno osserverà la molecola secondo la prospettiva giusta (sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore), l’altro gli starà di fronte e quindi guarderà la molecola come illustrato sopra (col sostituente a priorità minore verso l’osservatore). A questo punto definite la rotazione e vedrete che se il primo osservatore determina una rotazione oraria, il secondo avrà una rotazione antioraria (e viceversa).
Ora, nel caso specifico, visto che in questo caso stiamo osservando la molecola dal lato diametralmente opposto a quello richiesto, dopo aver tracciato una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3, osserviamo che essa avrà direzione antioraria.
Possiamo quindi dedurre che il nostro composto ha configurazione assoluta R.
Esercizi da svolgere:
TERZO SET: gruppo a priorità minore sul piano
Esercizio guidato
Se il sostituente a priorità minore si trova sul piano, dobbiamo necessariamente effettuare uno scambio per portarlo sul cuneo tratteggiato, dato che non stiamo osservando la molecola nè dal lato giusto, nè dal lato opposto.
Attenzione: in questo modo ho ottenuto l’enantiomero del composto di cui voglio determinare la configurazione assoluta (anche questo è facilmente dimostrabile utilizzando i modellini). Quindi, detemino il senso di rotazione della freccia e di conseguenza la configurazione assoluta dell’enantiomero.
Nel caso specifico, sarà S. A questo punto conosco anche la configurazione assoluta del composto di partenza, che sarà quindi R.
Esercizi da svolgere:
QUARTO SET: proiezioni di Fischer
Esercizio guidato
Nel caso della proiezione di Fischer, non ci sono gruppi sul piano (vedere immagine sotto ed utilizzare i modellini per capire da dove stiamo osservando il carbonio e i suoi legami). I gruppi sui legami verticali sono lontano dall’osservatore, quelli sui legami orizzontali verso l’osservatore.
In questo caso bisogna quindi 1) attribuire le priorità relative sempre seguendo le stesse regole 2) tracciare una freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3 3) determinare il senso di rotazione della freccia 4) osservare dove si trova il sostituente a priorità minore. Se su legami verticali, allora rotazione oraria–>R e antioraria–>S. Se invece è su uno dei legami orizzontali, la direzione della freccia darà una risposta opposta a quella corretta.
In questo caso, la direzione è antioraria e il sostituente a priorità minore è sulla linea verticale, quindi la configurazione assoluta sarà S.
Nell’esempio seguente, invece, l’atomo a priorità minore si trova su un legame orizzontale.
In questo caso, la direzione della freccia è oraria, ma poichè il sostituente a priorità minore si trova sulla linea orizzontale, la configurazione assoluta sarà S.
Esercizi da svolgere:
QUINTO SET: strutture a segmenti
Esercizio svolto
Su una struttura a segmenti, il cuneo pieno indica un sostituente rivolto verso l’osservatore, il cuneo tratteggiato un sostituente lontano dall’osservatore. NB: l’idrogeno è spesso sottinteso.
Si individua il carbonio chirale, qui indicato dall’asterisco e si applicano le regole già viste per determinare le priorità relative degli atomi o dei gruppi legati. Si vede poi il verso della freccia nella direzione di priorità crescente 1–>2–>3. Fatto questo, di controlla se il sostituente a priorità minore è lontano dall’osservatore. Se è così, come in questo caso, la rotazione oraria, corrisponde alla configurazione assoluta R.
Se, invece, il sostituente a priorità minore è rivolto verso l’osservatore…
…la direzione oraria della freccia corrisponde alla configurazione assoluta S.
Se il verso della freccia fosse stato antiorario, allora: sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore–>S, verso l’osservatore–>R (NB: nell’esempio mostrato, il sostituente a priorità minore è sempre l’idrogeno, che è sottinteso…ma poichè abbiamo già l’informazione su come sono orientati 3 dei sostituenti, sappiamo anche già come è orientato quello sottinteso).
In presenza di più carboni chirali, si attribuisce la configurazione assoluta a ciascuno di essi in maniera indipendente.
Lo stesso approccio si applica anche ai composti ciclici.
Esercizi da svolgere
NB: prima di affrontare gli esercizi è essenziale studiare la teoria!
NB: Per la nomenclatura degli alcheni, applicare le regole IUPAC aggiornate messe in evidenza a lezione (una dispensa relativa ad esse sarà resa disponibile sul blog, nel materiale didattico, al più presto).
1. Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti
2. Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni
3. Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti:
1. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua?Spiegare perchè I) dietiletere II) 1-butanolo III) butano
2. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente
3. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente: I) esano II) ottano III) 2-metilpentano IV) 2,2-dimetilbutano
4. Metti i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua:
5. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile
6. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= p.eb. più basso, 4= p.eb. più alto
7. Le vitamine sono spesso distinte in idrosolubili e liposolubili. Di seguito è riportata la struttura di tre vitamine. Sapresti dire, sulla base delle caratteristiche strutturali, per ciascuna struttura, se si tratta di una vitamina lipo- o idrosolubile?
