Partendo dal 2-metilpropene e impiegando qualsiasi altro reagente, delineate uno schema di sintesi per ciascuno dei seguenti composti:
a) 2-metil-2-propanolo
b) 2-cloro-2-metilpropano
c) 1-cloro-2-metil-2-propanolo
d) 2-metil-1-propanolo
Easercizio n. 2
Partendo da etino e 1-bromopentano come unici composti organici e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi del 2,2-dibromoeptano. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 3
L’attrattivo sessuale della mosca comune (Musca domestica) è un composto chiamato “muscalure”, la cui formula di struttura è (z)-CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3. Elaborate una possibile sintesi del feromone partendo dall’etino e impiegando i reagenti necessari. Illustrare l’analisi retrosintetica.
Esercizio n. 4
Partendo da etino come unica fonte di carbonio e impiegando qualsiasi composto inorganico ritenuto necessario, proponete un metodo di sintesi di ciascuno dei seguenti composti. Illustrate l’analisi retrosintetica.
Scrivete le formule stereochimiche di tutti i prodotti che si dovrebbero formare nelle seguenti reazioni. Attribuite il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ad ogni prodotto.
Esercizio n. 2
Esistono due acidi bicarbossilici di formula generale HO2CCH=CHCO2H. Uno è l’acido maleico, l’altro è l’acido fumarico. Quando è trattato con OsO4 e poi con NaHSO3/H2O, l’acido maleico si converte in acido meso-tartarico; la cui formula generale è HO2CCH(OH)-CH(OH)CO2H; a sua volta, nelle stesse condizioni, l’acido fumarico dà acido (±)-tartarico. Individuate la reazione e risalite alle formule stereochimiche dei due acidi insaturi.
Esercizio n. 3
Gli acidi maleico e fumarico sono trattati con Br2 in opportuno solvente:
a) quale dei due acidi bicarbossilici fornisce il composto meso?
b) il racemato da quale stereoisomero di partenza è formato?
Esercizio n. 4
Scrivete le formule di struttura dei composti che si dovrebbero formare per reazione dell’1-butino con i seguenti reagenti:
a) un equilvalente di Br2
b) un equivalente di HBr
c) due equivalenti di HBr
d) H2, Pt/C
e) H2, Cat. Lindlar
f) 1. NaNH2 in NH3 (l); 2. CH3I
g) H2O, H3O+, Hg2+
h) 1. disiamilborano; 2. H2O2, NaOH, H2O
Esercizio n. 5
Scrivere le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-metilciclopentene con ciascuno dei seguenti prodotti:
a) HI
b) H2, Pd/C
c) bromo in acqua
d) ozono, poi Zn, AcOH
e) OsO4 poi NaHSO3, H2O
f) KMnO4, OH- calore
Ha(OAc)2 in THF e H2O, poi NaBH4
BH3, THF, poi H2O2, OH–
Esercizio n. 6
Scrivete le formule di struttura dei prodotti della re4azione del 2-butino con i reagenti elencati nell’esercizio precedente (Es. 5).
Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) HI
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) HCl
e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–
f) H2O in ambente acido
g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
h) Cl2 in KI
i) acido perossiacetico
l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4
m) 9-BBN; 2. H2O2, OH–
Esercizio n. 2
Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:
a) (R)-3-metil-1-pentene
b) (E)-1-ciclobutil-1-butene
c) 1-metilcicloesene
Esercizio n. 3
Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica
Esercizio n. 4
Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.
l’alchene della reazione (C) è l'(E)-4-ciclobutil-3-penten-1-olo:
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso di Chimica Organica. Nei prossimi giorni saranno pubblicate le ammissioni alla terza prova e i risultati delle prove di recupero.
c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?
d) quali di queste frazioni possiede attività ottica
Esercizio n. 2
Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:
a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano
b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri
c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro
d) molecole di formula C6H12 che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro
e) molecole di formula C6H12 che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro
Esercizio n. 3
Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:
a) 1-bromo-2-clorocicloesano
b) 1-bromo-3-clorocicloesano
c) 1-bromo-4-clorocicloesano
Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte
Esercizio n. 4
Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 6
Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
1. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
2. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
4. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
5. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi
6. Assegnare il nome sistematico (IUPAC) comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
6. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole
Studiare la stereochimica divertendosi? Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio). Dal link precedente (e da quello alla fine di questo post) è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle in un gioco da tavolo, sia giocare online con un vero e proprio videogame.
Il consiglio è di iniziare da “basic” per poi procedere coi livelli “intermediate” e “advanced”.
Le regole sono molto semplici. 1. Bisogna “lanciare il dado”, che determinerà di quanti passi potrete procedere. 2. A quel punto vi apparirà una domanda a risposta multipla. Una sola è la risposta corretta. 3. Se la risposta è corretta, avanzerete (del numero di passi indicati dal dado).
4. Se la risposta è sbagliata, dovrete indietreggiare dello stesso numero di passi (NB nel gioco online i punti 2 e 3 sono fatti automaticamente dal sistema).
5. Al quarto errore è game over e si deve ricominciare il livello da capo. 6. Alla fine potrete anche inserire il vostro nome ed entrare nel ranking mondiale (questo ovviamente solo nella versione online). 7. Se avete bisogno di rivedere dei concetti, è possibile cliccare su menu (in basso a sinistra) e poi su summaries (il che però non è possibile quando è aperta la domanda, ma lo è subito dopo un errore).
Come accedere? Cliccare su “stereogame” e poi sul riquadro contenente la seguente immagine (sotto l’immagine è anche possibile accedere al link per scaricare la versione stampabile come gioco da tavolo):
A quel punto scegliere la lingua e il livello. Poi premere play.
NB: se dopo aver cliccato sull’immagine presente sul sito della Universidade Federal do Ceará la finestra del gioco non si apre (o si apre una finestra “vuota”), potrebbe essere necessario abilitare un plugin o una estensione Flash Player e/o autorizzare il sito (NB le modalità cambiano a seconda del browser). Il gioco funziona sicuramente in Firefox. NB: poichè dal 2021 il vecchio plug-in adobe flash player non è più disponibile, potrebbe essere necessario utilizzare un’alternativa. Su Firefox, è possibile seguire il seguente percorso: dal menù del browser, andare su “Estensioni e temi”; nella barra di ricerca, digitare “flash player” (guardare i riquadri colorati nell’immagine qui sotto).
A questo punto, si aprirà una finestra dal titolo “Firefox Browser ADD-ONS”. Avrete varie scelte. L’opzione già testata è quella che vi viene indicata nell’immagine seguente, ma è possibile provare anche con altre opzioni. Cliccandoci sopra, è possibile aggiungere l’add-on a Firefox
Una volta aggiunto Flash player a Firefox, sarà necessario collegarsi al sito stereogame (link sottostante) e cliccare sull’immagine mostrata sotto.
Si aprirà una finestra che ha il seguente aspetto:
Cliccare sulla F evidenziata dalla freccia rossa. A questo punto si aprirà la seguente finestra
Scegliendo la lingua, sarete indirizzati direttamente al gioco e potrete seguire le indicazioni date sopra.
La seconda prova intercorso di Chimica Organica si terrà mercoledì 17/11/2021 alle ore 16:00.
La prova si terrà IN PRESENZA. Si ricorda che sarà necessario esibire il documento di riconoscimento contestualmente alla certificazione verde COVID-19.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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