Stereochimica

Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

6 comments

  • Angela Migliaccio

    ESERCIZIO 1)
    a. Isomeri strutturali , perché hanno entrambi la stessa formula bruta , ma hanno atomi legati in modo diverso.
    b. Stereoisomeri , sono connessi allo stesso modo, ma hanno una diversa disposizione degli atomi nello spazio.
    c. Stereoisomeri
    d. Stereoisomeri
    e. Stereoisomeri
    f. Isomeri costituzionali

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    • antoniofiorentino

      b)le due strutture sono sovrapponibili, quindi sono identiche
      c) idem: non ci sono carboni chirali
      d) e) che tipo di stereoisomeri?
      f) controlla

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  • Angela Migliaccio

    ESERCIZIO 2)
    a. Enantiomeri
    b. due rappresentazioni dello stesso composto
    c. Enantiomeri
    d. due rappresentazioni dello stesso composto

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  • Francesca Pacelli

    Esercizio n°1
    a) Isomeri strutturali
    b) Stesso composto
    c) Stesso composto
    d) Enantiomeri
    e) Stesso composto
    f) Isomeri strutturali

    Esercizio n°2
    a) c) Stesso composto perché le strutture sono sovrapponibili.
    b) d) Enantiomeri perché sono immagini speculari non sovrapponibili.

    Esercizio n°3
    a) Non c’è un Carbonio chirale perché ci sono due metili.
    b) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un Bromo, a un metile e a un etile.
    c) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un Bromo, a un metile e a un isopropile.
    d) No
    e) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un gruppo OH, a un etile e a un propile.
    f) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un’ammina, a un metile e a un gruppo CO2H.
    g) No
    h) Si: c’è un Carbonio legato a un Cloro, a un Bromo, a un metile e a un gruppo CH-CH=CHCH3.
    i) No
    l) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un metile, a un etile e a un gruppo CO2H.

    Esercizio n°4
    a) Non è chirale
    b) È chirale
    c) Non è chirale
    d) Non è chirale
    e) Non è chirale
    f) Non è chirale
    g) È chirale
    h) Non è chirale
    i) Non è chirale
    l)
    m) E’ chirale
    n) E’ chirale
    o) Non è chirale
    p) Non è chirale

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    • antoniofiorentino

      1e: sono enantiomeri (S,S e R,R)
      2:OK
      3g: 2,3-dibromopentano – 2 carboni chirali: C-2 e C-3
      4f: il C-2 dell’1,2-dibromopropano è chirale
      4l: è chirale il carbonio che lega -OH, -H, -CH2NHCH3, -anello aromatico
      4n: non è chirale perchè ci soo due gruppi uguali (-CH2COOH)

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