8. Scrivere tutti gli alcani di formula molecolare C7H16 e prevedere quale ha il punto di ebollizione più alto e quale il punto di ebollizione più basso. Motivare la risposta.
9. Quale dei due composti ha punto di ebollizione maggiore: 1-bromopentano o 1-bromoesano? Perchè? Quali interazioni intermolecolari intervengono?
10. Quale dei due composti ha punto di ebollizione maggiore: 1-esanolo o 1-metossipentano? Perchè?
11.Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?
12. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
13. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 12 avrà momento dipolare maggiore?
14. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
15. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
16. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
17. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
18. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
19. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 18.
20. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
21. Scrivere i due isomeri geometrici (=isomeri cis/trans) del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.
22.Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.
23. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici (=isomeri cis/trans), isomeri conformazionali o composti diversi:
24. Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:
Conformero a sedia più stabile
Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello
25. Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).
26.Prendendo in considerazione le strutture dell’esercizio 26, a) per ciascun isomero geometrico, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.
27. Completare la seguente tabella:
Composto
Conformazione a sedia più stabile
Inversione d’anello
Proiezione di Newman
Inversione d’anello
1,1-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,2-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,2-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
trans-1,3-dimetilcicloesano
Legame C2-C3; C6-C5
cis-1,4-dimetilcicloesano
Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,4-dimetilcicloesano
Legame C1-C2; C5-C4
28.Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia
29. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
30. Esistono 4 combinazioni cis/trans per l’1,2,4-trimetilcicloesano. a) Disegnare le due possibili conformazioni della sedia per ciascuna struttura e determinare quale sia la conformazione a sedia più stabile. b) Confrontando le conformazioni a sedia più stabili per ciascuna struttura, quale dei 4 isomeri sarebbe più stabile?
1. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello (=tensione angolare) crescente: a) cicloesano b) ciclopropano d) ciclobutano e) ciclopentano
2. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano? a) il metile al C-3 è equatoriale b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario d) il metile al C-3 è assiale
3. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due. a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano b) cis-1-isopropil-2-metilcicloesano c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano d) trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano e) trans-1-cloro-4-propilcicloesano.
11. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
12.Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans: a) 1-butil-2-metilcicloesano b) 1-terz-butil-4-metilcicloesano c) 1,4-dietilcicloesano
13. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:
14. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?
15. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.
16. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?
17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro
a e b sono………………….
a e c sono………………….
a e d sono………………….
a ed e sono………………..
b e c sono………………
ecc.
18. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
19. Disegnare il conformero a minor energia del trans-1-isobutil-4-metilcicloesano e del cis-1-isobutil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
20. Il composto mostrato di seguito è il mentolo, un composto presente negli oli essenziali di diverse piante, ma in particolar ein quello della menta piperita. Disegnare le due conformazioni a sedia del mentolo e stabilire qual è la più stabile.
3. Disegnare le strutture a cavalletto corrispondenti alle proiezioni di Newman dell’esercizio 1
4.Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.
5.Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.
6. Disegnare il conformero gauche del butano.
7. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale: a) gauche b) eclissato c) gauche e anti d) anti
8. Mediante le proiezioni di Newman, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.
9. Scrivere, in proiezione di Newman, i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti: a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3; b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3; c) 1,2-dibromoetano; d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano; e) esano, rispetto al legame C3-C4; f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2; h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3; i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.
10.Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.
11. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?
12. Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse
13. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G? b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
14. Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Per lo ione solfato (SO42-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il catione metile?
3. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? b) Quanti atomi di carbonio ibridati sp sono presenti? c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
4. Nella molecola dell’esercizio 3, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti).
5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
7. A quale valore di pH un composto con pKa 7.2 sarà presente in soluzione al 50% nella forma acida?
8. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
9. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 4-bromo-2,2-dimetilesano
10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
11. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
SECONDO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
2.Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.
3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande.
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i: III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c? IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6. Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio:
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari.
8. Disegnare l’ 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano.
9. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano.
10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?
3. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
5. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
6. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2,2-dibromo-4-metilesano.
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
8. Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto. 1-bromo-3,4-dietilcicloesano
9. Disegnare il 4-(3-bromo-3-metilbutil)-2-terz-butil-1-etilcicloesano.
10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.
6) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari.
7) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti: A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12 B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari
8) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
9) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
10) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo b) 2,2-dibromo-4-metilesano
Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario b)identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti: A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!
NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente deve essere ovviamente un -CH2–
2) Direse i seguenti nomi sono corretti. Se non losono, proporre il nome corretto: a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia: a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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