Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Notazioni E/Z e R/S

Esercizio n. 1

Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

Esercizio n. 2

Classificare le seguenti coppie di strutture come stereoisomeri, conformeri o isomeri strutturali 

Esercizio n. 3

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher.

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti molecole indicare se è chirale o achirale. Nel caso di molecole chiari, indicare il numero di centri chirali

Esercizio n. 5

Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami presenti nelle seguenti molecole

Esercizio n. 6

Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti

Stereochimica

Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

CDLM FARMACIA – RISULTATI PRIMA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA

Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).

Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)

Con il colore rosso/nero s’intende prova non superata (nero, gravissime insufficienze).

Esercitazione su nomenclatura

1) Attribuire il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:

A) 1-etil-3-metilcicloesanolo
B) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
C) N,N,3-trietilciclopentanammina
D) 4-bromo-3-isopropil-2-metileptano
E) 5-terz-butil-2-cloro-4-etil-2,8-dimetilnonano

3) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario

A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) Nterz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
C) 1-(3-bromo-3-metilcicloesil)-5-sec-butil-7-cloro-2-etil-6,6-dimetilnonano

4) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti:

A) Tutti i composti di formula molecolare C6H12
B) Un composto formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari
C) Un composto formula molecolare C11H24 che contiene solo H primari
D) Un composto formula molecolare C6H15N che contiene solo H primari
E) Un composto formula molecolare C6H14O che contiene solo H primari e secondari

Nomenclatura: Alcoli, Eteri, Ammine

Ricordate che il gruppo amminico (-NH2) e il gruppo ossidrile (-OH) sono gruppi funzionali, per cui bisogna individuare la catena più lunga CHE CONTIENE il gruppo funzionale. Questa va numerata in modo da assegnare il numero minore possibile al gruppo funzionale.

I gruppi -OR sono invece dei sostituenti, per cui si applicano tutte le regole già viste.

Le altre regole, viste a lezione, sono presenti anche sul libro (pagg. 103-107, nel caso del Bruice)…

CDLM FARMACIA – RISULTATI PROVA SCRITTA DEL 10.10.22

Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

In giallo sono indicati gli studenti che hanno superato CON RISERVA (voto <18).

Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:

in rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima (rosso–> voto<10, nero <2).


Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

La prova orale si terrà lunedì 17 ottobre alle ore 15,00.

Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.

Link per fissare un appuntamento:

https://doodle.com/bp/antoniofiorentino/ricevimento-di-chimica-organica

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