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Esercitazione su nomenclatura IUPAC

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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.

4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.

5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari. 

6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano        

8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
b) 2,2-dibromo-4-metilesano

Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC 

Reminder: INCONTRO INTRODUTTIVO CORSO DI METABOLOMICA

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Ricordo a tutti gli studenti interessati che domani pomeriggio si terrà l’incontro introduttivo sul corso di Metabolomica (vedere dettagli qui sotto), nel corso del quale discuteremo anche l’organizzazione del corso stesso!

Informazioni più dettagliate sono disponibili ai seguenti link:

Corso di Metabolomica

Metabolomica

La registrazione è possibile anche utilizzando il seguente link: https://forms.office.com/e/r6qBLCfWxi

Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

NOTA: nella lezione del 7/10/2025 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 9/10/2025

Strutture di Lewis 2

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Esercizio n.1

Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.

Esercizio n. 2

Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato

Esercizio n. 3

Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.

Esercizio n. 4

Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.

Esercizio n. 5

Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione  periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima

Esercizio n. 6

Rappresentare la  struttura di Lewis dello:

(a) ione solfato

(b) ione solfito

Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie

Corso di Metabolomica

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La METABOLOMICA è un approccio allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici che negli ultimi anni trova sempre maggiori applicazioni in diversi settori: dal campo biologico a quello alimentare, dal campo biomedico a quello ambientale, ecc. Questo approccio consiste nello studio dell’insieme dei metaboliti in un sistema biologico.

Il nostro Dipartimento offre un corso introduttivo su questo approccio innovativo e multidisciplinare. Il corso si propone di fornire agli studenti un’introduzione alla metabolomica e alle tecniche utilizzate. Le conoscenze e competenze acquisite potranno essere utili al laureato in Biologia in virtù del sempre più ampio utilizzo di questo approccio in diversi campi.

Oltre alle lezioni frontali sarà possibile partecipare anche a delle ESERCITAZIONI PRATICHE in laboratorio!

❗Ad inizio ottobre si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). La data, l’orario e il luogo di questo incontro saranno comunicati successivamente.
Nel corso dell’incontro sarà illustrato il programma del corso e sarà definito anche l’orario delle lezioni e delle esercitazioni (NB: l’orario che sarà a breve pubblicato sul sito non è quello definitivo, in quanto il corso sarà organizzato in modo da venire quanto più possibile incontro alle esigenze degli studenti). La docente sarà a disposizione anche per rispondere ad eventuali domande/dubbi.

Gli studenti potenzialmente interessati al corso potranno registrarsi utilizzando il seguente link: Incontro introduttivo corso di METABOLOMICA. NB: la registrazione all’incontro informativo NON è assolutamente vincolante, così come la partecipazione all’incontro informativo non è vincolante per il corso stesso.

La partecipazione all’incontro è importante soprattutto per coloro che sono in dubbio sulla scelta del corso o che non hanno chiaro il concetto stesso di metabolomica, in quanto potranno porre tutte le domande necessarie per risolvere i dubbi in una direzione o nell’altra.

Sono invitati a partecipare tutti gli studenti (anche iscritti ad altri corsi di Laurea Magistrale) interessati al corso.

▶️Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link: Syllabus

Metabolomica

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Il Corso di Metabolomica raddoppierà nei prossimi anni!

  • Quest’anno (anno accademico 2025/2026) sarà presente come insegnamento a scelta per gli studenti del Corso di Laurea Magistrale in Biologia (e non solo). A breve seguiranno aggiornamenti e un post dedicato!
  • A partire dal prossimo anno accademico, la Metabolomica sarà parte integrante del Corso di Scienze Omiche del Corso di Laurea Magistrale in Biologia – Indirizzo Biomolecolare.
    Attenzione: Coloro che si immatricoleranno al Corso di Laurea Magistrale in Biologia a partire da quest’anno accademico potranno scegliere uno dei due curriculum indicati in figura, che sono stati ripensati per rispondere alle rinnovate esigenze del laureato in Biologia.
    Ma non finisce qui! Il corso di Metabolomica sarà inserito anche come insegnamento a scelta per coloro che, pur seguendo l’indirizzo Biosanitario, vorranno approfondire questo approccio multidisciplinare e dalle numerose applicazioni.

Per info sul corso di Metabolomica: Prof. Monica Scognamiglio (monica.scognamiglio@unicampania.it)

Stay tuned per ulteriori informazioni sul corso di quest’anno!

BENZENE: ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

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Esercizio n. 1

La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 2

proporre la sintesi del 4-fenil-3-buten-2-one mediante una reazione di condensazione della benzaldeide. Sintetizzare la benzaldeide a partire dal benzene.

Esercizio n. 3

L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

Esercizio n. 4

Di seguito è riportata la sintesi dell’antidepressivo Venlafaxina:

Scrivere i reagenti e le condizioni di reazione per tutti gli stadi A-F

Esercizio n. 5

Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile, un agente aromatizzante al gusto di uva, a partire dal toluene.

Esercizio n. 6

Mostrare la sintesi del metilparaben, un composto ampiamente usato come conservante alimentare. Proporre la sua sintesi a partire dal toluene.

Esercizio n. 7

L’eutipina è un composto ad azione antibatterica isolato dal fungo Eutypa lata. Quetso fungo è responsabile di una malattia delle viti chiamata eutipiosi. Proporre una via sintetica che permetta di ottenere l’eutipina partendo dal composto indicato utilizzando come altri reagenti acetilene e acetone.

Esercizio n. 8

Il diazepam, più noto come Valium, è un sedativo/ipnotico del sistema nervoso centrale.

Di seguito è riportata l’analisi retrosintetica per la sintesi del diazepam. (a) Data l’analisi retrosintetica proporre una sintesi del diazepam. (b) il diazepam è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 9

Tra i primi farmaci antipsicotici usati per trattare la schizofrenia ci fu l’aloperidolo (Haldol), un inibitore competitivo dei recettori della dopammina nel sistema nervoso centrale.

(a) in base all’analisi retrosintetica, proporre una sintesi per l’aldoperidolo,

(b) l’aldoperidolo è chirale? Se si quanti possibili stereoisomeri si formano in questa sintesi?

Esercizio n. 10

L’erbicida trifluralina B può essere sintetizzata a partire dal para-clorotriflorometilbenzene. Proporre una sintesi per questo erbidica.

Esercizio n. 11

Proporre la sintesi dell’1,3-diesilbenzene a partire dal benzene

Esercizi un po’ più impegnativi sui composti carbonilici

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Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari:

Esercizio n. 2

Proporre un meccanismo per la seguente isomerizzazione:

Esercizio n. 3

Scrivere il meccanismo della seguente reazione indicando tutti i reagenti necessari. Nel primo stadio è possibile utilizzare la trietilammina.

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della seguente reazione illustrandone il meccanismo:

Esercizio n. 5

Scrivere il meccanismo della seguente reazione. In qualche passaggio potrebbe essere necessario prevedere l’aggiunta di acido (pH 5).

Enoli ed enolati 3. Sintesi

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Esercizio n. 1

Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:

Esercizio n. 2

I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:

Esercizio n. 3

Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:

Esercizio n. 4

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:

a. 2-pentanone

b. 3-propil-2-esanone

c.4-fenil-2-butanone

Esercizio n. 5

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.

Esercizio n. 6

Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

Esercizio n. 7

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:

a. acido pentanoico

b. acido 2-metilpentanoico

c. acido 4-metilpentanoico

Esercizio n. 8

Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito

a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.

b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:

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