Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Verso la IV prova intercorso

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1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione
a) del propanone con dimetilammina
b) del butanoato di metile con acqua
c) del cicloesanone con etanolo
d) del cloruro di propanoile con metanolo

2) Illustrare una strategia e il meccanimo per sintetizzare ciascuno dei seguenti composti, a partire dall’opportuno composto carbonilico:

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

a)

b)

4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

a)

b)

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:        

a)

b)

6a) Quale alogenuro alchilico utilizzeresti per ottenere, mediante una eliminazione E2:
a) (Z)-3-etil-4-metil-2-pentene
b) (E)-3-etil-4-metil-2-pentene
c) (R)-1,3-dimetilcicloesene
d) (S)-1,3-dimetilcicloesene

6b) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché     

7) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti             

 8a) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2

 8b) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2

 8c) Quale dei seguenti alcoli disidraterà più facilmente? Perchè?

Risposte ad alcuni quesiti

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Grazie a coloro che hanno compilato i form! Avete ancora un paio d’ore per farlo.
Non tutti i dubbi/commenti richiedono un’esercitazione per trovare risposta: nel file che potrete scaricare qui troverete le risposte ad alcuni vostri quesiti/commenti. Sono divisi per domanda e poi per questionario (con l’esclusione della SEZIONE COMMENTI/RICHIESTE, in cui sono riportate insieme le osservazioni di tutti e tre i form).

I quesiti sono riportati in maniera anonima, quindi sarà necessario leggerli tutti per trovare il vostro. Se non trovate il vostro quesito/commento, non vi preoccupare: c’è un’alta probabilità che esso venga affrontato domani all’esercitazione. Se necessario, seguirà domani la pubblicazione di un secondo set di risposte per coloro che risponderanno in serata.

Se queste risposte non dovessero essere sufficienti a fugare i vostri dubbi, non esitate a farmelo presente domani nel corso dell’esercitazione o del ricevimento.

APPUNTAMENTI DELLA SETTIMANA E Avvisi Urgenti!

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Vi ricordo che domani staremo insieme 4 ore (9-13) e in queste 4 ore faremo sia lezione, sia esercitazione.

Vi ricordo inoltre, che dalle 10:30 alle 11:00 ci sarà la lezione di laboratorio, obbligatoria per tutti coloro che dovranno partecipare al laboratorio!

Invito, in ogni caso, tutti a non assentarsi a lezione (salvo giustificati impedimenti), data l’importanza degli argomenti trattati.

COMMENTI DEL BLOG E EMAIL CON ESERCIZI: Dati i numerosi appuntamenti della settimana, non mi sarà possibile rispondere ai commenti del blog o alle vostre email con esercizi da correggere (cercherò di rispondere a chi mi ha contattata prima della pubblicazione di questo post). Quindi vi invito a sfruttare le esercitazioni e i form con voi condivisi per risolvere i vostri dubbi. Vi invito anche a non assumere che l’assenza di miei commenti sul blog equivalga ad una risposta corretta da parte dei vostri colleghi!!!

RICEVIMENTO: Oltre agli appuntamenti regolarmente prenotati, sono stati già fissati tanti incontri di ricevimento per i prossimi giorni. Non ho possibilità di inserirne altri prima della prova, se non nel corso della mattinata di giovedì.

CdL Scienze Biologiche- Questionario su reazioni dei composti carbonilici e nomenclatura composti polifunzionali

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Una volta studiati i cap. 15 e 16 e svolti gli esercizi dei seguenti post: Reazioni di sostituzione nucleofila acilica (per cui ora sono disponibili anche molte delle soluzioni–>vedi commenti al post) e Reazioni di sostituzione nucleofila acilica e di addizione nucleofila ai composti carbonilici, rispondere al seguente questionario.

Questo questionario di chiuderà questa sera alle 22:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.

SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO

In caso di problemi di accesso al form è necessario utilizzare un browser o un dispositivo diverso.

CdL Scienze Biologiche- Questionario su reazioni di alcoli, eteri ed epossidi

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Una volta studiato il cap.10 e svolti gli esercizi del seguenti post Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi (per cui ora sono disponibili anche le soluzioni–>vedi commenti al post), rispondere al seguente questionario.

Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.

SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO

Seguiranno questionari relativi agli altri argomenti.

In caso di problemi di accesso al form è necessario utilizzare un browser o un dispositivo diverso.

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere postata nei commenti
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

CdL Scienze Biologiche- Questionario su reazioni di Sostituzione ed Eliminazione degli alogenuri alchilici

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Una volta studiato il cap.9 e svolti gli esercizi dei seguenti post: Reazioni di sostituzione ed eliminazione (per cui ora sono disponibili anche le soluzioni–>vedi commenti al post) e Ancora esercizi su reazioni di sostituzione ed eliminazione, rispondere al seguente questionario.

Questo questionario di chiuderà questa sera alle 20:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.

SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO

Seguiranno questionari relativi agli altri argomenti.

In caso di problemi di accesso al form è necessario utilizzare un browser o un dispositivo diverso.

Reazioni di sostituzione nucleofila acilica e di addizione nucleofila ai composti carbonilici

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PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 del Bruice

1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.
a) metanammina
b) dimetilammina
c) metanolo
d) bromuro di etilmagnesio
e) NaBH4
 

2) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno.
a) 1-esanolo
b) 2-esanolo
c) 1-cicloesil-1-pentanolo
d) 1-etilcicloesanolo
e) 1-ciclopentil-1-metiletanolo

3) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di etile
d) N-metilacetammide
e) etanolo
f) 2-metil-2-propanolo
g) 2-metil-1-propanolo
h) etanale
i) (R)-1-cicloesiletanolo + (S)-1-cicloesiletanolo
l) 2-propanolo
m) (R)-1-ammino-2-propanolo + (S)-1-ammino-2-propanolo
n) 2-metil-4-penten-2-olo
o) 2-metil-1,2-propandiolo
p) 1,2-propandiolo
q) 1-bromo-1-etilciclopentano
r) etanoato di etile (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
s) (R)-3-bromo-3-metil-esano + (S)-3-bromo-3-metil-esano
t) 3-etossi-3-metilpentano (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
u) 2-eptanone
v) 2,2-dimetossipropano
z) (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo + (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio)
NB: per la sintesi di molti di questi composti sono necessari più passaggi. Fare attenzione alla corretta sequenza di reazioni e alla reattività dei diversi gruppi funzionali nei confronti dei diversi reattivi. E’ possibile aggiungere fonti di atomi di C diverse dall’acido acetico, ammenochè non sia diversamente indicato nella traccia

4) Mostrare come è possibile convertire l’1-bromobutano in:
a) 1-pentanolo
b) 3-eptanolo
c) 1-esanolo
d) 2-metil-2-esanolo
d) pentanammide
e) butanammide

5) Mostrare come è possibile ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dal 1-propanolo

6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

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