Stereochimica
Esercizio n. 1
Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:
Esercizio n. 2
Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
Esercizio n. 3
Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:
Esercizio n. 4
Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;
Esercizio n. 5
Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.
Esercizio n. 6
Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.
Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1)
a. Isomeri strutturali , perché hanno entrambi la stessa formula bruta , ma hanno atomi legati in modo diverso.
b. Stereoisomeri , sono connessi allo stesso modo, ma hanno una diversa disposizione degli atomi nello spazio.
c. Stereoisomeri
d. Stereoisomeri
e. Stereoisomeri
f. Isomeri costituzionali
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b)le due strutture sono sovrapponibili, quindi sono identiche
c) idem: non ci sono carboni chirali
d) e) che tipo di stereoisomeri?
f) controlla
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ESERCIZIO 2)
a. Enantiomeri
b. due rappresentazioni dello stesso composto
c. Enantiomeri
d. due rappresentazioni dello stesso composto
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a. NO
b. NO
c. NO
e. NO
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Esercizio n°1
a) Isomeri strutturali
b) Stesso composto
c) Stesso composto
d) Enantiomeri
e) Stesso composto
f) Isomeri strutturali
Esercizio n°2
a) c) Stesso composto perché le strutture sono sovrapponibili.
b) d) Enantiomeri perché sono immagini speculari non sovrapponibili.
Esercizio n°3
a) Non c’è un Carbonio chirale perché ci sono due metili.
b) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un Bromo, a un metile e a un etile.
c) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un Bromo, a un metile e a un isopropile.
d) No
e) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un gruppo OH, a un etile e a un propile.
f) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un’ammina, a un metile e a un gruppo CO2H.
g) No
h) Si: c’è un Carbonio legato a un Cloro, a un Bromo, a un metile e a un gruppo CH-CH=CHCH3.
i) No
l) Si: c’è un Carbonio legato a un Idrogeno, a un metile, a un etile e a un gruppo CO2H.
Esercizio n°4
a) Non è chirale
b) È chirale
c) Non è chirale
d) Non è chirale
e) Non è chirale
f) Non è chirale
g) È chirale
h) Non è chirale
i) Non è chirale
l)
m) E’ chirale
n) E’ chirale
o) Non è chirale
p) Non è chirale
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1e: sono enantiomeri (S,S e R,R)
2:OK
3g: 2,3-dibromopentano – 2 carboni chirali: C-2 e C-3
4f: il C-2 dell’1,2-dibromopropano è chirale
4l: è chirale il carbonio che lega -OH, -H, -CH2NHCH3, -anello aromatico
4n: non è chirale perchè ci soo due gruppi uguali (-CH2COOH)
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