Chimica Organica-DiSTABiF

1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione
a) del propanone con dimetilammina
b) del butanoato di metile con acqua
c) del cicloesanone con etanolo
d) del cloruro di propanoile con metanolo

2) Illustrare una strategia e il meccanimo per sintetizzare ciascuno dei seguenti composti, a partire dall’opportuno composto carbonilico:

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

a)

b)

4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

a)

b)

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:        

a)

b)

6a) Quale alogenuro alchilico utilizzeresti per ottenere, mediante una eliminazione E2:
a) (Z)-3-etil-4-metil-2-pentene
b) (E)-3-etil-4-metil-2-pentene
c) (R)-1,3-dimetilcicloesene
d) (S)-1,3-dimetilcicloesene

6b) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché     

7) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti             

 8a) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2

 8b) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2

 8c) Quale dei seguenti alcoli disidraterà più facilmente? Perchè?