CdLM in FARMACIA – SECONDA PROVA INTERCORSO
La seconda prova intercorso di Chimica Organica si terrà mercoledì 2 novembre alle ore 9:00 in aula A1
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
La seconda prova intercorso di Chimica Organica si terrà mercoledì 2 novembre alle ore 9:00 in aula A1
Esercizio n. 1
Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

Esercizio n. 2
Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali

Esercizio n. 3
Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.

Esercizio n. 4
Per ognuna delle seguenti molecole indicare se è chirale o achirale. Nel caso di molecole chiari, indicare il numero di centri chirali

Esercizio n. 5
Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami presenti nelle seguenti molecole

Esercizio n. 6
Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti

Collegandoti al seguente link hai la possibilità di valutare la tua preparazione sugli isomeri conformazionali.
Il test ha una durata di 45 minuti. Al termine della prova riceverai il punteggio e potrai accedere alle risposte.
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ATTENZIONE: INIZIA IL TEST DOPO AVER STUDIATO L’ARGOMENTO SUL LIBRO DI TESTO
Esercizio n. 1
Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.

Esercizio n. 3
Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4
Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.
Esercizio n. 6
Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

L’ACCESSO AL LABORATORIO SARA’ CONSENTITO SOLO AGLI STUDENTI CHE INDOSSERANNO UNA MASCHERINA FFP2
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).

Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)

Con il colore rosso/nero s’intende prova non superata (nero, gravissime insufficienze).

1) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
A) 1-etil-3-metilcicloesanolo
B) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
C) N,N,3-trietilciclopentanammina
D) 4-bromo-3-isopropil-2-metileptano
E) 5-terz-butil-2-cloro-4-etil-2,8-dimetilnonano
3) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario
A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
C) 1-(3-bromo-3-metilcicloesil)-5-sec-butil-7-cloro-2-etil-6,6-dimetilnonano
4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:
A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari
Prima di iniziare le esercitazioni di laboratorio è necessario consultare con attenzione le informazioni riportate in questo post.
Materiale occorrente e info

Relazione
La relazione di laboratorio è la documentazione scritta dell’attività sperimentale svolta. Essa include informazioni sullo scopo dell’esperienza stessa, su come si è svolta l’esperienza, sui risultati e la loro discussione.
La descrizione del lavoro deve essere accurata, precisa e sintetica, ma completa e deve utilizzare la corretta terminologia tecnica.
Quaderno di laboratorio

La registrazione accurata di dati, osservazioni e risultati relativi all’esperimento svolto viene riportata nel quaderno personale di laboratorio
Norme di sicurezza

La sicurezza del laboratorio è responsabilità personale di ognuno
Dispense e altro materiale
Le dispense delle esperienze di laboratorio sono pubblicate in post dedicati.
Di seguito è possibile scaricare una dispensa contenente gli argomenti di base delle attività di laboratorio che saratnno svolte.
Ricordate che il gruppo amminico (-NH2) e il gruppo ossidrile (-OH) sono gruppi funzionali, per cui bisogna individuare la catena più lunga CHE CONTIENE il gruppo funzionale. Questa va numerata in modo da assegnare il numero minore possibile al gruppo funzionale.
I gruppi -OR sono invece dei sostituenti, per cui si applicano tutte le regole già viste.
Le altre regole, viste a lezione, sono presenti anche sul libro (pagg. 103-107, nel caso del Bruice)…

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