Category Archives: Scienze Biologiche

CdL Scienze Biologiche – Soluzioni esercizi

Sono ora disponibili le soluzioni di molti degli esercizi precedentemente pubblicati.
Trovate le soluzioni (quando già disponibili) nei commenti ai post. Per visualizzarle/scaricarle dovete utilizzare la password comunicata a lezione.

Altre soluzioni (relative ai post più recenti) saranno caricate nei prossimi giorni. Per gli esercizi sulla nomenclatura, è possibile ricevere un feedback anche commentando i post per i quali non ci sono ancora le correzioni.

Avviso importante per gli esercizi di nomenclatura: nel caso in cui abbiate fatto riferimento anche ad esercizi vecchi, fate attenzione dato che le regole IUPAC aggiornate sono state prese in considerazione e introdotte gradualmente solo negli ultimi anni. In quel caso (per post relativi ai corsi degli anni accademici precedenti), non potete utilizzare i commenti ai post per vedere se avete svolto l’esercizio in maniera corretta!

Nel caso in cui non dovesse esservi chiara una correzione, potete rivolgervi alla docente a lezione, al ricevimento o (se necessario) via email.

Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Anche questa settimana siamo alle prese con due isomeri geometrici (parleremo a breve di questo tipo di isomeria). Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione. Pur avendo entrambi due gruppi carbossilici e, la maggior parte delle caratteristiche strutturali in comune, essi sono caratterizzati da valori di pKa1 diversi (i valori sono riportati in figura). Fornire una spiegazione della diversa forza acida osservata per i due composti.

Test di autovalutazione su nomenclatura

Proviamo a testare la nostra preparazione sulla nomenclatura di alcani, cicloalcani, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, ammine

Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno. Questo form non sarà chiuso.

Dopo aver fatto il test di autovalutazione, nel seguente form sarà possibile esprimere i propri dubbi relativi alla nomenclatura. Sarà possibile rispondere a questo questionario fino alle 18 del 13/10. NB: non saranno presi in considerazione questionari compilati senza aver prima fatto il test di autovalutazione.


Esercitazione su nomenclatura IUPAC

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

3) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.

5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.

6) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari. 

7) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari

8) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

9) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano        

10) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
b) 2,2-dibromo-4-metilesano


Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC 

Nomenclatura alcoli, eteri e ammine

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

    1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

    3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario
    b) identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie

    4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
    A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo
    B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo
    C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina

    5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario
    A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
    B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina

    Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

    Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

    *Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostitutia e che contenga il gruppo funzionale

    NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

    Far riferimento al testo per le indicazioni su come costrutire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

    Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
    Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

    Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

    CdL Scienze Biologiche – Test di autovalutazione su acidi e basi

    Si ricorda che un’eventuale esercitazione su acidi e basi sarà organizzata in base ai risultati del test di autovalutazione e delle risposte al questionario allegato, che si chiuderanno nel pomeriggio di oggi.
    Nel caso i dubbi dovessero riguardare una esigua parte degli studenti, non ci saranno esercitazioni dedicate a questo argomento.
    Eventuali dubbi saranno, in quel caso, chiariti solo con gli studenti direttamente interessati.

    CdL Scienze Biologiche – Risultati Prova scritta del 4/10/2024


    Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

    Un unico studente è ammesso alla prova orale con riserva e potrà sostenere l’esame orale in data 11/10 alle ore 16:00:

    La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

    In rosso e nero è indicata un’insufficienza gravissima. Insieme alla matricola, sono riportati anche i voti.
    Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!


    Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

    SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento

    Si invitano, gli studenti che REGOLARMENTE “tentano” la prova scritta ad una opportuna e critica autovalutazione della preparazione. Dai risultati delle numerose prove sostenute (alcuni di voi sono giunti a 15 scritti consecutivi!) è chiaro che molti non affrontano quest’esame nel modo corretto, ossia STUDIANDO. Presentarsi a sostenere lo scritto con una preparazione pressochè nulla equivale ad un fallimento assicurato.

    Si ricorda, che l’ammissione alla prova orale è subordinata alla dimostrazione, da parte degli studenti, di una preparazione di base sulla nomenclatura, sulla reattività e sugli aspetti stereochimici dei composti organici.

    Si chiarisce, inoltre, che il superamento della prova scritta determina l’ammissione alla prova orale durante la quale lo studente dovrà dimostrare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti del corso (vedere Syllabus per ulteriori dettagli).

    Su questo blog sono disponibili delle esercitazioni per l’autovalutazione sia in preparazione della prova scritta, sia di quella orale (consultare l’archivio). Qualora si dovessero riscontrare difficoltà nell’affrontarle, si consiglia un ulteriore approfondimento e/o un colloquio con il docente al fine di valutare le opportune misure atte a colmare eventuali lacune e a chiarire eventuali dubbi .

    Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

    Nomenclatura: sostituenti ramificati e cicloalcani; alogenuri alchilici

    1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

    RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

    NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente deve essere ovviamente un -CH2–

    2) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
    a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
    b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

    3) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
    a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
    b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
    c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

    4) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

    7) Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:

    8) Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

    (a) 2-metil-3-propilpentano

    (b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

    (c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

    (d) 4-terz-butil-5-isopropilesano

    (e) 4-(2-etilbutil)decano

    (f) 2,4,4-trimetilpentano

    (g) 4-sec-butileptano

    (h) isoeptano


    ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani
    Esercizi interattivi:

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