Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua; ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).
Esercizio n. 2
Indicare l’ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture:
Esercizio n. 3
Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:
Esercizio n. 4
Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):
Esercizio n. 5
Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti?
Esercizio n. 6
Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:
(c) acido nicotinico (Ka 1,4·10-5) o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);
(d) fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).
Esercizio n. 11
(a) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:
(b) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?
(c) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?
Esercizio n. 12
Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH-:
Esercizio n. 13
Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentanp
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 14
Disegnate e assegnate il nome a tutti i nove isomeri di C7H16.
a) 4,6-dietil-3,4,5,6-tetrametildecano b) 7-etil-4-isopropil-3,4-dimetilnonano c) 4-etil-3-isopropil-2-metilesano d) 3-etil-3,4,5-trimetilnonano e) 3-etil-4,4-dimetileptano
A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.
B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.
C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.
Esercizio n. 2
Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.
Esercizio n. 3
Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:
Esercizio n. 4
Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pK. più basso
Esercizio n. 5
Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente
Esercizio n. 6
Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente
Esercizio n. 7
Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
Esercizio n. 8
Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente
a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;
b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);
c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);
Esercizio n. 2
Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:
a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;
b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;
c) un legame covalente quasi polare;
d) un atomo di carbonio ibridato sp;
e) un atomo di carbonio ibridato sp2;
f) un atomo di carbonio ibridato sp3;
g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;
h) il legame più lungo della molecola;
i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).
Esercizio n. 3
Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
Esercizio n. 4
Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:
In che modo gli atomi formano legami covalenti? Secondo la teoria degli orbitali molecolari, i legami covalenti vengono fuori dalla combinazione di orbitali atomici per formare orbitali molecolari.
Introduzione alla teoria degli orbitali molecolari
Orbitali σ e π
Su ChemTube 3D, è possibile visualizzare gli orbitali molecolari di diverse molecole, come ad esempio dell’ H2 o dell’etene.
Per chi si approccia alla chimica organica, l’atomo non deve avere più segreti (ok, sono concessi quegli aspetti che restano ancora tali per tutti)! Ancora qualche dubbio su atomi e orbitali atomici? I video seguenti possono esservi utili. Se invece tutto è chiaro, vi consiglio ugualmente di guardarli, con particolare attenzione alla rappresentazione 3D degli orbitali!
Capire l’atomo
Modelli 3D degli orbitali atomici s, p, d
La visualizzazione 3D degli orbitali atomici è anche disponibile su ChemTube3D: orbitali s e p.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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